(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropyl methanesulfonate | 126301-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(R)-(BOC-amino)-1-O-methanesulfonyloxy-3-phenylpropane；(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl methanesulfonate；(R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl methanesulfonate；(R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl methanesulfonate；N-Boc-D-Phenylalaninol Methanesulfonate；[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 126301-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 329.417
• InChiKey: CIRITGBVSKUMAF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C (decomp)
• 沸点：
  511.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropyl methanesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of bombesin analogs modified in the C-terminal dipeptide part

  摘要：

  Bombesin receptor antagonists are possible therapeutic agents due to their ability to act as inhibitors of cellular proliferation. On the basis of our hypothesis on the mechanism of action of gastrin associating an activating enzyme system to the receptor and on the results reported in the litterature, we have synthesized bombesin analogues which have been modified in the C-terminal Leu(13)-Leu(14) amide part. We have shown that modification in the C-terminal part of the bombesin strongly affected the biological activity in rat pancreatic acini. The most potent compound which is described here, H-D-Phe- Gln-Trp-Ala-Val-Gly-His-Leu-psi(CH2)Leu-NH2, was able to recognize the bombesin receptor on rat pancreatic acini (Ki 4.3 nM) and antagonized the bombesin stimulated amylase secretion (Ki 7.7 nM).

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80063-4
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

  摘要：

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。

  公开号：

  JP2015038095A

文献信息

• Novel compounds that are useful for improving pharmacokinetics
  申请人：Kempf J. Dale

  公开号：US20060199851A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Novel compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibit cytochrome P450 monooxygenase.

  公式1的新化合物或其药用可接受的盐可以抑制细胞色素P450单加氧酶。
• Novel 3-phenylpropane-1,2-diamine derivates as inhibitors of aminopeptidase N (APN)
  作者：Luqing Shang、Qiang Wang、Hao Fang、Jiajia Mu、Xuejian Wang、Yumei Yuan、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.025

  日期：2008.12

  Aminopeptidase N (APN) is an essential peptidase involved in the process of tumor invasion and metastasis. Here we describe a novel class of inhibitor with 3-phenylpropane-1,2-diamine as scaffold to APN. Preliminary activity evaluation with enzyme inhibition studies showed that compound 12i exhibited potent and selective inhibitory activity towards APN with the IC(50) value 15.5+/-1.2microM.

  氨肽酶N（APN）是一种参与肿瘤侵袭和转移过程的必需肽酶。在这里，我们描述了一种新型抑制剂，以3-苯基丙烷-1,2-二胺作为APN的骨架。用酶抑制研究的初步活性评估表明，化合物12i对APN表现出有效和选择性的抑制活性，IC（50）值为15.5 +/- 1.2microM。
• Synthesis and evaluation of inhibitors of cytochrome P450 3A (CYP3A) for pharmacokinetic enhancement of drugs
  作者：Charles A. Flentge、John T. Randolph、Peggy P. Huang、Larry L. Klein、Kennan C. Marsh、John E. Harlan、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.118

  日期：2009.9

  The HIV protease inhibitor ritonavir (RTV) is also a potent inhibitor of the metabolizing enzyme cytochrome P450 3A (CYP3A) and is clinically useful in HIV therapy in its ability to enhance human plasma levels of other HIV protease inhibitors (PIs). A novel series of CYP3A inhibitors was designed around the structural elements of RTV believed to be important to CYP3A inhibition, with general design

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。
• [EN] PEPTIDE-OLIGOUREA HYBRID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HYBRIDES DE PEPTIDE-OLIGOURÉE
  申请人：UREKA SARL

  公开号：WO2020148317A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present description relates to peptidomimetic foldamers, and their synthesis. In particular, the description provides peptide-amino urea hybrid peptidomimetic foldamers comprising an alpha amino acid peptide portion and an oligourea portion.

  本说明涉及肽类模拟折叠体及其合成。具体而言，该说明提供了包括α氨基酸肽段和寡尿素段的肽-氨基脲杂化肽类模拟折叠体。
• Concise synthesis of chiral pyrazolo[4,3‐ <i>f</i> ] [1,4]oxazepines and pyrazolo[4,3‐ <i>f</i> ] [1,4]thiazepines bearing pyrazole unit
  作者：Manivel Pitchai、Sankar Ulaganathan、Suresh Shagathur Venkateshappa、Arun Akunuri、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Anuradha Gupta

  DOI：10.1002/jhet.4195

  日期：2021.2

  An efficient synthesis of pyrazolo [1,4]‐oxazepines and [1,4]‐thiazepines bearing a variety of alkyl and aryl groups with a chiral center has been developed. The synthesis started with readily available 5‐chloro‐pyrazole‐4‐carbaldehyde and chiral amino alcohols. The key step involves intramolecular imine formation. These classes of compounds are potentially useful as templates for drug discovery.

  已开发出具有手性中心的带有各种烷基和芳基的吡唑并[1,4]-氧杂氮杂和[1,4]-噻氮杂的有效合成方法。合成从容易获得的5-氯吡唑-4-甲醛和手性氨基醇开始。关键步骤涉及分子内亚胺的形成。这些类型的化合物可能用作药物发现的模板。