(R)-3-(5-bromo-2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)pyrimidin-4-ylamino)-3-(4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl)propanoic acid ethyl ester | 1100932-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(5-bromo-2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)pyrimidin-4-ylamino)-3-(4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl)propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[[5-bromo-2-[cyclohexyl(methyl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanoate
• CAS: 1100932-68-0
• 化学式: C₂₈H₄₃BrN₄O₃Si
• 分子量: 591.664
• InChiKey: VRHJLPHTXUWXLT-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5-bromo-2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)pyrimidin-4-ylamino)-3-(4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl)propanoic acid ethyl ester 、 2-氟苯硼酸 在 Pd(PPh3)4 potassium phosphate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-(5-(2-fluorophenyl)-2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)pyrimidin-4-ylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beta-amino acid derivatives--inhibitors of leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  本文披露了与VLA-4结合的化合物。其中一些化合物还抑制白细胞粘附，特别是由VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物也可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑疾病。

  公开号：

  US20020058664A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(5-Bromo-2-chloropyrimidin-4-ylamino)-3-(4-(tert-butyldimethyl-siloxy)phenyl)propanoic Acid Ethyl Ester 、 N-甲基环己胺 在 异丙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexanes EtOAc 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give (R)-3-(5-bromo-2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)pyrimidin-4-ylamino)-3-(4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl)propanoic acid ethyl ester的产率得到(R)-3-(5-bromo-2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)pyrimidin-4-ylamino)-3-(4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl)propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beta-amino acid derivatives-inhibitors of leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  本发明涉及一种能够结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还能够抑制白细胞黏附，特别是通过VLA-4介导的白细胞黏附。这些化合物可用于治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑疾病。

  公开号：

  US20050192280A1