5-azido-3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 136506-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-azido-3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Azido-3-tert-butyl-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde；5-Azido-3-tert-butyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 136506-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O
• 分子量: 269.306
• InChiKey: MABBKBHCTCOQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-Amino-3-tert-butyl-1-phenylpyrazole-4-carbothialdehyde
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation ofo-Aminoheteroarenecarbothialdehydes

  摘要：

  用硫化氢还原杂环邻叠氮醛，可得到相应的邻氨基硫代碳酸酯，它们是稳定的结晶化合物。这些反应以吡唑和吲哚系列为例。邻氨基异羰基硫醛与乙酸镍（II）生成镍（II）络合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26525
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-azido-3-tert-butyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation ofo-Aminoheteroarenecarbothialdehydes

  摘要：

  用硫化氢还原杂环邻叠氮醛，可得到相应的邻氨基硫代碳酸酯，它们是稳定的结晶化合物。这些反应以吡唑和吲哚系列为例。邻氨基异羰基硫醛与乙酸镍（II）生成镍（II）络合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26525

文献信息

• Azide ring-opening-ring-closure reactions and tele-substitutions in vicinal azidopyrazole-, pyrrole- and indolecarboxaldehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Joergensen、Krystian Pluta、Niels J. Krake、Birgitte Falt-Hansen

  DOI：10.1021/jo00033a039

  日期：1992.3

  5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxaldehydes 1 react with excess sodium azide in dimethyl sulfoxide to produce a mixture of 1-azidomethyl-4-cyanopyrazoles 2 and 4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrazoles 3. Application of this reaction to the corresponding 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes 5 gave 4-cyano-5-hydroxy-1-phenyl-pyrazoles 7 as the sole products in high yields. Likewise, 2-aryl-5-chloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehydes 9 rearranged to 2-aryl-4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxaldehydes 10 in high yields. In the indole series, treatment of 1-aryl-2-chloroindole-3-carboxaldehydes 11 with NaN3 yielded a mixture of 1-aryl-3-cyano-2(3H)-indolones 13 and 1-aryl-5-azido-3-cyanoindoles 12, both products resulting from a ring-opening-ring-closure reaction with concomitant nucleophilic tele-substitution at the 5-position of the indole ring.