9-β-propenylanthracene | 23707-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-β-propenylanthracene
• 英文别名: 10-(3-propenyl)anthracene；9-(2-propenyl)anthracene；9-allyl anthracene；9-allylanthracene；9-Allyl-anthracen；9-prop-2-enylanthracene
• CAS: 23707-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: USRRYCXZCVGSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  378.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-β-propenylanthracene 在 sodium tetrachloropalladate(II) 氢气 、 sodium docusate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 9-丙基蒽
  参考文献：
  名称：

  Dispersing palladium nanoparticles using a water-in-oil microemulsion—homogenization of heterogeneous catalysis

  摘要：

  由油包水微乳液分散的钯纳米粒子是在有机溶剂中对烯烃进行氢化的非常有效的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b211836j
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 (R)-N-isopropylcysteine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.78h， 生成 9-β-propenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-Isopropylidene-N'-2-Nitrobenzenesulfonyl Hydrazine (IPNBSH) and Its Use in Palladium-catalyzed Synthesis of Monoalkyl Diazenes. Synthesis of 9-Allylanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0230

文献信息

• Aromatic Thioesters as Protecting Groups for Thiols Against 1,2-Didehydrobenzenes
  作者：Christian Fowelin、Björn Schüpbach、Andreas Terfort

  DOI：10.1002/ejoc.200600713

  日期：2007.2

  suitable protecting group for thiols under the reaction conditions typically used for the synthesis of triptycenes, that is, 1,2-didehydrobenzene generated in situ from 2-diazoniobenzenecarboxylate at elevated temperatures, a wide-ranging optimization study was conducted. Of several acyl groups investigated, the benzoyl group turned out to be optimal. The efficiency of this protecting group was demonstrated

  二价硫化合物通常与 1,2-二脱氢苯反应生成一系列非特异性产物。为了在通常用于合成三萜烯的反应条件下确定硫醇的合适保护基团，即在升高的温度下由 2-重氮苯羧酸盐原位生成的 1,2-二二氢苯，进行了广泛的优化研究。在研究的几个酰基中，苯甲酰基是最佳的。该保护基团的效率通过将缺电子（因此不反应）的蒽衍生物成功转化为相应的三苯硫醇衍生物来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reactions of cupric halides with organic compounds—III
  作者：D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82883-0

  日期：1969.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes have been shown to undergo halogenation with cupric halides to give good yields of their 10-halogenated derivatives. Electron-donating groups in 9-arylanthracenes were shown to increase the rate of reaction. The results are interpreted in terms of a ligand-transfer mechanism.

  已显示9-烷基和9-芳基蒽通过卤化铜进行卤化以使其10-卤代衍生物具有良好的产率。显示9-芳基蒽中的给电子基团可增加反应速率。结果是根据配体转移机理来解释的。
• METHOD FOR PRODUCING ARENE COMPOUNDS AND ARENE COMPOUNDS PRODUCED BY THE SAME
  申请人：JSI Silicone Co.

  公开号：US20210188739A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided is a method for producing (alkyl)arene compounds represented by Formulae 3-1, 3-2, and 3-3 by the Friedel-Crafts alkylation reaction of alkyl halide compounds and arene compounds using organic phosphine compounds as a catalyst.

  提供了一种通过使用有机膦化合物作为催化剂，通过烷基卤化物化合物和芳烃化合物进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应生产代表为Formulae 3-1、3-2和3-3的(烷基)芳烃化合物的方法。
• Olefination via Cu-Mediated Dehydroacylation of Unstrained Ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c09587

  日期：2021.12.8

  unique reaction pathway involving aromatization-driven C–C cleavage to remove the acyl moiety, followed by Cu-mediated oxidative elimination to form an alkene between the α and β carbons. The newly adopted N′-methylpicolinohydrazonamide (MPHA) reagent is key to enable efficient cleavage of ketone C–C bonds at room temperature. Diverse alkyl- and aryl-substituted olefins, dienes, and special alkenes

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。
• Synthesis of Bishomobenzoctamine 2-(9,10-Dihydro-9,10-Propanoanthracen-9-yl)-N-Methylethanamine
  作者：Usama Karama、Adel Al-Saidey、Abdel Rahman Almansour

  DOI：10.3184/030823410x12715108891565

  日期：2010.5

  Tetracyclic bishomobenzoctamine as a homologue of benzoctamine 1 was synthesised. The key intermediate 9-(prop-2-en-1-yl)-9,10-dihydro-9,10-propanoanthracen-12-one was successfully synthesised via [3+4] cycloaddition of tetrabromoacetone on 9-allylanthracene by using ultrasonication at 15–20 °C followed by debromination.

  合成了四环双氰基苯甲胺作为苯甲胺 1 的同系物。通过四溴丙酮与 9-烯丙基蒽的[3+4]环加成反应，在 15-20 °C的温度下进行超声处理，然后脱溴，成功合成了关键中间体 9-(丙-2-烯-1-基)-9,10-二氢-9,10-丙蒽-12-酮。