4,4-Dimethyl-3-sulfanylidenepentanamide | 186466-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-3-sulfanylidenepentanamide
• CAS: 186466-15-9
• 化学式: C₇H₁₃NOS
• 分子量: 159.252
• InChiKey: RPXMBKCRUUIEDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-3-sulfanylidenepentanamide 在 甲醇 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Dimethyl 2-acetamido-2-[[5-tert-butyl-2-(methoxymethyl)-3-oxo-1,2-thiazol-4-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  AMPA受体激动剂：谷氨酸的3-isothiazolol生物异构体的合成，蛋白水解性质和药理作用。

  摘要：

  谷氨酸的许多3-异噻唑醇生物等排体（1）和AMPA受体激动剂的类似物（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，2a ），其中包括（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异噻唑-4-基）丙酸（thio-AMPA，2b）。使用一系列受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值），对该系列3-isothiazolol和相应的3-isoxazolol氨基酸进行了体外比较药理研究。而2a（IC50 = 0.04 +/- 0.005 microM，EC50 = 3.5 +/- 0.2 microM）明显比叔丁基类似物ATPA（3a）更有效（IC50 = 2.1 +/- 0.16 microM，EC50 = 34 + / -[3H] AMPA结合和电生理研究中的2.4 microM），2b（IC50 = 1.8 +/- 0.13 microM，EC50

  DOI：

  10.1021/jm9607212
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,4-Dimethyl-3-sulfanylidenepentanamide
  参考文献：
  名称：

  AMPA受体激动剂：谷氨酸的3-isothiazolol生物异构体的合成，蛋白水解性质和药理作用。

  摘要：

  谷氨酸的许多3-异噻唑醇生物等排体（1）和AMPA受体激动剂的类似物（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，2a ），其中包括（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异噻唑-4-基）丙酸（thio-AMPA，2b）。使用一系列受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值），对该系列3-isothiazolol和相应的3-isoxazolol氨基酸进行了体外比较药理研究。而2a（IC50 = 0.04 +/- 0.005 microM，EC50 = 3.5 +/- 0.2 microM）明显比叔丁基类似物ATPA（3a）更有效（IC50 = 2.1 +/- 0.16 microM，EC50 = 34 + / -[3H] AMPA结合和电生理研究中的2.4 microM），2b（IC50 = 1.8 +/- 0.13 microM，EC50

  DOI：

  10.1021/jm9607212

文献信息

• AMPA Receptor Agonists:  Synthesis, Protolytic Properties, and Pharmacology of 3-Isothiazolol Bioisosteres of Glutamic Acid
  作者：Lisa Matzen、Anne Engesgaard、Bjarke Ebert、Michael Didriksen、Bente Frølund、Povl Krogsgaard-Larsen、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1021/jm9607212

  日期：1997.2.1

  mumol/kg) was more potent than 2a (220 mumol/kg) as a convulsant after subcutaneous administration in mice. The protolytic properties of 2a,b-4a,b were determined using 13C NMR spectroscopy. For each pair of compounds, the alpha-amino acid groups showed similar protolytic properties, whereas the 3-isoxazolol moieties typically showed pKa values 2 units lower than those of the 3-isothiazolols. Accordingly

  谷氨酸的许多3-异噻唑醇生物等排体（1）和AMPA受体激动剂的类似物（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA，2a ），其中包括（RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异噻唑-4-基）丙酸（thio-AMPA，2b）。使用一系列受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值），对该系列3-isothiazolol和相应的3-isoxazolol氨基酸进行了体外比较药理研究。而2a（IC50 = 0.04 +/- 0.005 microM，EC50 = 3.5 +/- 0.2 microM）明显比叔丁基类似物ATPA（3a）更有效（IC50 = 2.1 +/- 0.16 microM，EC50 = 34 + / -[3H] AMPA结合和电生理研究中的2.4 microM），2b（IC50 = 1.8 +/- 0.13 microM，EC50