cis-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b,-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline | 151433-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b,-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo(3,2-h)isoquinolin；1-Methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-h]isoquinoline
• CAS: 151433-72-6；151433-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: ZZGFWRKTYORFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b,-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline 生成 (-)-(3aS,9bR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo<3,2-h>-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-顺-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1-甲基-1H-吡咯并-[3,2-的合成，光学拆分，绝对构型和初步药理作用h]异喹啉，尼古丁的结构类似物。

  摘要：

  标题化合物8是由异喹啉酮1（提出的一种改良制剂）合成的，并与D-和L-di-p-甲苯基酒石酸分离成对映体。这些对映体和外消旋体前体已经在两个体内系统中进行了评估（发现具有活性），以证明它们的作用。三种中最有效的（+）-8抑制自发活性的ED50为7.13μmol/ kg，抗伤害感受的ED50为7.45μmol/ kg，而（S）-（分别为4.44和4.81μmol/ kg -）-尼古丁。化合物（-）-8和7的效力约为四分之一。异构体（+）-8具有3aR，9bS构型，后者对应于通过X射线晶体学测定的（S）-（-）-烟碱。但是，（+）-8无法竞争[3H]-烟碱结合，其药理作用并未被美卡明胺阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00074a019
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-nitroethyl)-6,7-dihydro-5H-isoquinolin-8-one 在 镍 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 cis-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b,-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-顺-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1-甲基-1H-吡咯并-[3,2-的合成，光学拆分，绝对构型和初步药理作用h]异喹啉，尼古丁的结构类似物。

  摘要：

  标题化合物8是由异喹啉酮1（提出的一种改良制剂）合成的，并与D-和L-di-p-甲苯基酒石酸分离成对映体。这些对映体和外消旋体前体已经在两个体内系统中进行了评估（发现具有活性），以证明它们的作用。三种中最有效的（+）-8抑制自发活性的ED50为7.13μmol/ kg，抗伤害感受的ED50为7.45μmol/ kg，而（S）-（分别为4.44和4.81μmol/ kg -）-尼古丁。化合物（-）-8和7的效力约为四分之一。异构体（+）-8具有3aR，9bS构型，后者对应于通过X射线晶体学测定的（S）-（-）-烟碱。但是，（+）-8无法竞争[3H]-烟碱结合，其药理作用并未被美卡明胺阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00074a019

文献信息

• Bridged nicotine compounds for use in the treatment of CNS pathologies
  申请人：——

  公开号：US20020099069A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  Pharmaceutical compounds comprising bridged nicotine analogs of N-octylnicotinium iodide (NONI) having selective antagonist properties at &agr;3&bgr;2-containing nicotinic receptor subtypes, and compositions containing these compounds. The compounds and compositions are used to treat central nervous system pathologies.

  药物化合物包括桥接尼古丁类似物N-辛基烟酸盐（NONI），具有选择性拮抗剂作用于α3β2-含有尼古丁受体亚型的药物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物用于治疗中枢神经系统病理学。
• Nicotinic attenuation of CNS inflammation and autoimmunity
  申请人：DIGNITY HEALTH

  公开号：US10080747B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention relates to methods of treating and/or ameliorating the severity of inflammation and autoimmunity in the central nervous system (CNS). In one embodiment, the present invention provides a method of treating multiple sclerosis by administering a therapeutically effective dosage of nicotine, or a pharmaceutical equivalent, analog, derivative, or salt thereof.

  本发明涉及治疗和/或改善中枢神经系统（CNS）炎症和自身免疫严重程度的方法。在一个实施方案中，本发明提供了一种通过施用治疗有效剂量的尼古丁或其药物等效物、类似物、衍生物或盐来治疗多发性硬化症的方法。
• LIPOPHILIC ACTIVE AGENT INFUSED COMPOSITIONS WITH REDUCED FOOD EFFECT
  申请人：Poviva Corp.

  公开号：EP3780976A1

  公开（公告）日：2021-02-24
• COMPOSITIONS INFUSED WITH NICOTINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Poviva Corp.

  公开号：EP3781163A1

  公开（公告）日：2021-02-24
• ENHANCEMENT OF DELIVERY OF LIPOPHILIC ACTIVE AGENTS ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER AND METHODS FOR TREATING CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Poviva Corp.

  公开号：EP3810135A1

  公开（公告）日：2021-04-28