1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(2H)-one | 113307-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(2H)-one
• 英文别名: 3H-Pyrazol-3-one, 1,2-dihydro-2,4-dimethyl-5-phenyl-；2,4-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 113307-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: UNGLUSZBDNELBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-1,4-dimethyl-3-phenyl-2H-pyrazol-1-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  N-氨基吡咯二酮-肼基酮烯-吡唑鎓氧化物-吡唑酮重排和吡唑啉酮互变异构。

  摘要：

  1-（二甲基氨基）吡咯-2,3-二酮5的快速真空热解（FVT）导致CO的挤出并形成瞬态肼基酮7。在2130（7a）或2115处以弱带的形式观察到瞬态烯酮7 FVT或5或1,1-二甲基吡唑鎓5氧化物8的FVT或光解所产生的Ar矩阵IR光谱中的cm-1（7b），这些吸收与B3LYP / 6-31G *频率计算非常吻合。在FVT条件下，烯酮7环化成吡唑鎓氧化物8，其经历甲基的1,4-迁移，得到1,4-二甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1a和1,4,4-三甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1 9b。9a的所有三个互变异构体均已表征。CH形式9a（气相，固态和低极性溶剂中最稳定的形式），OH形式9a'

  DOI：

  10.1039/b304070d
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 生成 1,4-dimethyl-3-phenylpyrazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  KATRIZKY, ALAN R.;BARCZYNSKI, PIOTR;OSTERCAMP, DARYL L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 969-975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。
• Katrizky, Alan R.; Barczynski, Piotr; Ostercamp, Daryl L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 969 - 976
  作者：Katrizky, Alan R.、Barczynski, Piotr、Ostercamp, Daryl L.

  DOI：——

  日期：——
• N-Aminopyrroledione–hydrazonoketene–pyrazolium oxide–pyrazolone rearrangements and pyrazolone tautomerism
  作者：Sieglinde Ebner、Bianca Wallfisch、John Andraos、Ilyas Aitbaev、Michael Kiselewsky、Paul V. Bernhardt、Gert Kollenz、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/b304070d

  日期：——

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 1-(dimethylamino)pyrrole-2,3-diones 5 causes extrusion of CO with formation of transient hydrazonoketenes 7. The transient ketenes 7 are observable in the form of weak bands at 2130 (7a) or 2115 cm-1 (7b) in the Ar matrix IR spectra resulting from either FVT or photolysis of either 5 or 1,1-dimethylpyrazolium-5-oxides 8, and these absorptions are in excellent agreement

  1-（二甲基氨基）吡咯-2,3-二酮5的快速真空热解（FVT）导致CO的挤出并形成瞬态肼基酮7。在2130（7a）或2115处以弱带的形式观察到瞬态烯酮7 FVT或5或1,1-二甲基吡唑鎓5氧化物8的FVT或光解所产生的Ar矩阵IR光谱中的cm-1（7b），这些吸收与B3LYP / 6-31G *频率计算非常吻合。在FVT条件下，烯酮7环化成吡唑鎓氧化物8，其经历甲基的1,4-迁移，得到1,4-二甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1a和1,4,4-三甲基-3-苯基吡唑-5（4H）-1 9b。9a的所有三个互变异构体均已表征。CH形式9a（气相，固态和低极性溶剂中最稳定的形式），OH形式9a'
• KATRIZKY, ALAN R.;BARCZYNSKI, PIOTR;OSTERCAMP, DARYL L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 969-975
  作者：KATRIZKY, ALAN R.、BARCZYNSKI, PIOTR、OSTERCAMP, DARYL L.

  DOI：——

  日期：——