methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninate | 127680-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninate
• 英文别名: H-Thr(TBS)-OMe；L-Thr(TBS)-OMe；methyl (2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 127680-34-6
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: ZYWGWHMIMFCVAU-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninate 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-[(2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-4-oxo-3-(pyridine-2-carbonylamino)butyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化C（sp3）的Picolinamide定向的远程功能化来实现脂肪族骨架结构多样化的实用策略？H债券

  摘要：

  指导者：对标题反应中具有芳基和乙烯基碘化物偶联伙伴的多种胺底物观察到高水平的区域选择性和立体选择性。该策略的合成效用突出显示了苏氨酸1的制备，可移动的吡啶甲酰胺辅助PAr以及其与2的偶合，从而简化了（+）-氧氟硼烷的形式化合成。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100984
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化C（sp3）的Picolinamide定向的远程功能化来实现脂肪族骨架结构多样化的实用策略？H债券

  摘要：

  指导者：对标题反应中具有芳基和乙烯基碘化物偶联伙伴的多种胺底物观察到高水平的区域选择性和立体选择性。该策略的合成效用突出显示了苏氨酸1的制备，可移动的吡啶甲酰胺辅助PAr以及其与2的偶合，从而简化了（+）-氧氟硼烷的形式化合成。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100984

文献信息

• [EN] NOVEL TRITERPENE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRITERPÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO LABS LTD

  公开号：WO2020165741A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates to novel triterpene derivatives of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and ring are as defined herein. The invention also relates to novel triterpene derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型三萜衍生物；及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和环如本文所定义。该发明还涉及新型三萜衍生物、相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。
• [EN] UREA DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010017060A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to compounds of the Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.

  这项发明涉及以下化合物的结构（I）：或其药用盐、溶剂合物、酯或异构体，用于治疗由LpxC介导的疾病或症状。
• Stereoselective Cycloaddition of Monosubstituted Ketene to a Methyl Glyoxylate- and Threonine-Derived Imine: Synthesis of Optically Pure β-Lactamic α-Amino Ester with High Functionality
  作者：Serge Mignani、Dominique Mouysset、Isabelle Le Roy、Lucien Stella

  DOI：10.1080/00397910008086995

  日期：2000.10

  Abstract The reaction of chloroacetyl chloride and triethylamine with a chiral imine derived from the combination of methyl glyoxylate and protected L-threonine gave two optically active α-amino acid derivatives with a cis-substituted β-lactam skeleton in a 72:28 ratio. The major product is obtained in 59% yield by simple crystallisation.

  摘要 氯乙酰氯和三乙胺与衍生自乙醛酸甲酯和受保护的 L-苏氨酸组合的手性亚胺反应，得到两种具有顺式取代 β-内酰胺骨架的旋光 α-氨基酸衍生物，比例为 72:28。通过简单的结晶以59%的产率获得主要产物。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)-H Acetoxylation of Triflyl-Protected Amines
  作者：Wen-Liang Jia、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201800891

  日期：2018.12.2

  A palladium‐catalyzed γ‐C(sp3)–H acetoxylation of triflyl‐protected amines has been achieved. The use of pyridine or 2‐alkoxyquinoline‐type ligands is key to the success of this transformation. The reaction is highly diastereoselective and easily scalable, and constitutes a direct approach for the synthesis of γ‐hydroxy‐α‐amino acids and β,γ‐dihydroxy amines, which are not readily accessible by other

  已经实现了钯催化的三氟甲基保护胺的γ-C(sp3)-H乙酰氧基化。使用吡啶或 2-烷氧基喹啉型配体是这种转化成功的关键。该反应具有高度非对映选择性且易于扩展，并且构成了合成 γ-羟基-α-氨基酸和 β,γ-二羟基胺的直接方法，而其他途径不易获得。
• Stereoselective cyclopropanation of serine- and threonine-derived oxazines to access new morpholine-based scaffolds
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1039/b808895k

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of novel, orthogonally protected scaffolds based on the unique 2-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]heptane structure is presented. The described reaction sequence takes advantage of easily available starting materials such as serine and threonine and leads to stereochemically dense structures in few, high-yielding synthetic steps. We show how the stereochemistry can be easily tuned by starting from different β-hydroxy-α-amino acids and also by means of a transition metal-catalyzed cyclopropanation step. The compounds find application as constrained templates for the construction of geometrically diversified libraries of compounds.

  提出了一种合成新型正交保护支架的一般策略，该支架基于独特的2-氧-5-氮双环[4.1.0]庚烷结构。所述反应序列利用了易于获得的起始材料，如丝氨酸和苏氨酸，并且在少量高产率的合成步骤中生成了立体化学密集的结构。我们展示了如何通过从不同的β-羟基-α-氨基酸出发以及通过过渡金属催化的环丙烯化步骤，轻松调节立体化学。所合成的化合物可作为受限模板，用于构建几何多样性的化合物库。