6,12-bis(4-bromophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 1119139-35-3

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-bis(4-bromophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 6,12-Di(4-bromophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1119139-35-3
• 化学式: C₃₀H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 566.294
• InChiKey: DXIDNGKBNUEHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  794.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-bis(4-bromophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lead dioxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,12-bis((triethylsilyl)ethynyl)indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]咔唑的研究：合成，结构，性质和应用。

  摘要：

  吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是，它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物，它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明，吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被（4-甲硅烷基乙炔基）苯基取代时，吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积，并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/anie.202001803
• 作为产物：
  描述：

  12-bis(4-bromophenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,12-bis(4-bromophenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑基供体受体型共轭聚合物的合成、光物理、电化学和计算研究

  摘要：

  本研究报道了两种新型供体-受体型共轭聚合物的合成和表征，这些聚合物以吲哚并咔唑为供体，苯并噻二唑和二酮吡咯并吡咯为受体，通过静止偶联聚合反应。聚合物的结构通过光谱技术确定，聚合物分子量通过凝胶渗透色谱确定。进一步研究了聚合物的线性光学和电化学性质。聚合物显示出广泛的吸收和良好的荧光行为以及良好的量子产率。使用紫外-可见吸收边估计聚合物的光学带隙，发现分别为 2.34 和 2.12 eV。此外，使用密度泛函理论对聚合物进行理论评估，以研究它们的几何形状，使用 DFT/B3LYP 的电化学和光学性质。所得结果与实验结果吻合较好。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01445-2

文献信息

• Efficient organic dyes based on perpendicular 6,12-diphenyl substituted indolo[3,2-b]carbazole donor
  作者：Zhanhai Xiao、Yi Di、Zhifang Tan、Xudong Cheng、Bing Chen、Jiwen Feng

  DOI：10.1039/c6pp00286b

  日期：2016.12

  Three novel indolo[3,2-b]carbazole-based dyes have been designed and synthesized using a 6,12-diphenyl substituted indolo[3,2-b]carbazole core as a π-conjugated donor, a thiophene cyanoacrylic acid moiety as electron acceptor and anchoring group, together with triphenylamine, 3,4,5-trimethoxybenzene and bromine as a second donor group. The photophysical and electrochemical properties of the dyes have

  使用6,12-二苯基取代的吲哚[3,2- b ]咔唑核芯作为π共轭给体，噻吩氰基丙烯酸部分作为结构体，设计和合成了三种新型的吲哚[3,2 - b ]咔唑类染料。电子受体和锚定基团，与三苯胺，3,4,5-三甲氧基苯和溴一起作为第二个供体基团。染料的光物理和电化学性质已通过紫外光谱和循环伏安法（CV）进行了研究。我们的研究表明，第二个供体在改善染料聚集以及调节光电性能方面起着重要作用。这些吲哚并[3,2- b ]咔唑类染料在高V oc下表现出良好的性能。 在AM 1.5辐照下，最大电压为0.75 V，FF为0.72，中等PCE为3.11％。
• A facile and general method for the synthesis of 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Rong Gu、Sven Van Snick、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b815908d

  日期：——

  A facile and general two-step method towards 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been developed. Hydroiodic acid was an efficient catalyst for the condensation of indole and aromatic aldehydes, and iodine was used as an oxidation reagent to afford symmetrical 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good overall yields.

  已经开发了一种简便，通用的两步法制备6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。氢碘酸 是冷凝水的有效催化剂 吲哚 和芳香醛，以及 碘用作氧化剂，以中等至良好的总收率得到对称的6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。
• Synthesis and characterization of novel donor–acceptor type neutral green electrochromic polymers containing an indolo[3,2-<i>b</i>]carbazole donor and diketopyrrolopyrrole acceptor
  作者：Yan Zhang、Lingqian Kong、Xiuping Ju、Hongmei Du、Jinsheng Zhao、Yu Xie

  DOI：10.1039/c8ra03552k

  日期：——

  Indolocarbazole bearing donor–acceptor type polymers have rarely been reported in the electrochromic field despite them having considerable development in the applications of organic photoelectric devices. In this paper, two novel soluble electrochromic polymers, namely PDTCZ-1 and PDTCZ-2, were prepared by chemical polymerization including indolo[3,2-b]carbazole (IC) units as the donor, diketopyrrolopyrrole

  尽管它们在有机光电器件的应用中有相当大的发展，但带有吲哚并咔唑的供体-受体型聚合物在电致变色领域很少见报道。本文采用吲哚[3,2- b]咔唑（IC）单元作为供体，二酮吡咯并吡咯（DPP）单元作为受体，二噻吩单元作为桥接基团。通过循环伏安法（CV）、扫描电子显微镜（SEM）、紫外-可见光谱和热重分析（TGA）等多种表征技术，发现PDTCZ-1和PDTCZ-2在中性状态下呈现饱和绿色和苍白氧化状态下的绿色，光学带隙分别为 1.44 eV 和 1.39 eV，并表现出快速的开关速度、令人满意的着色效率和良好的热稳定性。此外，供体与受体的比例肯定会对聚合物的电致变色性能产生影响。随着噻吩/IC/DPP 比率从 4/3/1 (PDTCZ-1) 变为 5/4/1 (PDTCZ-2)，这意味着供体比率增加，该聚合物表现出降低的起始氧化电位、降低的光学带隙和不同的动态参数。积极的结果表明，PDTCZ-1和
• Indolocarbazole-core linked triphenylamine as an interfacial passivation layer for perovskite solar cells
  作者：Yulin Tan、Haoliang Cheng、Yang Zhao、Li Wan、Zhong-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d2ta00499b

  日期：——

  two small organic molecules with hole transport properties, 4,4′-(5,11-dioctyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline) (TM5) and 4,4′-(5,11-dioctyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)bis(N,N-bis(4-(methylthio)phenyl)aniline) (TM6), as interfacial layers between the perovskite and hole transport layer (HTL) in perovskite solar cells (PSCs). There exist

  我们在此设计并合成了两个具有空穴传输特性的有机小分子，4,4'-(5,11-dioctyl-5,11-dihydroindolo[3,2- b ]carbazole-6,12-diyl)bis( N , N-双(4-甲氧基苯基)苯胺)( TM5 )和4,4'-(5,11-二辛基-5,11-二氢吲哚[3,2- b ]咔唑-6,12-二基)双( N , N-双(4-(甲硫基)苯基)苯胺) ( TM6），作为钙钛矿太阳能电池（PSC）中钙钛矿和空穴传输层（HTL）之间的界面层。X射线光电子和红外光谱表明，TM分子与钙钛矿之间存在配位相互作用和氢键。因此，在钙钛矿薄膜分别涂覆TM5和TM6层后，缺陷密度从2.78×10 15显着降低到6.49×10 14和4.99×10 14 cm -3。此外，钙钛矿、界面层和 HTL 之间形成梯度能级排列。结果，空穴提取显着增强并且电荷复合显着减慢。这因此， TM5和TM6界面层将功率转换效率
• B₂N₂-Doped Dibenzo[<i>a,m</i>]Rubicene: Modular Synthesis, Properties, and Coordination-Induced Color Tunability
  作者：Takumi Sakamaki、Takayuki Nakamuro、Keitaro Yamashita、Kunio Hirata、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.chemmater.1c01441

  日期：2021.7.13

  B2N2-doped dibenzo[a,m]rubicene (B2N2−DBR) and derivatives possessing two B–N units C2h-symmetrically on two edges are synthesized on a multigram scale via a two-step modular synthetic route using commercially available indole, aldehyde, and dichloroborane. Photophysical and electrochemical properties, crystal packing, and the reactivity of B2N2–DBR have been investigated. B2N2–DBR showed a larger optical gap and hence blue-shifted absorption and emission with a larger fluorescence quantum yield (Φ = 0.88) and a much smaller Stokes shift than its all-carbon analogue (DBR, Φ = 0.25). The blue-emissive B2N2–DBR derivatives are stable under ambient conditions against water and air but sensitive to nucleophiles such as fluoride and pyridine. B2N2–DBR reversibly interacts with a fluoride ion to bathochromically shift its emission with retention of a high fluorescence quantum yield, while coordination with pyridine quenches its photoluminescence. The marked changes in luminescence properties and optical gap on interaction with a Lewis base along with good chemical stability suggest the application of B2N2–DBR derivatives in colorimetric chemo- and biosensors.

  B2N2 掺杂的二苯并[a,m]红二烯 (B2N2−DBR) 和在两个边缘上具有两个 B-N 单元 C2h 对称的衍生物通过两步模块化合成路线，使用市售的吲哚、醛、和二氯硼烷。对 B2N2-DBR 的光物理和电化学性质、晶体堆积和反应性进行了研究。 B2N2-DBR 表现出更大的光学间隙，因此具有比全碳类似物（DBR，Φ = 0.25）更大的荧光量子产率（Φ = 0.88）和小得多的斯托克斯位移的蓝移吸收和发射。蓝色发射的 B2N2-DBR 衍生物在环境条件下对水和空气稳定，但对氟化物和吡啶等亲核试剂敏感。 B2N2-DBR 可逆地与氟离子相互作用，使其发射发生红移，同时保持高荧光量子产率，同时与吡啶配位可猝灭其光致发光。与路易斯碱相互作用时发光特性和光学间隙的显着变化以及良好的化学稳定性表明 B2N2-DBR 衍生物在比色化学和生物传感器中的应用。