ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)butanoate | 55816-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)butanoate
• 英文别名: ethyl-3-(trimethylsilyloxy)butanoate；ethyl 3-(trimethylsilyloxy)butyrate；Ethyl 3-trimethylsiloxybutanoate；Butanoic acid, 3-trimethylsilyloxy-, ethyl ester；ethyl 3-trimethylsilyloxybutanoate
• CAS: 55816-59-6
• 化学式: C₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 204.341
• InChiKey: FYIQYAPKCNKCON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)butanoate 在 异丙基氯化镁 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(1-azabicyclo[1.1.0]butan-3-yl)-3-((trimethylsilyl)oxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  应变释放驱动的氮杂双环[1.1.0]丁基酮的螺环化

  摘要：

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202102754
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <3,4,4,4-2H4>-3-hydroxybutanoate 、 六甲基二硅氮烷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-((trimethylsilyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Castle, Lyle W.; Hayes, Roger N.; Gross, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 2, p. 267 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl methallylsulfinates: efficient and powerful agents for the chemoselective silylation of alcohols, polyols, phenols and carboxylic acids
  作者：Xiaogen Huang、Cotinica Craita、Loay Awad、Pierre Vogel

  DOI：10.1039/b417894g

  日期：——

  Alcohols, phenols and carboxylic acids are silylated with very good yields in the presence of silyl methallylsulfinates under non-basic conditions and with the formation of volatile co-products.

  在无碱条件下，在硅烷美克基亚基亚基亚基亚基亚基硫酸盐的存在下，醇、酚和羧酸以很高的产率进行硅化，同时生成挥发性副产品。
• Action du phenyltetrafluorophosphorane sur les α ou β hydroxy-esters, -cetones, -Nitriles, -ethers, et les nitroalcools. Acces a quelques derives fonctionnels α ou β fluores
  作者：D.J. Costa、N.E. Boutin、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90666-0

  日期：1974.1

  The reaction of phenyltetrafluorophosphorane with secondary or tertiary α- or β -hydroxy esters, ketones, nitriles, ethers and nitro derivatives has been investigated. The formation of the alkoxyfluorophosphorane 3 has been established in several cases. Good yields of isolated fluoro compounds were obtained with MeCHFCOOEt, MeCHFCH2COOEt and Me2CFCH2NO2. These compounds eliminate HF readily.

  已经研究了苯基四氟磷烷与仲或叔α-或β-羟基酯，酮，腈，醚和硝基衍生物的反应。在几种情况下已经确定了烷氧基氟磷烷3的形成。用MeCHFCOOEt，MeCHFCH 2 COOEt和Me 2 CFCH 2 NO 2获得了良好的分离出的含氟化合物。这些化合物容易消除HF。
• Acid-catalyzed enolization and aldol condensation of acetaldehyde
  作者：Lynn M. Baigrie、Robin A. Cox、Henryka Slebocka-Tilk、Michal Tencer、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00298a039

  日期：1985.6
• Metathesis-based synthesis of 3-methoxy α,β-unsaturated lactones: total synthesis of (R)-kavain and of the C1–C6 fragment of jerangolid D
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.113

  日期：2008.2

  The total synthesis of (R)-kavain and of the C1-C6 fragment of jerangolid D has been achieved in nine and seven steps, respectively, from commercially available dimethyl D-Malate. A metathesis reaction of vinyl ethers and a sulfoxide-modified Julia olefination have been employed as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Strain‐Release Driven Spirocyclization of Azabicyclo[1.1.0]butyl Ketones
  作者：Jasper L. Tyler、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202102754

  日期：2021.5.17

  engage in electrophile‐induced spirocyclization‐desilylation reactions. Primary, secondary and tertiary silyl ethers were effectively transformed into a library of new spiro‐azetidines, with a range of substituents and ring sizes. In addition, the products are generated with synthetically useful ketone and protected‐amine functional groups, which provides the potential for further elaboration and for

  由于其固有的刚性、三维性和结构新颖性，螺环分子已成为药物发现中越来越受欢迎的部分。在此，我们报告了通过利用氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB）片段的固有环应变，以应变释放驱动合成含氮杂环丁烷的螺环。一步合成了带有甲硅烷基保护醇的新型 ABB 酮前体，并显示其参与亲电试剂诱导的螺环化-脱甲硅烷化反应。伯、仲和叔硅醚被有效地转化为具有一系列取代基和环尺寸的新型螺氮杂环丁烷库。此外，这些产品是用合成有用的酮和受保护的胺官能团生成的，这为进一步阐述以及将这种化学用于快速组装医学相关化合物提供了潜力。