N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-threonine methyl ester | 112380-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 112380-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇S
• 分子量: 387.454
• InChiKey: YQRVIJMSWYMGPP-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-threonine methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-S-benzyl-3-methylcysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成：具有L-α-氨基己二酰基-（C-甲基-L-半胱氨酰基）-D-缬氨酸变体的活性位点作图

  摘要：

  一系列青霉素，δ的天然前体的半胱氨酰部分的结构变体的（大号-α氨基己二酰） -大号-cysteinyl- d -缬氨酸，已合成以及它们作为用于异青霉素N合成酶的底物有效性已经被评估。

  DOI：

  10.1039/c39870001664
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解作为药物发现和开发的有力工具–丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效大环抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的拟肽抑制剂通常表现出较差的生物药物特性。将基于底物的三肽结构修饰成β链15元环骨架，提供了一类新型的拟肽，它们作为药物的候选者显着优于其无环前体。使用闭环复分解（RCM），将具有三个手性中心的三个非天然氨基酸残基组成的三肽二烯有效地转化为高非对映异构体纯度的大环肽。对无环二烯的构象和RCM反应方案进行了广泛研究和优化，以实现潜在丙种肝炎感染治疗剂的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.027

文献信息

• Quinoxalinyl macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040266668A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to compounds of Formula I or II, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: 1 which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药：1，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰乙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给受试者投予含有本发明化合物的药物组合物来治疗HCV感染的方法。
• Novel 6-substituted 2-aminopyridine derivatives
  申请人：Cheshire David

  公开号：US20060194847A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , L 1 , L 2 , L 3 and Q are are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、L1、L2、L3和Q如规范中所定义，并且它们的药学上可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物和它们在治疗中的应用。这些化合物是一氧化氮合酶抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• Aciculitin D, a cytotoxic heterodetic cyclic peptide from a Poecillastra sp. marine sponge
  作者：Kenji Sugawara、Daichi Kanki、Ryuichi Watanabe、Ryoji Matsushima、Yuji Ise、Hisayoshi Yokose、Yasuhiro Morii、Nobuhiro Yamawaki、Akihiro Ninomiya、Shigeru Okada、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132859

  日期：2022.7

  A new cyclic lipopeptide aciculitin D (1) was isolated from a Poecillastra sp. marine sponge collected in the deep-sea. The structure of aciculitin D (1) was elucidated by spectroscopic analyses and chemical degradation. With regard to amino acid sequence, aciculitin D is different from aciulitin B in one residue substitution of L-Gln for L-Thr. However, absolute configurations of some of the residues

  从Poecillastra sp.中分离出一种新的环状脂肽 aciculitin D ( 1 )。在深海中收集的海绵。通过光谱分析和化学降解阐明了aciculitin D( 1 )的结构。就氨基酸序列而言，aciulitin D与aciulitin B的不同之处在于L-Gln对L-Thr的一个残基取代。然而，两种化合物之间某些残基的绝对构型不同。Aciculitin D ( 1 ) 对 HeLa 和 HCT-116 细胞具有细胞毒性，IC 50值分别为 4.5 μM 和 1.4 μM。
• Simple and efficient synthesis of allo- and threo-3,3′-dimethylcystine derivatives in enantiomerically pure form
  作者：R.B. Nasir Baig、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.001

  日期：2008.6

  A simple and efficient method for the synthesis of allo- and threo-3,3'-dimethylcystine derivatives is reported. Various tosyl and bromo derivatives of Cbz-, Boc-, and Fmoc- Protected threonine rnethyl esters have been prepared and subjected to nucleophilic substitution with potassium thiocyanate in acetonitrile to yield the corresponding thiocyanate derivatives in moderate yield. The thiocyanates are readily converted to the corresponding allo- and threo-3,3'-dimethylcystine derivatives via reductive dimerization with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rationally Designed Amanitins Achieve Enhanced Cytotoxicity
  作者：Mihajlo Todorovic、Paul Rivollier、Antonio A. W. L. Wong、Zhou Wang、Alla Pryyma、Tuan Trung Nguyen、Kayla C. Newell、Juliette Froelich、David M. Perrin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02226

  日期：2022.8.11