ethyl 3-(tetrahydropyranyloxypropyl)butanoate | 104372-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(tetrahydropyranyloxypropyl)butanoate
• 英文别名: (+/-)-ethyl 3-tetrahydropyranyloxybutanoate；ethyl 3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyrate；ethyl 3-tetrahydropyranyloxybutanoate；ethyl 3-(oxan-2-yloxy)butanoate
• CAS: 104372-23-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: DJVJRFNGIUBLPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(tetrahydropyranyloxypropyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-non-8-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Vakhidov; Shakhmaev; Ishmuratov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 771 - 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 ethyl 3-hydroxybutyrate 在 N_.N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 反应 30.0h， 以98%的产率得到ethyl 3-(tetrahydropyranyloxypropyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading

  摘要：

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965917

文献信息

• Clarifying the structure of granadaene: Total synthesis of related analogue [2]-granadaene and confirmation of its absolute stereochemistry
  作者：Miguel Paradas、Rocío Jurado、Ali Haidour、Javier Rodríguez Granger、Antonio Sampedro Martínez、Manuel de la Rosa Fraile、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.017

  日期：2012.11

  first world. One of the most extended methods for its identification is based on the detection of a characteristic red pigment in the patient samples, named [12]-granadaene (1). In this article, we present a modular and flexible approach to simple analogues of this ornithine rhamno-polyene 1 and the elucidation of the most important features of its structure: the absolute configuration at C-27, the

  无乳链球菌是第一世界新生儿感染的重要因素。一种最广泛的鉴定方法是基于对患者样品中一种名为[12]-格拉那丹（1）的特征性红色色素的检测。在本文中，我们提出了一种模块化和灵活的方法来合成该鸟氨酸鼠李糖多烯1的简单类似物，并阐明其结构的最重要特征：C-27处的绝对构型，异头中心的立体化学和连接氨基酸鸟氨酸对其余结构的影响。
• Titanium-Mediated Diastereoselective Formation of (E)- or (Z)-2-Substituted 1-Vinylcyclopropanols: Scope and Limitation, Applications
  作者：Sandrine Racouchot、Isabelle Sylvestre、Jean Ollivier、Yuri Yu. Kozyrkov、Alexei Pukin、Oleg G. Kulinkovich、Jacques Salaün

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1

  日期：2002.7

  with the allylic double bond being created subsequently (Knoevenagel condensation or dehydrohalogenation). Titanium-mediated cyclopropanation of homoallyl alk-2-enoates, on the other hand, directly provided the corresponding Z diastereomers. Palladium(0)-catalysed azidation of their sulfonic esters (tosylate, mesylate), azide reduction, and subsequent double bond cleavage afforded (E)- or (Z)-2-alkyl-2

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,
• Synthesis of the propionates of (2r, 8r)- and (2s, 8r)-8-methyl-2-decanol, the pheromone of the western corn rootworm, employing chiral compounds of microbial origin as starting materials
  作者：Kenji Mori、Hindenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91175-5

  日期：1984.1

  The attractants of the western corn rootworm (Diabrotica virgiferaLe Counte), the propionates of (2R, 8R)-and (2S, 8R)-8-methyl-2-decanol, were synthesized from (R)-(+)-citronellol and the enantiomers of ethyl β-hydroxybutryate of microbial origin.

  由（R）-（+）-香茅醇合成西部玉米根虫（Diabrotica virgifera Le Counte）的引诱剂，（2R，8R）-和（2S，8R）-8-甲基-2-癸醇的丙酸酯。和微生物来源的β-羟基丁酸乙酯的对映体。
• A Facile Total Synthesis of Neurotrophic Metabolite (+/-)-Neuchromenin
  作者：Josierika Ramos、Tanus Nagem、Jason Taylor

  DOI：10.2174/15701786113106660088

  日期：2014.2

  The synthesis of (+/-)-neuchromenin, a known natural product that induces neurite outgrowth of PC12 cells, is described. The total synthesis involved constructing a chromone ring from sesamol and coupling this intermediate to an aldehyde by a Morita-Baylis-Hillman reaction (MBH). The MBH adduct was cyclized under acidic conditions followed by removal of a methylene group to afford (+/-)-neuchromenin in 9 steps from sesamol.

  描述了已知天然产物(+/-)-neuchromenin的合成，该产物能诱导PC12细胞的神经突起生长。总合成涉及从芝麻酚构建一条香豆素环，并通过Morita-Baylis-Hillman反应（MBH）将此中间体与醛偶联。MBH加成物在酸性条件下环化，随后去除一个亚甲基组，以在9个步骤中从芝麻酚获得(+/-)-neuchromenin。
• Chiral synthesis of (R)-( -)-mellein and (3R,4aS)-( + )-ramulosin
  作者：Kenji Mori、Ashok K. Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96780-8

  日期：——

  By employing an intramolecular Diels-Alder reaction as the key-step, (R)-(—)-mellein 1a (a metabolite of Aspergittus melleus) and (3R,4aS)-( +)-ramulosin 2 (a metabolite of Pestalotia ramulosa) were synthesised from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 3a.

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。