1-fluoroxanthone | 2839-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-fluoroxanthone
• 英文别名: 1-Fluoroxanthen-9-one
• CAS: 2839-48-7
• 化学式: C₁₃H₇FO₂
• 分子量: 214.196
• InChiKey: AESXLQUOZAMQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoroxanthone 在 silica gel 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 C₂₀H₁₈O₃
  参考文献：
  名称：

  从 1-氟氧杂蒽酮衍生物开始对 C2 位置的氧杂蒽酮进行异戊二烯化的高效两步方案

  摘要：

  1-氟氧杂蒽酮衍生物与 1,1-二甲基烯丙醇的醇盐的 SNAr 反应干净地提供了相应的醚，迄今为止尚无法获得。通过在甲苯中用硅胶处理，获得的醚在室温下经历克莱森重排。这种两步式协议提供了对在 C2 位置具有异戊二烯基或相关烯丙基侧链的氧杂蒽酮的快速和高产率访问。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690891
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟-5-(甲氧基甲氧基)苯 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 戊醛肟 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.09h， 生成 1-fluoroxanthone
  参考文献：
  名称：

  阴离子加速芳香氧-Cope重排在氧杂蒽酮的香叶基化/Nerylation：Fuscaxanthone F的立体化学见解和合成

  摘要：

  通过利用阴离子加速的芳香氧-Cope 重排，在呫吨酮核的 C(1) 位置有效安装 3,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1-基（香叶基或橙花基）侧链是描述。实验表明，这种不常见的重排通过椅子状过渡状态结构以立体特异性方式发生。还描述了在合成具有香叶基侧链的天然呫吨酮 fuscaxanthone F 及其橙花基类似物的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707117

文献信息

• Heterocyclic fluorine compounds—III
  作者：F.L. Allen、P. Koch、H. Suschitzky

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80011-9

  日期：1959.1

  The four monofluoroxanthones substituted in the benzene ring have been prepared by two different routes, namely by cyclisation of the appropriate carboxyfluorodiphenyl ether and by a Balz-Schiemann reaction with the corresponding aminoxanthone.

  苯环中取代的四个单氟氧杂蒽已通过两种不同的途径制备，即通过适当的羧基氟二苯醚的环化以及通过与相应的氨基x吨酮的巴尔兹-席曼反应进行制备。
• 一种呫吨酮及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641111A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种呫吨酮及其衍生物的合成方法：以式I所示的2‑芳氧基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，80～110℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的呫吨酮及其衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• Synthesis of Fluorenones and Xanthones through Intramolecular C–F Arylation
  作者：Shusuke Hamada、Suguru Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.20230042

  日期：——

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• Cu(0)/Selectfluor system-catalyzed intramolecular Csp2-H/Csp2-H cross-dehydrogenative coupling (CDC)
  作者：Hanyang Bao、Xiaojun Hu、Jian Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130533

  日期：2019.10

  A Cu(0)/Selectfluor system-catalyzed intramolecular C-sp2-H/C-sp2-H bond cross-dehydrogenative coupling of 2-aryloxybenzaldehydes is described. A variety of substituted xanthone derivatives are synthesized in moderate to excellent yields. Reaction can also be extended to the synthesis of 9H-thioxanthen-9-one 10,10-dioxide and phenanthridin-6(5H)-ones, respectively. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.