SW-163D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: SW-163D
• 英文别名: UK-63598；N,N'-[(1S,1'R,2S,2''S,8'R,11'S,14'R,17'S,21'R,24'S,27'R)-2,2'',3',11',13',16',24',26'-octamethyl-27'-(methylsulfanyl)-2',5',9',12',15',18',22',25'-octaoxo-6',19'-dioxa-28'-thia-3',10',13',16',23',26'-hexaazadispiro[cyclopropane-1,4'-bicyclo[12.12.3]nonacosane-17',1''-cyclopropane]-8',21'-diyl]bis(3-hydroxyquinoline-2-carboxamide)
• 化学式: C₅₃H₆₂N₁₀O₁₄S₂
• 分子量: 1127.27
• InChiKey: HBQDLHJADJTNRK-LIXMYSHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  367
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SW-163D 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (+)-(1S,2S)-N-methylnorcoronamic acid 、 L-丙氨酸 、 D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药SW-163D的相对和绝对构型。

  摘要：

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。

  DOI：

  10.1271/bbb.70371

文献信息

• Relative and Absolute Configuration of Antitumor Agent SW-163D
  作者：Mino NAKAYA、Hiroki OGURI、Kosaku TAKAHASHI、Eri FUKUSHI、Kenji WATANABE、Hideaki OIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.70371

  日期：2007.12.23

  Our interest on engineering non-ribosomal synthetase responsible for SW-163 biosynthesis prompted us to determine the relative and absolute configuration of antitumor cyclic depsipeptide SW-163s. We first isolated and identified SW-163 homologs D, F and G as known compounds UK-63598, UK-65662 and UK-63052, respectively. Both enantiomers of the unusual constitutive amino acid, N-methylnorcoromic acid

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。