(+/-)-3-tetrahydropyranyloxybutanal | 83024-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-3-tetrahydropyranyloxybutanal
• 英文别名: 3-Tetrahydropyranyloxybutanal；Opt.-inakt. 3--butyraldehyd；3--butyraldehyd；3-(Oxan-2-yloxy)butanal
• CAS: 83024-66-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LTDOPTVIIUBRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-tetrahydropyranyloxybutanal 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of Neurotrophic Metabolite (+/-)-Neuchromenin

  摘要：

  描述了已知天然产物(+/-)-neuchromenin的合成，该产物能诱导PC12细胞的神经突起生长。总合成涉及从芝麻酚构建一条香豆素环，并通过Morita-Baylis-Hillman反应（MBH）将此中间体与醛偶联。MBH加成物在酸性条件下环化，随后去除一个亚甲基组，以在9个步骤中从芝麻酚获得(+/-)-neuchromenin。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660088
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(tetrahydropyranyloxypropyl)butanoate 在 甲醇 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (+/-)-3-tetrahydropyranyloxybutanal
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-mellein和（3 R，4a S）-（+）-ramulosin的手性合成

  摘要：

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96780-8

文献信息

• Clarifying the structure of granadaene: Total synthesis of related analogue [2]-granadaene and confirmation of its absolute stereochemistry
  作者：Miguel Paradas、Rocío Jurado、Ali Haidour、Javier Rodríguez Granger、Antonio Sampedro Martínez、Manuel de la Rosa Fraile、Rafael Robles、José Justicia、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.017

  日期：2012.11

  first world. One of the most extended methods for its identification is based on the detection of a characteristic red pigment in the patient samples, named [12]-granadaene (1). In this article, we present a modular and flexible approach to simple analogues of this ornithine rhamno-polyene 1 and the elucidation of the most important features of its structure: the absolute configuration at C-27, the

  无乳链球菌是第一世界新生儿感染的重要因素。一种最广泛的鉴定方法是基于对患者样品中一种名为[12]-格拉那丹（1）的特征性红色色素的检测。在本文中，我们提出了一种模块化和灵活的方法来合成该鸟氨酸鼠李糖多烯1的简单类似物，并阐明其结构的最重要特征：C-27处的绝对构型，异头中心的立体化学和连接氨基酸鸟氨酸对其余结构的影响。
• Chiral synthesis of (R)-( -)-mellein and (3R,4aS)-( + )-ramulosin
  作者：Kenji Mori、Ashok K. Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96780-8

  日期：——

  By employing an intramolecular Diels-Alder reaction as the key-step, (R)-(—)-mellein 1a (a metabolite of Aspergittus melleus) and (3R,4aS)-( +)-ramulosin 2 (a metabolite of Pestalotia ramulosa) were synthesised from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 3a.

  通过采用分子内Diels-Alder反应为关键步骤中，（R） - （ - ） - mellein 1A（的代谢物Aspergittus melleus）和（3R，4AS） - （+） - ramulosin 2（的代谢物盘多毛孢ramulosa）由（R）-3-羟基丁酸乙酯3a合成。
• Vakhidov; Shakhmaev; Ishmuratov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 6, p. 771 - 773
  作者：Vakhidov、Shakhmaev、Ishmuratov、Zorin

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes. A model for tirandamycin
  作者：Philip DeShong、Subban Ramesh、Joseph J. Perez、Cynthia Bodish

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87311-6

  日期：1982.1
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0185359B1

  公开（公告）日：1991-12-04