4-mesityl-1,2,4-triazole | 54893-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-mesityl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-mesityl-4H-1,2,4-triazole；2-(1,2,4-triazol-4-yl)mesitylene；4-(2,4,6trimethylphenyl)-4H-1,2,4 triazole；4-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 54893-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: BRRYJEMQIHGLKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mesityl-1,2,4-triazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (tris(1-mesityl-1,3,4-triazol-2-ylidene)hydroborate)Ni(nitrosyl)
  参考文献：
  名称：

  具有咪唑-2-亚基、苯并咪唑-2-亚基和1,3,4-三唑-2-亚基供体的三（卡宾）硼酸酯配体。四配位{NiNO}10配合物的供体性能评价

  摘要：

  含有取代苯并咪唑-2-亚基和1,3,4-三唑-2-亚基供体基团的新型三（卡宾）硼酸盐配体前体以及新型三（咪唑-2-亚基）硼酸盐配体的合成与表征前体报道。三（卡宾）硼酸盐配体的相对给体强度已通过 ν(NO) 在四配位 {NiNO} 10配合物中的位置进行评估，并遵循以下顺序：咪唑-2-亚基 > 苯并咪唑-2-亚基 > 1,3,4-三唑-2-亚基。ν(NO) 有很大的变化，表明这些配体具有广泛的供体强度，同时保持一致的配体拓扑结构。所有配体都是比 Tp* 和 Cp* 更强的供体。

  DOI：

  10.1021/ic301204b
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 生成 4-mesityl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Abramovitch Rudolph A., Gibson Harry H. Jr., Nguyen Terry, Olivella Santi+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 15, S 2321-2324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Postmodification Approach to Charge-Tagged 1,2,4-Triazole-Derived NHC Palladium(II) Complexes and Their Applications
  作者：Van Ha Nguyen、Mansur B. Ibrahim、Waseem W. Mansour、Bassam M. El Ali、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00329

  日期：2017.6.26

  Charge-tagged bis(1,2,4-triazolin-5-ylidene)palladium(II) complexes have been successfully synthesized via a postmodification strategy. Reacting PdBr2 with bromo-functionalized 1,2,4-triazolium salts A·HBr and B·HBr in the presence of silver oxide afforded the bis(carbene)palladium(II) complexes trans-[PdBr2(A)2] (1a) and trans-[PdBr2(B)2] (1b), which contain tethered bromoalkyl chains. Subsequent

  电荷标记的双（1,2,4-三唑啉-5-亚烷基）钯（II）配合物已通过后修饰策略成功合成。在氧化银存在下，将PdBr 2与溴官能化的1,2,4-三唑鎓盐A ·HBr和B ·HBr反应，得​​到反式-[PdBr 2（A）2 ]的双（卡宾）钯（II）配合物（1a）和反式-[PdBr 2（B）2 ]（1b），其中包含束缚的溴烷基链。随后的后配位亲核取代将溴转化为铵基，从而生成水溶性复合物反式-[PdBr 2（C）2 ] Br 2（2a）和反式-[PdBr 2（D）2 ] Br 2（2b）），虽然尝试制备铵官能化的三唑鎓盐进行直接金属化是徒劳的。借助多核NMR光谱，ESI质谱，元素分析和X射线衍射分析，对这四种配合物进行了全面表征。通过1 H和13 C NMR光谱和理论计算来阐明溶液中反式和反式旋转异构体的存在。此外，两个电荷标记的复合物，图2a，b，被认为是为铃木-宫浦和高活性的预催化剂Mizoroki-的Heck反应中我异丙醇/
• Piano-Stool Iron Complexes as Precatalysts for <i>gem</i>-Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kasumi Hayashi、Karolina Rabeda、Jose L. Jimenez-Santiago、Datong Song

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00271

  日期：2020.6.22

  A series of piano-stool Fe–NHC complexes have been prepared and characterized. The NHC ligands used herein possess a benzyl and a mesityl wingtip groups and have different electronic structures within the NHC rings. The catalytic activities of these Fe complexes have been examined for the homodimerization of terminal alkynes.

  已经准备并表征了一系列钢琴凳Fe–NHC复合物。本文所用的NHC配体具有苄基和异丁基翼顶基，并且在NHC环内具有不同的电子结构。这些Fe配合物的催化活性已被研究用于末端炔的均二聚。
• Highly Active Dinuclear Copper Catalysts for Homogeneous Azide-Alkyne Cycloadditions
  作者：Regina Berg、Johannes Straub、Ella Schreiner、Steffen Mader、Frank Rominger、Bernd F. Straub

  DOI：10.1002/adsc.201200734

  日期：2012.12.14

  of the herein presented class of molecularly defined catalysts for the copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction is the presence of two copper centres in one catalyst molecule. We report the facile three-step synthesis of two representative bis-NHC-dicopper complexes as well as their catalytic performance in the azide–alkyne cycloaddition. A screening with one of these complexes has proved

  本文介绍的用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的分子定义的催化剂类别的主要特征是，一个催化剂分子中存在两个铜中心。我们报道了两个代表性的双-NHC-二铜配合物的简便三步合成及其在叠氮化物-炔烃环加成反应中的催化性能。这些配合物之一的筛选证明了其在各种有机溶剂中以及在不同的炔烃和叠氮化物底物上作为均相催化剂的广泛适用性和出色的性能。
• Platinum(II) 1,2,4-Triazolin-5-ylidene Complexes: Stereoelectronic Influences on Their Catalytic Activity in Hydroelementation Reactions
  作者：Van Ha Nguyen、Thanh Tuan Dang、Hung Huy Nguyen、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00260

  日期：2020.6.22

  In the hydrosilylation reaction, both Markovnikov (α) and anti-Markovnikov (β-E) products were obtained. While complex 1 was not very active, reactions catalyzed by complex 5 show complete conversions. A detailed study on the steric and electronic properties of the five triazolinylidenes have been carried out to rationalize the different catalytic performances of their complexes.

  五铂（II）1,2,4-三唑-5-亚基（tazy）通式[氯铂酸的络合物2（DMSO）（R-tazy）]（1 - 5），带有不同的取代基N4（R =迪普（1），Mes（2），Ph（3），Nap（4）和Bn（5））已成功合成。借助ESI-MS质谱，NMR光谱，元素分析和X射线衍射分析已对化合物进行了充分表征。使用多核磁共振波谱法阐明了复合物4中两个旋转异构体的存在（1 H，13C NMR）光谱和理论计算。测试了五种络合物在苯乙炔的水合和硅氢化中的催化活性。观察到催化性能的显着差异。在苯乙炔的水合中，仅形成马尔可夫尼科夫产物，收率从差到中等，化合物3表现最好。在氢化硅烷化反应中，获得了马尔可夫尼可夫（α）和反马尔可夫尼可夫（β-E）产物。尽管配合物1不是很活泼，但是由配合物5催化的反应显示出完全的转化。已经对五个三唑啉的立体和电子性质进行了详细的研究，以合理化其配合物的不同催化性能。
• Synthesis of Xylylene-Bridged Dipalladium Complexes with Imidazole and Triazole-Based Di-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands
  作者：Yufeng Du、Huiling Tang、Hong Ding、Yanhui Shi、Changsheng Cao、Guangsheng Pang

  DOI：10.3184/174751916x14791239928798

  日期：2016.12

  The di-N-heterocyclic carbene (NHC) dipalladium complexes, [(PdPyBr2)2(di-NHCimi)] and [(PdPyBr2)2(di-NHCtri)], di-NHCimi and di-NHCtri represent an imidazolylidene and a triazolylidene, respectively, featuring a 1,4-xylylene spacer between the carbene units, have been prepared. The influences of the imidazolylidene and triazolidene backbone and different substituents on the catalytic activity have

  二-N-杂环卡宾 (NHC) 二钯配合物 [(PdPyBr2)2(di-NHCimi)] 和 [(PdPyBr2)2(di-NHCtri)]，di-NHCimi 和 di-NHCtri 代表咪唑亚基和三唑亚基分别以卡宾单元之间的 1,4-二甲苯间隔为特征，已经制备。在苯乙烯与溴苯的 Mizoroki-Heck 反应中研究了咪唑亚基和三唑基主链以及不同取代基对催化活性的影响。