(-)-(R)-Ethyl 3-<(p-tolylsulfonyl)oxy>butanoate | 121404-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-Ethyl 3-<(p-tolylsulfonyl)oxy>butanoate
• 英文别名: (R)-(-)-ethyl-3-tosyloxybutanoate；ethyl (R)-3-(p-tosyloxy)butanoate；(-)-(R)-Ethyl 3-[(p-tolylsulfonyl)oxy]butanoate；ethyl (3R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 121404-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: VRMISZIHZYKWHC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-Ethyl 3-<(p-tolylsulfonyl)oxy>butanoate 在 盐酸 、 indium 、 sodium azide 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-ethyl 3-aminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Park, Sang Hyun; Lee, Seung Hwan; Lee, Sang Yup, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 11, p. 498 - 499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(-)-(R)-Ethyl 3-<(p-tolylsulfonyl)oxy>butanoate
  参考文献：
  名称：

  The use of methyl substituted chiral synthons in the synthesis of pine sawflies pheromones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89828-8

文献信息

• Efficient large scale stereoinversion of (R)-ethyl 3-hydroxybutyrate
  作者：Andrew J. Carnell、Robert Head、Derek Bassett、Michael Schneider

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.005

  日期：2004.3

  A three step method for the large scale preparation of enantiomerically pure ethyl (S)-3-hydroxybutyrate is reported starting from the commercial biopolymer poly[(R)-hydroxybutyrate]. The key step depends on the ability to cleanly invert the stereochemistry of (R)-ethyl 3-hydroxybutyrate via its mesylate ester under neutral conditions, avoiding the competing elimination process. This has been achieved in good (75%) yield on >100 g scale by controlled addition of the mesylate to a stirred slurry of calcium carbonate in water at 80 degreesC. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kitahara, Takeshi; Furusho, Yoshio; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 7, p. 1137 - 1140
  作者：Kitahara, Takeshi、Furusho, Yoshio、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• KALIVRETENOS, A.;STILLE, J. K.;HEGEDUS, L. S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2883-2894
  作者：KALIVRETENOS, A.、STILLE, J. K.、HEGEDUS, L. S.

  DOI：——

  日期：——