1-(cyclobutylidenemethyl)-4-methoxybenzene | 500730-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(cyclobutylidenemethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 500730-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: CEXALOAEFYJCCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclobutylidenemethyl)-4-methoxybenzene 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到(1-fluorocyclobutyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丙烷和亚烷基环丁烷的氟化：氟化环丙烷和环丁烷的不同合成

  摘要：

  亚烷基环丙烷 (ACP) 和亚烷基环丁烷 (ACB) 与 selectflu 的不同氟化反应已经实现。可以以中等至优异的产率制备四种不同类型的产品，包括氟代醇、氟代醚、氟代酯和氟代酮。特别是，环丙烷和环丁烷在涉及自由基途径的转化过程中没有被破坏。通过产品的各种转化证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00785e
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(cyclobutylidenemethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光三重光敏化促进分子间交叉 [2 + 2] 环加成：方便获得多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷

  摘要：

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01173

文献信息

• Multifaceted Substrate–Ligand Interactions Promote the Copper-Catalyzed Hydroboration of Benzylidenecyclobutanes and Related Compounds
  作者：Taeho Kang、Tuğçe G. Erbay、Kane L. Xu、Gary M. Gallego、Alexander Burtea、Sajiv K. Nair、Ryan L. Patman、Ru Zhou、Scott C. Sutton、Indrawan J. McAlpine、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.0c03622

  日期：2020.11.6

  A unified synthetic strategy to access tertiary four-membered carbo/heterocyclic boronic esters is reported. The use of a Cu(I) catalyst in combination with a modified 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppbz) ligand enables regioselective hydroboration of various trisubstituted benzylidenecyclobutanes and carbo/heterocyclic analogs. The reaction conditions are mild, and the method tolerates a wide

  报道了一种获得叔四元碳/杂环硼酸酯的统一合成策略。Cu(I) 催化剂与修饰的 1,2-双（二苯基膦基）苯 (dppbz) 配体结合使用，可以实现各种三取代亚苄基环丁烷和碳/杂环类似物的区域选择性硼氢化反应。反应条件温和，该方法可耐受范围广泛的药用杂芳烃。该协议可以方便地在克规模上进行，并且叔硼酸酯产品可以轻松地多样化为有价值的目标。反应动力学和计算研究表明迁移插入步骤是周转限制和加速由 dppbz 配体上的吸电子基团。能量分解分析计算表明缺电子dppbz 配体上的P-芳基增强了与底物的 T 形 π/π 相互作用并稳定了迁移插入过渡态。
• Radical cation Diels–Alder reactions of arylidene cycloalkanes
  作者：Kaii Nakayama、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.3762/bjoc.18.112

  日期：——

  photoelectrochemical and electrochemical radical cation Diels–Alder reactions of arylidene cycloalkanes are described, leading to the construction of spiro ring systems. Although the mechanism remains an open question, arylidene cyclobutanes are found to be much more effective in the reaction than other cycloalkanes. Since the reaction is completed with a substoichiometric amount of electricity, a radical

  描述了亚芳基环烷烃的TiO 2光电化学和电化学自由基阳离子 Diels-Alder 反应，从而构建了螺环系统。尽管机理仍然是一个悬而未决的问题，但发现亚芳基环丁烷在反应中比其他环烷烃更有效。由于反应以亚化学计量的电量完成，因此可能涉及自由基阳离子链途径。
• Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cyclopentanones by Asymmetric Epoxidation and Epoxide Rearrangement
  作者：Yu-Mei Shen、Bin Wang、Yian Shi

  DOI：10.1002/anie.200501520

  日期：2006.2.20
• Intermolecular Crossed [2 + 2] Cycloaddition Promoted by Visible-Light Triplet Photosensitization: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxaspiro[3.3]heptanes
  作者：Philip R. D. Murray、Willem M. M. Bussink、Geraint H. M. Davies、Farid W. van der Mei、Alyssa H. Antropow、Jacob T. Edwards、Laura Akullian D’Agostino、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c01173

  日期：2021.3.17

  conditions using a commercially available Ir(III) photosensitizer upon blue light irradiation. This transformation provides access to a range of polysubstituted 2-oxaspiro[3.3]heptane, 2-azaspiro[3.3]heptane, and spiro[3.3]heptane motifs, which are of prime interest in medicinal chemistry as gem-dimethyl and carbonyl bioisosteres. A variety of further transformations of the initial cycloadducts are demonstrated

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。
• Fluorination of alkylidenecyclopropanes and alkylidenecyclobutanes: divergent synthesis of fluorinated cyclopropanes and cyclobutanes
  作者：Jin-Bo Wu、Shuang Li、Shuai Han、Yue Wang、Wei Zhang、Zhen Wang、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1039/d3ob00785e

  日期：——

  A divergent fluorination of alkylidenecyclopropanes (ACPs) and alkylidenecyclobutanes (ACBs) with selectfluor has been achieved. Four different types of products including fluorohydrins, fluoroethers, fluoroesters and fluoroketones could be prepared in moderate to excellent yields. In particular, the cyclopropanes and cyclobutanes were not destroyed during the transformations which involved a radical

  亚烷基环丙烷 (ACP) 和亚烷基环丁烷 (ACB) 与 selectflu 的不同氟化反应已经实现。可以以中等至优异的产率制备四种不同类型的产品，包括氟代醇、氟代醚、氟代酯和氟代酮。特别是，环丙烷和环丁烷在涉及自由基途径的转化过程中没有被破坏。通过产品的各种转化证明了该方法的适用性。