(S)-2-methyl-1-dodecen-4-ol | 94340-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-dodecen-4-ol
• 英文别名: (S)-2-methyldodec-1-en-4-ol；(4S)-2-methyldodec-1-en-4-ol
• CAS: 94340-23-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: QWRLTWGIVKVHND-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S^*,4R^*,6R^*)-4,6-Dimethyl-2-octyl-1,3-dioxane 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-1-dodecen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。9.对烯丙基化反应的进一步研究。（-）-二氢肌oporone的制备

  摘要：

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80038-6

文献信息

• Catalytic enantioselective Grignard Nozaki–Hiyama methallylation from the alcohol oxidation level: chloride compensates for π-complex instability
  作者：Abbas Hassan、Ian A. Townsend、Michael J. Krische

  DOI：10.1039/c1cc14392a

  日期：——

  Methallyl chloride serves as an efficient allyl donor in highly enantioselective Grignard Nozaki-Hiyama methallylations from the alcohol or aldehyde oxidation level via iridium catalyzed transfer hydrogenation. Under identical conditions, methallyl acetate does not react efficiently. Double methallylation of 1,3-propanediol provides the C(2)-symmetric adduct as a single enantiomer, as determined by

  在通过铱催化转移氢化从醇或醛氧化水平进行高度对映选择性格利雅野崎-Hiyama 甲基烯丙基化反应中，甲基烯丙基氯可作为有效的烯丙基供体。在相同条件下，乙酸甲烯丙酯不能有效反应。1,3-丙二醇的双甲基化提供 C(2)-对称加合物作为单个对映异构体，如 HPLC 分析所确定的。
• Asymmetric Allylation with a New Chiral Allylating Agent Prepared from Tin(II) Triflate, Chiral Diamine, and Allylaluminum
  作者：Nobuto Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3697

  日期：1987.10

  A chiral allylating agent, readily generated from tin(II) trifluoromethanesulfonate (tin(II) triflate), chiral diamines derived from (S)-proline and allylaluminum, is efficiently employed in the asymmetric allylation of aldehydes and an epoxide. Reaction of a chiral 2-methyl-2-propenylating (methallylating) agent with aldehydes also proceeds smoothly to afford the corresponding homoallylic alcohols

  手性烯丙基化剂很容易从三氟甲磺酸锡 (II)（三氟甲磺酸锡 (II)）、衍生自 (S)-脯氨酸和烯丙基铝的手性二胺中产生，可有效地用于醛和环氧化物的不对称烯丙基化。手性 2-甲基-2-丙烯基化（甲基烯丙基化）试剂与醛的反应也顺利进行，以良好的收率和高对映选择性得到相应的高烯丙醇。根据类似的程序，醛的不对称炔丙基化提供具有良好光学纯度的高炔丙基醇。
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 9. Further studies of the allylation reaction. Preparation of (−)-dihydromyoporone
  作者：William S. Johnson、Peter H. Crackett、John D. Elliott、Jacek J. Jagodzinski、Stephen D. Lindell、S. Natarajan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80038-6

  日期：——

  A procedure has been developed for the high-yield coupling of chiral acetals 1 with allyltrimethylsilane (2, R′=H) as well as with methallyltrimethylsilane (2,R′=ME) to afford the hydroxy ethers 3 in which the new chiral center is formed highly enantioselectively. Homoallylic alcohols 4 of high ee are produced by removal of the chiral auxiliary.

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。