Boc-L-Thr(TBS)-OH | 90181-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Thr(TBS)-OH
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 90181-26-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₅Si
• 分子量: 333.5
• InChiKey: IIGKEAAYYNIBEN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Thr(TBS)-OH 在 吡啶 、 伯吉斯试剂 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Muscoride A: A Novel Bis-Oxazole Based Alkaloid from the Cyanobacterium Nostoc muscorum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5934
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-L-Thr(TBS)-OH
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Muscoride A: A Novel Bis-Oxazole Based Alkaloid from the Cyanobacterium Nostoc muscorum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5934

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。
• Aza-Wittig access to chiral imidazol(in)es
  作者：Patrick Loos、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1039/b822436f

  日期：——

  2-Imidazolines and imidazoles have been accessed by an aza-Wittig sequence featuring novel N-acylation methodology for sulfonamides and optimized conditions for ring closure.

  2-咪唑啉和咪唑通过一种 aza-Wittig 反应序列获得，该序列具有针对磺酰胺的新型 N-酰化方法和优化的环闭合条件。
• Synthesis of the ‘Northern-Hemisphere’ Fragments of the Thiopeptide Antibiotic Nosiheptide
  作者：Christopher Moody、Tahar Belhadj、Audrey Nowicki

  DOI：10.1055/s-2006-951502

  日期：2006.11

  The northern-hemisphere fragments 4 and 5 of the thiopeptide antibiotic nosiheptide have been synthesized from Boc-Glu-OBn 7 and Boc-Thr 12 in 21.8% and 16.8% overall yields, respectively.

  硫肽抗生素那西肽的北半球片段 4 和 5 已从 Boc-Glu-OBn 7 和 Boc-Thr 12 合成，总产率分别为 21.8% 和 16.8%。
• Total Synthesis of Pleofugin A, a Potent Inositol Phosphorylceramide Synthase Inhibitor
  作者：Toshihiro Kiho、Mizuka Yokoyama、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01930

  日期：2018.8.3

  X-ray analysis and total synthesis of 1 unambiguously confirmed pleofingin A’s absolute configuration. The total synthesis was achieved by convergent assembly of three fragments (12, 14, and 18). This synthetic approach provides access to derivatives of 1 to search for antifungal agents that will be more effective in clinical use.

  X射线分析和1的全合成明确证实了pleofingin A的绝对构型。总合成通过的三个片段（会聚组件实现12，14，和18）。这种合成方法可提供1的衍生物，以寻找在临床上更有效的抗真菌剂。