(4S)-methyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate | 296774-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-methyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (4S)-methyl 2,2-dioxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate；methyl (4S)-2,2-dioxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)oxathiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 296774-94-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 421.474
• InChiKey: CAVDDFNYBDPVJL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-methyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-3-azidoalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4S)-methyl 2-oxo-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(4S)-methyl 2,2-dioxo-3-(9-(9-phenylfluorenyl))-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176

文献信息

• Racemization in the Use of <i>N</i>-(9-(9-Phenylfluorenyl))Serine-Derived Cyclic Sulfamidates in the Synthesis of δ-Keto α-Amino Carboxylates and Prolines
  作者：Lan Wei、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol006102b

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Ring opening of enantiopure N-9-(9-phenylfluorenyl)serine-derived cyclic sulfamidates with beta-keto esters, beta-keto ketones, and dimethyl malonate gave a variety of gamma-substituted amino acid analogues in racemic form. Investigation of the mechanism for racemization revealed that beta-elimination occurred to form a dehydroalanine intermediate that underwent subsequent Michael addition.
• Scope and limitations in the use of <i>N</i>-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis
  作者：Lan Wei、William D Lubell

  DOI：10.1139/v00-176

  日期：2001.1.1

  Ring-opening of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidate 17 was achieved with different nucleophiles (β-keto esters, β-keto ketones, dimethyl malonate, nitroethane, sodium azide, imidazole, and potassium thiocyanate) to prepare a variety of amino acid analogs. Two different pathways for ring opening of 17 were elucidated: direct nucleophilic displacement, as well as β-elimination followed by Michael addition. Furthermore, β-keto ester and β-keto ketone products 18k,18m, and 18i were converted to prolines and pyrazole amino acids.Key words: glutamate, amino acid, cyclic sulfamidate, proline.

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。