methanesulfonic acid 2-tert-butoxycarbonylamino-1-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)ethyl ester | 129758-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 2-tert-butoxycarbonylamino-1-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)ethyl ester
• 英文别名: 1,3-bis(t-butyloxycarbonylamino)-2-propanolmethanesulfonate；2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl]ethyl methanesulfonate；N,N’-di-Boc-2-methanesulfonyloxy-1,3-diaminopropane；(N,N'-bis-t-Boc)-2-mesyloxypropane-1,3-diamine；tert-butyl N-(3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(methanesulfonyloxy)propyl)carbamate；N,N'-di-Boc-2-methanesulfonyloxy-1,3-diaminopropane；1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 129758-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 368.452
• InChiKey: BCEYYHSFRGXEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  542.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-tert-butoxycarbonylamino-1-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 N¹,N³-di-t-boc-N²-<(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetyl>-1,2,3-triaminopropane
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑取代的3,3,9,9-四甲基-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟（丙烯胺肟，PnAOs）的配体：99 99m配合物的配体，可用于低氧组织成像

  摘要：

  一系列2-取代的1,3-二氨基丙烷（1b-1f，1h）已被合成为硝基咪唑取代的3,3,9,9-四甲基-4,8-​​二氮杂癸烷-2,10-二酮二肟的前体（21b，21d，21e和26a-26c）（丙烯胺肟，PnAO）配体。硝基咪唑取代的丙烯胺肟（PnAO）合成所需的3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-I H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷（18a-e） ）配体由相应的二甲基烯丙基-硝基咪唑（17a-17e）通过加入亚硝酰氯。合成了许多具有静电，疏水或亲水相互作用潜能的硝基咪唑衍生的PnAO配体，作为tech-99m配合物的前体，正在研究中作为低氧的潜在显像剂。用3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-1 H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷制备在碳原子上取代的PnAO衍生物。使用3-溴-3-甲基丁烷-2-一（24）制备了在中心碳原子上衍生化的三个PnAO 26a-26c。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00042-7
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methanesulfonic acid 2-tert-butoxycarbonylamino-1-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作用模式研究丝裂霉素四聚体用单个探针诱导双重激活的方法。

  摘要：

  我们报告了新的丝裂霉素四聚体9和新的丝裂霉素二聚体10的设计，合成和机理研究。丝裂霉素9是通过二硫键11连接的四聚体，容易进行二硫键裂解以提供两个二聚结构9r，每个结构均包含一个单个硫醇探针进行激活。因此，四聚体9作为9r的前体被专门靶向用单个探针进行两次激活。使用1和关键中间体11合成四聚体9，并使用1和二胺12合成二聚体10。激活研究表明，亲核试剂通过单个探针对9进行了有效的两次激活，而参考10则没有。对DNA ISC形成的评估表明，9通过亲核活化产生了大量的DNA ISC，而参考文献10和2没有。通过与两个探针进行两次双重激活的二聚体5-8进行比较，验证了9对每个探针的激活和DNA ISC形成的有效性。这些发现突出了单个硫醇在9r中的作用，并证明了单个探针预期的双重激活，这标志着丝裂霉素研究的第一例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.041

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005027909A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl or hydroxy (lower) alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene ; R3 is -A-R6 wherein A is bond, -NHCO-(CH2CO)n-, lower alkylene, -NH-CO-CO- or the like, and R6 is (a) ou (b) wherein R7, R8, R9 and R10 are independently amino, guanidino, amidino or the like ; R4 is carboxy or protected carboxy; and R5 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。
• [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012109164A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Disclosed herein are polybasic bacterial efflux pump inhibitors containing boronic acid functionality and their methods of synthesis, methods of use, and pharmaceutical compositions. Some embodiments include methods of treating or preventing a bacterial infection by co¬ administering to a subject infected with bacteria or at risk of infection with bacteria the efflux pump inhibitor with another anti-bacterial agent.

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。
• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。
• Synthesis of Enantiomeric Aminoalkylcarbamoylphosphonates and Their Evaluation as Dual-Action Anticancer MMP and Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Ainelly Veerendhar、Shmuel Cohen、Julia Frant、Claudiu T. Supuran、Reuven Reich、Eli Breuer

  DOI：10.1002/hc.21256

  日期：2015.7

  cancer and metastasis-promoting extracellular enzymes, carbonic anhydrases (CAs) IX and XII, and matrix metalloproteinase-2 (MMP-2). This article describes the stereoselective synthesis and the evaluation of the biological properties of a pair of enantiomeric aminoalkylcarbamoylphosphonates, which have been enantioselectively synthesized from l-serine, using functional group-transformations. The structures

  氨基甲酰膦酸盐 (CPO) 最近被鉴定为癌症和促进转移的细胞外酶、碳酸酐酶 (CA) IX 和 XII 以及基质金属蛋白酶 2 (MMP-2) 的细胞外活性抑制剂。本文介绍了立体选择性合成和对一对对映体氨基烷基氨基甲酰基膦酸酯的生物学特性的评估，它们是使用官能团转化从 l-丝氨酸对映选择性合成的。对映体产物的结构已通过 X 射线晶体学确定。化合物的对映体纯度已通过手性位移试剂 NMR 实验和圆二色性得到证实。合成的 CPO 的体外评估表明它们对 CAIX 和 CAXII 具有微摩尔 IC50 抑制作用。两种对映异构体以及外消旋或光学非活性异构体与先前报道的 CPO 的 CA 抑制值没有任何显着差异。另一方面，MMPs 抑制活性较弱；只有 MMP-2 显示出显着的 IC50 值。