(4-chlorophenyl)(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone | 5990-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• 英文别名: 4-(p-Chlorobenzoyl)-1,2,3-triazol；4-(4-Chlorobenzoyl)-1H-1,2,3-triazole；(4-chlorophenyl)-(2H-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 5990-28-3
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: CWXVERCQNJFIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1(4-chloro-phenyl)-2-propen-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(4-chlorophenyl)(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮和甲苯磺酰基叠氮化物的水介导的环加成反应，无催化剂地合成4-酰基-NH-1,2,3-三唑。

  摘要：

  通过N，N-二甲基亚氨基酮与甲苯磺酰基叠氮化物之间的环加成反应，已经高效地完成了4-酰基-NH-1,2,3-三唑的合成。该方法以水为唯一介质，不含任何催化剂或添加剂，具有温和的条件（40°C搅拌），具有实用的可扩展性，具有非凡的可持续性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.210

文献信息

• Catalyst-free synthesis of 4-acyl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles by water-mediated cycloaddition reactions of enaminones and tosyl azide
  作者：Lu Yang、Yuwei Wu、Yiming Yang、Chengping Wen、Jie-Ping Wan

  DOI：10.3762/bjoc.14.210

  日期：——

  The synthesis of 4-acyl-NH-1,2,3-triazoles has been accomplished with high efficiency through the cycloaddition reactions between N,N-dimethylenaminones and tosyl azide. This method is featured with extraordinary sustainability by employing water as the sole medium, free of any catalyst or additive, authentically mild conditions (40 °C stirring) as well as practical scalability.

  通过N，N-二甲基亚氨基酮与甲苯磺酰基叠氮化物之间的环加成反应，已经高效地完成了4-酰基-NH-1,2,3-三唑的合成。该方法以水为唯一介质，不含任何催化剂或添加剂，具有温和的条件（40°C搅拌），具有实用的可扩展性，具有非凡的可持续性。