10-phenyl-9,10-azaboraphenanthrene | 19091-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-phenyl-9,10-azaboraphenanthrene
• 英文别名: 9,10-azabora-phenanthrene；6-phenyl-5,6-dihydro-dibenzo[1,2]azaborinine；6-phenyl-5,6-dihydro-dibenz[1,2]azaborinine；6-Phenyl-5,6-dihydro-dibenz[1,2]azaborinin；10,9-Borazaro-10-phenyl-phenanthren；10-Phenyl-10,9-borazaro-phenanthren；6-phenyl-5H-benzo[c][1,2]benzazaborinine
• CAS: 19091-94-2
• 化学式: C₁₈H₁₄BN
• 分子量: 255.127
• InChiKey: KODHLMYUTHIAAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  435.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-9,10-azaboraphenanthrene 生成 N-methyl-9,10-azabora-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.7.1, page 218 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-ethoxycarbonyl-10-methyl-9,10-azabora-phenanthrene 在 alkalies 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 10-phenyl-9,10-azaboraphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.9.7.1, page 218 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New heteroaromatic compounds—XIII
  作者：M.J.S. Dewar、P.M. Maitlis

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80005-7

  日期：1961.1

  10:9-borazarophenanthrenes have been prepared by reaction of the 10-lithio derivatives with ethyl chloroformate. Unlike the parent compounds they are rapidly oxidized by air to products in which the BN bond is broken. These reactions suggest that the stability of the present compounds to oxidation and hydrolysis must be due to resonance stabilization. A measurement of the dipole moment of 10-methyl-10:9-borazarophenanthrene

  通过使10-硫代衍生物与氯甲酸乙酯反应，制备了10：9-硼氮杂菲的10-乙氧羰基衍生物。与母体化合物不同，它们被空气迅速氧化为BN键断裂的产物。这些反应表明，本发明化合物对氧化和水解的稳定性必须归因于共振稳定作用。据报道，R。Huisgen教授及其合作者对10-甲基-10：9-硼氮杂菲的偶极矩进行了测量。
• Blue Fluorescent 4a-Aza-4b-boraphenanthrenes
  作者：Michael J. D. Bosdet、Cory A. Jaska、Warren E. Piers、Ted S. Sorensen、Masood Parvez

  DOI：10.1021/ol070328y

  日期：2007.3.1

  Phenanthrene analogues with internalized B-N moieties were found to afford blue light emission with good quantum efficiencies, whereas the isomeric species with peripheral B-N moieties displayed only UV emission behavior, like the all-carbon framework.
• 626. Electrophilic substitution. Part XII. The nitration of diphenylmethane, fluorene, diphenyl ether, dibenzofuran, diphenylamine, and carbazole; relative reactivities and partial rate factors
  作者：M. J. S. Dewar、D. S. Urch

  DOI：10.1039/jr9580003079

  日期：——
• New Heteroaromatic Compounds. Part X. Grignard Reactions and Hydride Reductions of B-Oxides Derived from 10,9-Borazarophenanthrene and 2,1-Borazaronaphthalene²
  作者：Michael J. S. Dewar、Roy Dietz、Ved P. Kubba、Arthur R. Lepley

  DOI：10.1021/ja01468a046

  日期：1961.4
• New Heteroaromatic Compounds. XXI.¹ Some Tetracyclic Systems²
  作者：Michael J. S. Dewar、Werner H. Poesche

  DOI：10.1021/jo01030a023

  日期：1964.7