6-(2-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine | 142877-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 142877-61-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: MFDDWDROANBWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine 在 氢溴酸 作用下， 生成 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  钌键配体在催化水氧化过程中氧化衰减的证据

  摘要：

  在设计用于催化水氧化的系统的评估中，硝酸铈铵（CAN）通常用作牺牲电子受体。这种系统的故障源之一是在存在强氧化剂CAN（E ox = +1.71 V）的情况下催化剂的氧化衰减。在了解这种衰减背后的环境方面进展甚微。在这项研究中，我们显示了复合物[Ru（L）（tpy）] +中的1,10-菲咯啉（phen）的2-（2'-羟基苯）衍生物（LH）+（tpy = 2,2'; 6'，2''-吡啶）可以被CAN氧化为2-羧基-苯酚，同时仍与金属结合。实际上，该络合物是非常活泼的水氧化催化剂。LH的苯酚环上并入甲基取代基减慢了氧化衰减，因此减慢了催化氧化。在相同条件下，基于bpy（2,2'-联吡啶）代替phen的类似系统显示出低得多的活性。有人提出水分子与[Ru（L）（tpy）] +的Ru中心缔合和羧酸盐供体解离发生在三价状态。所得的[Ru III -OH 2 ]通过PCET工艺进一步氧化为[Ru IV =

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03278
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one hydrochloride 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 6-(2-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  X 配体在环金属化 [Ni(Phbpy)X] 配合物中的作用 (HPhbpy = 6-Phenyl-2,2'-bipyridine)

  摘要：

  携带阴离子三齿 C ∧ N ∧ N 配体 6-(phen-2-ide ) 的有机镍配合物 [Ni(Phbpy)X] (X = F, Cl, Br, I, C 6 F 5 ) 中的共配体X )-2,2'-联吡啶 (Phbpy – ) 研究其对这些配合物的电子结构的影响及其在 Negishi 样 C-C 交叉偶联催化中的活性。该配合物由前体 [Ni(COD) 2]（COD = 1,5-环辛二烯）通过螯合物辅助氧化加成到原配体 6-（2-卤代苯基）-2,2'-联吡啶的苯基 C-X 键中）并以红色粉末形式获得。携带卤化物替代物 X = OMe、OTf（三氟甲磺酸盐）的原配体 X–Phbpy 在该反应中失败。单晶 XRD 使我们能够将 [Ni(Phbpy)Cl] 和 [Ni(Phbpy)I] 的结构添加到先前报道的 Br 衍生物中。循环伏安法显示出对X = C可逆减少6 ˚F 5，氟，氯，而Br和I

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00237
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 2-methoxyphenyllithium 、 氯化铵 、 potassium permanganate 在 ice 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 、 6-(2-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine 作用下， 以 丙酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以to give 3.9 g of an intermediate 6-(2-methoxyphenyl)-2,2′-bipyridine in a form of red viscous oil的产率得到6-(2-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Light-emitting device

  摘要：

  本发明公开了一种发光装置，例如有机电致发光装置，其中使用以下通式所表示的铂配合物（其中，环A和环B各自独立地表示具有取代基的芳香环或具有取代基的芳香杂环；X表示氧原子或硫原子；R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子或取代基；而且R1和R2、R2和R3以及R3和R4可以分别组合形成融合环），作为发光层材料、电荷传输材料或类似材料。

  公开号：

  US20060210828A1

文献信息

• Deprotonative Metalation of Substituted Benzenes and Heteroaromatics Using Amino/Alkyl Mixed Lithium-Zinc Combinations
  作者：Katia Snégaroff、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201000543

  日期：2010.7.19

  Different homoleptic and heteroleptic lithium–zinc combinations were prepared, and structural elements obtained on the basis of NMR spectroscopic experiments and DFT calculations. In light of their ability to metalate anisole, pathways were proposed to justify the synergy observed for some mixtures. The best basic mixtures were obtained either by combining ZnCl2⋅TMEDA (TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine)

  制备了不同的均溶和异溶锂-锌组合，并根据NMR光谱实验和DFT计算获得了结构元素。考虑到它们使苯甲醚金属化的能力，提出了一些途径以证明对某些混合物观察到的协同作用是正确的。通过结合ZnCl 2 · TMEDA（TMEDA = N，N，N'，N'-四甲基乙二胺）（[TMp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基; 3当量）或通过用烷基取代先有混合物中的TMp之一。接下来研究了据推测形成的芳香族锌酸锂的反应性，并证明其与底物，碱和亲电试剂有关。芳族锌酸锂最终参与了钯与芳族氯化物和溴化物的交叉偶联反应。
• The co-ordination chemistry of mixed pyridine–phenol ligands; synthesis of 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine (HL) and the crystal structures of [Cu₂L₂(µ-MeCO₂)][PF₆]·1.5CH₂Cl₂and [CoL₂][PF₆]·MeCN
  作者：John C. Jeffery、Erik Schatz、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/dt9920001921

  日期：——

  O-tridentate ligand 6-(2-hydroxyphenyl)-2,2′-bipyridine (HL) has been prepared in 41% yield overall by reaction of 2-lithioanisole with 2,2′-bipyridine, followed by rearomatisation with KMnO4 and subsequent conversion of the anisole group to a phenol with pyridinium hydrochloride. Complexes with CoIII, NiII and CuII have been prepared, which possess different structures and metal:ligand ratios. The

  新的N，N，O-三齿配体6-（2-羟苯基）-2,2'-联吡啶（HL）的制备是通过2-硫代苯甲醚与2,2'-联吡啶的反应以总收率41％制备的，通过用KMnO 4重新致瘤，然后用盐酸吡啶鎓将苯甲醚基团转化为苯酚。制备了具有Co III，Ni II和Cu II的配合物，它们具有不同的结构和金属：配体比。通过X射线衍射建立的[CoL 2 ] [PF 6 ]·MeCN的结构为单核，具有接近八面体的顺式-N 4 O 2配位球；酚盐的存在使Co III稳定氧化态相对于[Co（terpy）2 ] 3+（terpy = 2,2'：6'，2''-terpyridine）大约1伏。的[铜的晶体结构2大号2（μ-梅科2）] [PF 6 ]·1.5CH 2氯2显示了两个，所述配位体的共面芳环通过分离近平面CUL片段堆叠彼此相邻的这样的平均为3.54Å，可与石墨和核酸的堆叠距离相媲美。酚盐残基和乙酸盐都桥接两个铜（II）中心，得到Cu
• Elucidating the origins of enhanced CO₂ reduction in manganese electrocatalysts bearing pendant hydrogen-bond donors
  作者：Steven E. Tignor、Travis W. Shaw、Andrew B. Bocarsly

  DOI：10.1039/c9dt02060h

  日期：——

  [Mn(X)(CO)3bpy] (X = a variety of monodentate ligands, bpy = 2,2′-bipyridine) have been reported to act as electrocatalysts for the reduction of CO2 to CO. In this work, a series of phenol and anisole substituted bipyridine ligands were synthesized and ligated to a manganese metal center in order to probe for an intramolecular hydrogen-bonding interaction in the transition state of CO2 reduction. Ligands

  据报道，一般形式为[Mn（X）（CO）3 bpy]的配合物（X =各种单齿配体，bpy = 2,2'-联吡啶）可作为将CO 2还原为CO的电催化剂。在这项工作中，合成了一系列苯酚和苯甲醚取代的联吡啶配体，并连接到锰金属中心，以探测在CO 2还原过渡态中的分子内氢键相互作用。与具有与CO 2氢键结合能力的配体相比，没有分子内氢键结合能力的配体显示出降低的催化电流密度。通过在氩气或CO 2下进行伏安法和本体电解实验研究了电催化作用环境。对于分子内H / D键合步骤，使用氢对氘的催化速率测量表明，存在与催化相关的同位素效应。本文提供的数据表明了一种机制，该机制涉及两个随后的平衡同位素效应和一次动力学同位素效应。
• Cyclometalated ruthenium complexes with 6-(ortho-methoxyphenyl)-2,2′-bipyridine as panchromatic dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Ryuji Kaneko、Guohua Wu、Kosuke Sugawa、Joe Otsuki、Ashraful Islam、Liyuan Han、Idriss Bedja、Ravindra Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.01.025

  日期：2017.3

  A cyclometalated ruthenium complex with 6-(ortho-methoxyphenyl)-2,2'-bipyridine (MeO-L) and tricarboxyterpyridine (tpy(CO2H)3) (RuCC·PF6) was prepared, characterized, and evaluated as a dye for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The first oxidation and reduction potentials are +0.99 V and −0.81 V vs NHE, respectively. This complex exhibits panchromatic absorption spectrum extending up to 800 nm. The

  制备了具有6-（邻甲氧基苯基）-2,2'-联吡啶（MeO-L）和三羧基吡啶（tpy（CO 2 H）3）（RuCC·PF 6）的环金属化钌络合物，进行了表征和评估为染料敏化太阳能电池（DSSC）的染料。与NHE相比，第一氧化电位和还原电位分别为+0.99 V和-0.81V。该络合物显示出延伸至800 nm的全色吸收光谱。可见光激发下的跃迁是金属-配体（Ru→tpy（CO 2 H）3）和配体（MeO-L→tpy（CO 2 H）3）的电荷转移跃迁的混合物。钌络合物在TiO 2上的吸附由游离酸形式的RuCC·PF 6溶液或去质子化羧酸盐形式的RuCC·（NBu 4）2溶液进行。使用这些配合物作为染料敏化剂的DSSC装置会响应整个可见光范围内并进入900 nm以上的近红外区域的光而产生电能。显着地，RuCC·（NBu 4）2记录的短路电流密度比基准的N719高，而开路电压则更低，导致整体光子-电流转换效率为6
• Heteroleptic ruthenium complexes with 6-(ortho-substituted phenyl)-2,2′-bipyridine derivatives
  作者：Joe Otsuki、Yuya Takamori、Kosuke Sugawa、Ashraful Islam、Keizo Ogawa、Akihito Yamano、Isao Yoshikawa、Koji Araki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.026

  日期：2014.1

  Coordination chemistry of 2,2′-bipyridine bearing an ortho-substituted phenyl group at the 6-position, i.e., 6-(o-X-phenyl)-2,2′-bipyridine (MeO-L: X = OMe; Me2N-L: X = NMe2) with [Ru(ttpy)Cl3] (ttpy = 4′-(4-tolyl)-2,2′;6′,2″-terpyridine) was investigated. The reaction of MeO-L and [Ru(ttpy)Cl3] in the presence of N-methylmorpholine afforded demethylated, O-coordinated complex [Ru(O-L)(ttpy)]+ (O-L: X = O)

  在6-位带有邻位取代苯基的2,2'-联吡啶的配位化学，即6-（邻-X-苯基）-2,2'-联吡啶（MeO-L：X = OMe; Me研究了具有[Ru（ttpy）Cl 3 ]（ttpy ＝ 4′-（4-甲苯基）-2，2′； 6′，2″-吡啶基）的2 N-L：X ＝ NMe 2。在N-甲基吗啉的存在下MeO-L与[Ru（ttpy）Cl 3 ]的反应提供了脱甲基的O配位络合物[Ru（OL）（ttpy）] +（OL：X = O）以及环金属化的C配位络合物[Ru（MeO-L）（ttpy）] +。另一方面，我2的反应在N-甲基吗啉存在下，NL和[Ru（ttpy）Cl 3 ]仅提供N配位的络合物[Ru（Me 2 N-L）（ttpy）] 2+。通过DFT计算补充了晶体结构，光谱学和氧化还原特性。RuN的光谱和氧化还原特性与[Ru（ttpy）Cl 3]。另一方面，RuC和RuO的性质彼此相似，但与RuN的性质