di(dicyclohexylamino)phenylphosphine | 1352128-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(dicyclohexylamino)phenylphosphine
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-[(dicyclohexylamino)-phenylphosphanyl]cyclohexanamine
• CAS: 1352128-71-2
• 化学式: C₃₀H₄₉N₂P
• 分子量: 468.706
• InChiKey: NREQFPZHICLQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±17.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(dicyclohexylamino)phenylphosphine 、 三(五氟苯基)硼烷 在 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， -195.16 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  庞大的氨基膦对小分子的反应性：氨基膦/硼烷受阻的路易斯对活化二氢和二氧化碳

  摘要：

  摘要通过X射线结构分析对结构式为R2NPR'R''和（R2N）2PR'（R = iPr，Cy; R'= Ph，Cy; R''= iPr）的一系列单氨基和双氨基膦进行了结构表征。 ，NMR光谱学和计算方法。这些物种的共同结构前途是短和极化的PN键，P原子处的金字塔形几何结构和N原子处的几乎平面的几何结构。根据DFT计算，这些化合物是高度亲核的，亲核中心位于N和P原子上。除含有PPh2部分的物质外，所得氨基膦烷对空气稳定，不与水反应。它们与BPh3或B（C6F5）3形成稳定的失意的Lewis对。在B（C6F5）3存在下，单氨基和双氨基膦在室温下会活化二氢和二氧化碳。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114930
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 二环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到di(dicyclohexylamino)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Efficient palladium-catalyzed amination of aryl chlorides using di(dicyclohexylamino)phenylphosphine as a PN2 ligand

  摘要：

  The palladium-catalyzed amination of a variety of aryl chlorides has been accomplished by using di(dicyclohexylamino)phenylphosphine (1) as a bulky electron-rich monoaryl phosphine ligand. The optimized condition for the palladium-catalyzed amination of aryl chloride is the followings: aniline (3.0 mmol, 1.0 equiv), chlorobenzene (3.15 mmol, 1.05 equiv), ligand 1 (1 mol %, 0.03 mmol), (KOBu)-Bu-t (4.5 mmol, 1.5 equiv), Pd-2(dba)(3) (1 mol %, 0.03 mmol), and toluene as solvent at reflux temperature. We report on couplings of various amines or chloroamines with chlorobenzenes and heteroaryl chloride. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.059
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di(dicyclohexylamino)phenylphosphine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到N-phenylpyrazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient palladium-catalyzed amination of aryl chlorides using di(dicyclohexylamino)phenylphosphine as a PN2 ligand

  摘要：

  The palladium-catalyzed amination of a variety of aryl chlorides has been accomplished by using di(dicyclohexylamino)phenylphosphine (1) as a bulky electron-rich monoaryl phosphine ligand. The optimized condition for the palladium-catalyzed amination of aryl chloride is the followings: aniline (3.0 mmol, 1.0 equiv), chlorobenzene (3.15 mmol, 1.05 equiv), ligand 1 (1 mol %, 0.03 mmol), (KOBu)-Bu-t (4.5 mmol, 1.5 equiv), Pd-2(dba)(3) (1 mol %, 0.03 mmol), and toluene as solvent at reflux temperature. We report on couplings of various amines or chloroamines with chlorobenzenes and heteroaryl chloride. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.059

文献信息

• US4155946A
  申请人：——

  公开号：US4155946A

  公开（公告）日：1979-05-22
• Reactivity of bulky aminophosphanes towards small molecules: Activation of dihydrogen and carbon dioxide by aminophosphane/borane frustrated Lewis pairs
  作者：Magdalena Siedzielnik、Kinga Kaniewska-Laskowska、Natalia Szynkiewicz、Jarosław Chojnacki、Rafał Grubba

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114930

  日期：2021.1

  atoms. According to DFT calculations, these compounds are highly nucleophilic, with nucleophilic centers located on the N and P atoms. Except for species containing a PPh2 moiety, the obtained aminophosphanes are air-stable and do not react with water. They form stable frustrated Lewis pairs with BPh3 or B(C6F5)3. Mono- and bisaminophosphanes in the presence of B(C6F5)3 activate dihydrogen and carbon

  摘要通过X射线结构分析对结构式为R2NPR'R''和（R2N）2PR'（R = iPr，Cy; R'= Ph，Cy; R''= iPr）的一系列单氨基和双氨基膦进行了结构表征。 ，NMR光谱学和计算方法。这些物种的共同结构前途是短和极化的PN键，P原子处的金字塔形几何结构和N原子处的几乎平面的几何结构。根据DFT计算，这些化合物是高度亲核的，亲核中心位于N和P原子上。除含有PPh2部分的物质外，所得氨基膦烷对空气稳定，不与水反应。它们与BPh3或B（C6F5）3形成稳定的失意的Lewis对。在B（C6F5）3存在下，单氨基和双氨基膦在室温下会活化二氢和二氧化碳。
• Efficient palladium-catalyzed amination of aryl chlorides using di(dicyclohexylamino)phenylphosphine as a PN2 ligand
  作者：Bo Ram Kim、Su-Dong Cho、Eun Jung Kim、In-Hye Lee、Gi Hyeon Sung、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.059

  日期：2012.1

  The palladium-catalyzed amination of a variety of aryl chlorides has been accomplished by using di(dicyclohexylamino)phenylphosphine (1) as a bulky electron-rich monoaryl phosphine ligand. The optimized condition for the palladium-catalyzed amination of aryl chloride is the followings: aniline (3.0 mmol, 1.0 equiv), chlorobenzene (3.15 mmol, 1.05 equiv), ligand 1 (1 mol %, 0.03 mmol), (KOBu)-Bu-t (4.5 mmol, 1.5 equiv), Pd-2(dba)(3) (1 mol %, 0.03 mmol), and toluene as solvent at reflux temperature. We report on couplings of various amines or chloroamines with chlorobenzenes and heteroaryl chloride. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.