1-acetoxy-4-methoxyanthraquinone | 52869-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-acetoxy-4-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 4-methoxy-1-acetoxy-9,10-anthraquinone；1-acetyloxy-4-methoxyanthraquinone；4-Acetoxy-1-methoxy-anthrachinon；Madeirin-acetat；4-Methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-YL acetate；(4-methoxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 52869-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: JMMWROAXMUIHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-methoxyanthraquinone 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-hydroxy-(1-benzoyl)naphtho[1,2,3-de]benzopyran-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  一种灰绿霉素A及类似物的全合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种灰绿霉素A及类似物的全合成方法；通过1‑羟基蒽醌类化合物为起始原料，经酰基化保护羟基，再与β‑酮酸酯经Knoevenagel缩环反应生成9‑蒽酮内酯类化合物，最后脱甲基反应得到最终产物灰绿霉素A及类似物；其全合成方法具有原料易得，反应步骤简单，反应条件温和，后处理方便，合成方法具有广泛的适应性等优点，合成的灰绿霉素A及类似物可以用于开发新型抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106831693A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-acetoxy-4-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel缩合和分子内环化有效合成9-蒽酮内酯衍生物

  摘要：

  在K 2 CO 3存在下，通过Knovenagel缩合和分子内环化作用，由1-乙酰氧基蒽醌与多种二羰基底物一步合成9-蒽酮内酯衍生物。已使用密度泛函理论（DFT）研究了可能的反应机理，该理论已广泛用于反应机理的研究中。该策略可能对海洋天然产物曲霉内酯的核心结构的合成有用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3785

文献信息

• Synthesis of 1-phenyl-6H-anthra[1,9-b,c]furan-6-one (furanoanthrone) derivatives by the reaction of 1-acyloxy-9,10-anthraquinones with benzyl cyanide
  作者：I. Ya. Mainagashev、L. S. Klimenko

  DOI：10.1007/bf01431117

  日期：1996.11

  The reactions of various 1-acyloxyanthraquinones with benzyl cyanide in DMSO in the presence of K2CO3 were studied. 1-Phenyl-6H-anthra[1,9-b,c]furan-6-one derivatives are formed as the main reaction products. In the case of unsubstituted L-acyloxyanthraquinones, 1-phenyl-6H-anthra[1,9-b,c]furan-6-one and 1-phenylanthra[1,9-b,c]pyran-2,7-dione were isolated. It was shown that furanoanthrones can be synthesized in two steps via the corresponding pyronoanthrones.
• An efficient synthesis of 9‐anthrone lactone derivatives via the Knoevenagel condensation and intramolecular cyclization
  作者：Weiqiang Tan、Jifang Zheng、Jing Guan、Xiuzhi Zhan、Liming Gao、Lili Lyu、Bin Shan、Qipeng Yang、Mingliang Ma、Yan Xia

  DOI：10.1002/jhet.3785

  日期：2020.3

  One‐step synthesis of 9‐anthrone lactone derivatives from 1‐acetyloxyanthraquinone with a variety of dicarbonyl substrates in the presence of K2CO3 by Knovenagel condensation and intramolecular cyclization is developed. Possible reaction mechanisms have been investigated using the density functional theory (DFT), which has been widely used in the study of reaction mechanism. The strategy could be useful

  在K 2 CO 3存在下，通过Knovenagel缩合和分子内环化作用，由1-乙酰氧基蒽醌与多种二羰基底物一步合成9-蒽酮内酯衍生物。已使用密度泛函理论（DFT）研究了可能的反应机理，该理论已广泛用于反应机理的研究中。该策略可能对海洋天然产物曲霉内酯的核心结构的合成有用。
• 一种灰绿霉素A及类似物的全合成方法
  申请人：青岛理工大学

  公开号：CN106831693A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种灰绿霉素A及类似物的全合成方法；通过1‑羟基蒽醌类化合物为起始原料，经酰基化保护羟基，再与β‑酮酸酯经Knoevenagel缩环反应生成9‑蒽酮内酯类化合物，最后脱甲基反应得到最终产物灰绿霉素A及类似物；其全合成方法具有原料易得，反应步骤简单，反应条件温和，后处理方便，合成方法具有广泛的适应性等优点，合成的灰绿霉素A及类似物可以用于开发新型抗肿瘤药物。