3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione | 13795-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-phenylpyrazole-3,4-dione
• CAS: 13795-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XYJPRCWGASXLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 、 3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (3-tert-butyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [3 + 2] 环化苯胺的有机催化直接不对称吲哚化

  摘要：

  我们报告了通过简单苯胺衍生物与吡唑啉酮酮亚胺作为 2C 合成子的不对称 [3 + 2] 级联环化（吲哚化）来有效合成手性四氢吲哚吡唑啉酮。手性磷酸催化体系使用协调的 π-π 相互作用/双氢键控制策略来催化不对称苯胺，它经历了高度化学、区域和对映选择性的 [3 + 2] 级联环化，提供一系列具有两个连续手性氮杂季碳中心的光学活性四氢吲哚吡唑啉酮，具有优异的产率和优异的对映选择性。该方法具有相对广泛的胺和 2-萘胺底物范围，并突出了简单胺源直接手性吲哚化在有机合成中的新兴价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03162
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(tert-butyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Diorganozinc试剂催化不对称加成到Pyrazole-4,5-Diones和Indoline-2,3-Diones

  摘要：

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202005081

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Using Electrophilic Pyrazole-4,5-diones
  作者：Dieter Enders、Fabrizio Vetica、Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0036-1591860

  日期：2018.3

  reactivity of a series of novel pyrazole-4,5-dione derivatives in the organocatalytic Friedel–Crafts reaction with various substituted indoles has been tested. The disclosed procedure catalyzed by a cinchona alkaloid derivative allows the conjugation of two very important aza-heterocyclic scaffolds to generate a new class of indolylpyrazolones bearing a tetrasubstituted stereocenter in excellent yields

  摘要 测试了一系列新型吡唑-4,5-二酮衍生物在有机催化的Friedel-Crafts反应中与各种取代的吲哚的亲电反应性。由金鸡纳生物碱衍生物催化的所公开的方法允许两个非常重要的氮杂杂环支架的缀合以优异的产率（高达99％）和对映选择性高达94：6 er产生带有四取代的立体中心的新型吲哚并吡唑啉酮。 。 测试了一系列新型吡唑-4,5-二酮衍生物在有机催化的Friedel-Crafts反应中与各种取代的吲哚的亲电反应性。由金鸡纳生物碱衍生物催化的所公开的方法允许两个非常重要的氮杂杂环支架的缀合以优异的产率（高达99％）和对映选择性高达94：6 er产生带有四取代的立体中心的新型吲哚并吡唑啉酮。 。
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric aza-Friedel-Crafts/N,O-Acetalization Domino Reactions Between 2-Naphthols and Pyrazolinone Ketimines
  作者：Uğur Kaya、Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Kristina Deckers、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201709224

  日期：2017.11.27

  N‐Boc ketimines derived from pyrazolin‐5‐ones were explored to develop an unprecedented domino aza‐Friedel–Crafts/N,O‐acetalization reaction with 2‐naphthols. The novel method requires a catalyst loading of only 0.5 mol % of a bifunctional squaramide catalyst, is scalable to gram amounts, and provides a new series of furanonaphthopyrazolidinone derivatives bearing two vicinal tetra‐substituted stereogenic

  探索了从吡唑啉-5-酮衍生的N-Boc酮亚胺，以开发出前所未有的与2-萘酚的多米诺氮杂-Friedel-Crafts / N，O-缩醛化反应。该新方法要求催化剂的负载量仅为双功能方酰胺催化剂的0.5 mol％，可扩展至克量，并提供了一系列新的呋喃并萘并吡唑烷二酮衍生物，其具有两个相邻的四取代的立体异构中心，且收率极高（95-98％），并且立体选择性（> 99：1 dr和97–98％ee）。在1-萘酚和其他富含电子的酚的情况下，观察到了不同的反应性，这导致了氮杂-Friedel-Crafts加合物的产率为70-98％，ee为47-98％。
• Asymmetric Synthesis of Amino-Bis-Pyrazolone Derivatives via an Organocatalytic Mannich Reaction
  作者：Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Uğur Kaya、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01113

  日期：2017.7.7

  A new series of N-Boc ketimines derived from pyrazolin-5-ones have been used as electrophiles in asymmetric Mannich reactions with pyrazolones. The amino-bis-pyrazolone products are obtained in excellent yields and stereoselectivities by employing a very low loading of 1 mol % of a bifunctional squaramide organocatalyst. Depending on the substitution at position 4 of the pyrazolones, the new protocol

  衍生自吡唑啉-5-酮的一系列新的N -Boc酮亚胺已用作亲电子与吡唑啉酮的不对称曼尼希反应中的亲电试剂。通过使用非常低的1mol％的双官能方酰胺有机催化剂的负载，可以以优异的产率和立体选择性获得氨基双吡唑啉酮产物。根据吡唑啉酮第4位的取代，新方案允许生成一个或两个四取代的立体中心，包括将曼尼希反应与碱介导的卤化结合的一锅法。
• Direct Catalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Ketones to Pyrazole-4,5-diones
  作者：Bidisha Ray、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01566

  日期：2018.9.21

  The first catalytic enantioselective vinylogous nucleophilic addition to pyrazole-4,5-diones is reported. Using quinine-derived bifunctional tertiary amino-amide as the catalyst, this direct aldol reaction of allyl ketones is shown to proceed exclusively in γ- and E-selective manner to generate pyrazolone derivatives, bearing an oxygen-containing quaternary stereogenic center, in good yields with moderate

  据报道，向吡唑-4，5-二酮的第一催化对映选择性乙烯基亲核加成反应。使用奎宁衍生的双官能叔氨基酰胺作为催化剂，表明烯丙基酮的直接醛醇缩合反应仅以γ和E选择性方式进行，生成吡唑烷酮衍生物，并带有含氧的季立体中心，收率高。具有中等至高对映选择性（高达97：3 er）。
• Cosmetic compositions based on 4,5-pyrazolinediones, novel 4,5-pyrazolinediones, process for their preparation and uses thereof
  申请人：L'Oreal SA

  公开号：US20020031536A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention relates to novel cosmetic compositions, in particular for coloring the skin and/or the hair, comprising, in a cosmetically acceptable support, at least one 4,5-pyrazolinedione. The invention also relates to novel 4,5-pyrazolinediones, to processes for their preparation and to their uses in the cosmetics field.

  本发明涉及新型化妆品组合物，特别是用于给皮肤和/或头发染色的组合物，其中在美容学上可接受的载体中，至少包含一种4,5-吡唑啉二酮。本发明还涉及新型4,5-吡唑啉二酮，其制备过程以及在化妆品领域中的使用。