((S)-(-)-thiolan-2-yl)diphenylmethanol | 1434533-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-(-)-thiolan-2-yl)diphenylmethanol
• 英文别名: diphenyl-[(2S)-thiolan-2-yl]methanol
• CAS: 1434533-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: QLYGFHRLLZYYOR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-(-)-thiolan-2-yl)diphenylmethanol 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₇H₁₈O₂S
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaborolium：一种手性路易斯酸催化剂及其在催化和高对映选择性Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  首次报道的硫稳定的硼阳离子是通过嗜盐试剂通过卤化卤代烷中间体的卤化物合成的。与众所周知的阳离​​子恶唑硼烷不同，用硫化物代替胺不仅可以简化催化剂的制备，而且可以提高硼原子的路易斯酸度。原位生成的硼盐显示出极好的路易斯酸度，并以优异的收率和对映选择性成功催化了环戊二烯与亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。还报道了这些草ath硼烷结构的NMR研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03147
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 borax 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 ((S)-(-)-thiolan-2-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  （Thiolan-2-yl）diphenylmethanol的对映选择性合成及其在不对称催化，硫磺内酯介导的环氧化中的应用

  摘要：

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo400648f

文献信息

• Enantioselective synthesis of diaryl aziridines using tetrahydrothiophene-based chiral sulfides as organocatalysts
  作者：Meng-Ting Huang、Hsin-Yi Wu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c3cc47550f

  日期：——

  This work describes catalytic and asymmetric aziridinations (15 examples, 95-98% ee) of benzyl bromide and imines via the imino Corey-Chaykovsky reaction using (thiolan-2-yl)diarylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. The catalyst and analogues thereof were prepared through an expeditious and efficient synthetic route featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。
• Oxathiaborolium-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition and Its Application in Lewis Acid Coordinated and Chiral Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Ramalingam Boobalan、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02345

  日期：2021.9.3

  catalysts for [4 + 2] cycloaddition. Oxathiaborolium pentachlorostannate (5–10 mol %) successfully catalyzed cycloaddition of various dienes and dienophiles to afford cycloadducts with excellent enantioselectivity (20 examples, up to 99% ee). This super Lewis acid also exhibited good enantioselectivity for the first Lewis acid coordinated and chiral Lewis acid catalyzed [4 + 2] cycloaddition to α,β-unsaturated

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。
• Oxathiaborolium-catalyzed enantioselective [2 + 2] cycloadditions
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Ramalingam Boobalan、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/d2ob01779b

  日期：——

  pentachlorostannate, which is an excellent Lewis acid and is successfully used to catalyze the [2 + 2] cycloadditions of N-substituted maleimides and silyl enol ethers to afford cycloadducts with excellent enantioselectivities (17 examples, up to 96% ee). This efficient synthetic methodology provides a new viable and significantly efficient route to ring-fused cyclobutanes bearing quaternary stereogenic centers by

  嗜盐路易斯酸SnCl 4生成硫稳定的硼阳离子，导致形成氧硫杂硼五氯锡酸盐，它是一种优良的路易斯酸，成功用于催化 N-取代马来酰亚胺的 [2 + 2] 环加成反应和硅烯醇醚提供具有优异对映选择性的环加合物（17 个例子，高达 96% ee）。这种高效的合成方法通过结合锅、原子和步骤经济性来合成复杂的有机分子，为带有四元立体异构中心的环稠合环丁烷提供了一种新的可行且显着有效的途径。
• (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol Benzyl Ether-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Chalcones
  作者：Yu-Chen Guo、Kuei-Wei Chiu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02573

  日期：2023.1.6

  asymmetric cyclopropanation by employing (S)-(thiolan-2-yl)diphenylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. Under optimal conditions, an in situ generated sulfur ylide reacts with (E)-chalcones via a Johnson–Corey–Chaykovsky reaction to afford a variety of cyclopropanes in excellent yields and stereoselectivities. This strategy employs low-environmental-risk reaction conditions and reusable catalysts. Hence

  我们采用 ( S )-(thiolan-2-yl)diphenylmethanol benzyl ether 作为有机催化剂设计了一种不对称环丙烷化的新方法。在最佳条件下，原位生成的硫叶立德通过 Johnson-Corey-Chaykovsky 反应与 ( E )-查耳酮反应，以优异的收率和立体选择性提供各种环丙烷。该策略采用低环境风险反应条件和可重复使用的催化剂。因此，它是构建环丙烷支架的一种绿色高效的方法。
• (Thiolan-2-yl)diphenylmethyl benzyl ether/N,N′-diarylurea cocatalyzed asymmetric aziridination of cinnamyl bromide and aryl aldimine
  作者：Shang-Hua Wang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.063

  日期：2016.5

  A dual catalyst system using THT-based chiral sulfide 2a and H-bond donor 10a was developed for the asymmetric imino Corey-Chaykovsky reaction. Under the optimum reaction conditions, cinnamyl bromide reacted with a wide scope of N-diphenylphosphinic aldimines, to give the major trans-aryl cinnamyl aziridines with up to 98% ee. The role of H-bond donor 10a was demonstrated empirically as well. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.