ethyl (S)-(+)-3-azidobutyrate | 226910-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-(+)-3-azidobutyrate
• 英文别名: ethyl-3-(S)-azidobutyrate；(S)-ethyl 3-azidobutyrate；ethyl (3S)-3-azidobutanoate
• CAS: 226910-85-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: BNOHGTFYXINJRK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-(+)-3-azidobutyrate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-ethyl 3-aminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active 3-azidocarboxylic acid derivatives and 3-aminocarboxylic acid derivatives

  摘要：

  一种对映选择性制备3-叠氮基羧酸衍生物的方法包括将3-磺酸基羧酸衍生物与一种碱金属叠氮基在选自包括特定羧酰胺的溶剂中反应；一种包含这些羧酰胺的溶剂混合物；一种水和与水均匀混合的溶剂的溶剂混合物；带有附加相转移催化剂不在水中反应的水；和二甲基亚砜（DMSO）。所得产品可选择性还原为3-氨基羧酸衍生物。

  公开号：

  US20070149794A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-Ethyl 3-<(p-tolylsulfonyl)oxy>butanoate 在 sodium azide 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.8%的产率得到ethyl (S)-(+)-3-azidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Park, Sang Hyun; Lee, Seung Hwan; Lee, Sang Yup, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 11, p. 498 - 499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barua, Apurba; Bez, Ghanashyam; Barua, Nabin C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 128 - 129
  作者：Barua, Apurba、Bez, Ghanashyam、Barua, Nabin C.

  DOI：——

  日期：——
• Park, Sang Hyun; Lee, Seung Hwan; Lee, Sang Yup, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 11, p. 498 - 499
  作者：Park, Sang Hyun、Lee, Seung Hwan、Lee, Sang Yup

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing optically active 3-azidocarboxylic acid derivatives and 3-aminocarboxylic acid derivatives
  申请人：Bohm Andreas

  公开号：US20070149794A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process for enantioselectively preparing 3-azidocarboxylic acid derivatives comprises reacting 3-sulfonatocarboxylic acid derivatives with an alkali metal azide in a solvent selected from the group comprising certain carboxamides; a solvent mixture which comprises such carboxamides; a solvent mixture of water and a solvent miscible homogeneously with water; water with the proviso that the addition of a phase transfer catalyst is not used in the reaction in water; and DMSO. The resulting products are optionally reduced to 3-aminocarboxylic acid derivatives.

  一种对映选择性制备3-叠氮基羧酸衍生物的方法包括将3-磺酸基羧酸衍生物与一种碱金属叠氮基在选自包括特定羧酰胺的溶剂中反应；一种包含这些羧酰胺的溶剂混合物；一种水和与水均匀混合的溶剂的溶剂混合物；带有附加相转移催化剂不在水中反应的水；和二甲基亚砜（DMSO）。所得产品可选择性还原为3-氨基羧酸衍生物。