5-(4-甲氧基苯基)-N-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺 | 74959-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-N-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 74959-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• 分子量: 283.354
• InChiKey: KFIBSSBIJUQMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  451.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-N-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的硫代半碳唑酮分子内CS键形成2-氨基取代的1,3,4-噻二唑

  摘要：

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.083

文献信息

• FeCl3-promoted synthesis of 1,3,4-thiadiazoles under combined microwave and ultrasound irradiation in water
  作者：Huangdi Feng、Xili Ying、Yanqing Peng、Erik V. Van der Eycken、Chuanduo Liu、Shanshan Zhao、Gonghua Song

  DOI：10.1007/s00706-012-0846-x

  日期：2013.5

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives has been developed. This aqueous heterogeneous approach proceeds smoothly and quickly under combined microwave and ultrasound irradiation in the presence of FeCl3. Graphical Abstract

  摘要已经开发了一种环保，高效的取代1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法。在FeCl 3的存在下，在微波和超声联合照射下，这种水相非均质方法可以平稳，快速地进行。 图形概要
• Indenoxadiazine, Indenopyrazole and Spiro Triazole Derivatives from (substituted ylidene)-<i>N</i>-phenylhydrazine Carbothioamides
  作者：Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehata

  DOI：10.3184/030823407x262472

  日期：2007.11

  In a multistep reaction, indeno[2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]- pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]decadienylidene)malononitrile and spiro-(fluorine-9,3′-[1,2,4]triazoline)-5′-thione derivatives have been formed from a series of (substituted ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamides 1a–e with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7′,8,8′-te

  在多步反应中，茚并 [2,1-e][1,3,4]oxadiazine-9-one, oxoindeno[1,2-c]-pyrazolecarbothioamide, (thioxo-1,2,4-triazaspiro[4.5]癸二烯基)丙二腈和螺-(氟-9,​​3'-[1,2,4]三唑啉)-5'-硫酮衍生物由一系列(取代的亚基)-N-苯肼碳硫酰胺1a-e与(1 ,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile, 7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane 和 (2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-ylidene)丙二腈在充气吡啶中。介绍了涉及亲核反应、缩合、脱氢和氧化的这些转化的基本原理。
• Synthesis of novel thiazole and pyrrolothiadiazine derivatives from aldehyde thiosemicarbazones
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehatta

  DOI：10.1002/hc.20198

  日期：2006.4

  Substituted thiosemicarbazones 7a–e reacted with ethenetetracarbonitrile (TCNE) in ethyl acetate with formation of 5-amino-3-(substituted ben-zylidene-amino)-2-phenylimino-2,3-dihydrothiazole-4-carbonitrile 8a–e 2-amino-6-phenyl-imino-1,6- dihydropyrrolo[1,3,4]thiadiazine-3-carbonitrile 9, and phenyl-(5-substituted phenyl}-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-ylidene)amines 10a–e. Rationales for the observed conversations

  取代的缩氨基硫脲 7a-e 在乙酸乙酯中与乙烯四甲腈 (TCNE) 反应，形成 5-amino-3-(取代的苯亚甲基-氨基)-2-苯基亚氨基-2,3-二氢噻唑-4-甲腈 8a-e 2-氨基-6-苯基-亚氨基-1,6-二氢吡咯并[1,3,4]噻二嗪-3-甲腈9和苯基-(5-取代苯基}-3H-[1,3,4]噻二唑-2 -亚基)胺10a-e。给出了观察到的对话的基本原理。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:261–266, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20198
• Visible-light-induced intramolecular C–S bond formation for practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Zhaocheng Shi、Ruohan Li、Wenqing Lan、Haishan Wei、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2022.2149342

  日期：2023.1.2

  and facile visible-light mediated protocol for the synthesis of 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- thiadiazoles via one-pot condensation and intramolecular C–S coupling cascade reaction has been developed. This protocol is mild, practical, metal-free and exogenous oxidant-free, and only involves Eosin Y as photocatalyst using oxygen as the sole terminal oxidant. This protocol exhibits synthetic simplicity, broad

  摘要 开发了一种通用且简便的可见光介导方案，用于通过一锅缩合和分子内 C-S 偶联级联反应合成 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- 噻二唑。该协议温和、实用、不含金属和外源氧化剂，仅涉及曙红 Y 作为光催化剂，使用氧气作为唯一的终端氧化剂。该协议展示了合成的简单性、广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这开辟了实际应用的可能性。
• Chemodivergent Photocatalyzed Heterocyclization of Hydrazones and Isothiocyanates for the Selectivity Synthesis of 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-Triazole-3-thiones
  作者：Qing-Hu Teng、Feng-Lai Lu、Kai Wang、Li-Ya Zhou、Dian-Peng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00320

  日期：2023.6.2

  A photocatalytic chemodivergent reaction for the selectivity formation of C–S and C–N bonds in a controlled manner was proposed. The reaction medium, either neutral or acidic, is critical to dictate the formation of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazole-3-thiones from isothiocyanates and hydrazones. This is a practical protocol to achieve the chemoselectivity under mild and metal-free conditions

  提出了一种以受控方式选择性形成 C-S 和 C-N 键的光催化化学发散反应。中性或酸性反应介质对于决定从异硫氰酸酯和腙形成 2-氨基-1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑-3-硫酮至关重要。这是在温和和无金属条件下实现化学选择性的实用方案。