1,4-di-O-benzyl-L-threitol | 113427-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di-O-benzyl-L-threitol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(benzyloxy)butane-1,4-diol；(2S,3S)-(+)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-butanediol；(2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxy)butane-1,4-diol
• CAS: 113427-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: KXOVGSUIUSIZML-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  484.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-benzyl-L-threitol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design of Branched and Chiral Solvatochromic Probes:  Toward Quantifying Polarity Gradients in Dendritic Macromolecules

  摘要：

  [GRAPHICS]A pair of chiral, branched monomer building blocks, consisting of a solvatochromic probe and a spectroscopically inactive volume dummy, has been developed. The probe can selectively be excited, and its fluorescence characteristics provide information about local polarity. Incorporation of these monomers into high-generation polyester clendrimers should enable a detailed investigation of the polarity/density profile in dendritic architectures and ultimately allow for the realization of energy gradients from one chromophore building block only.

  DOI：

  10.1021/ol0519902
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,4-di-O-benzyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的二炔多米诺环化反应，以合成功能化的环己烯酮衍生物。（ - ） - Gabosine H和（ - ） - 6-全合成外延-Gabosine ^ h

  摘要：

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01898

文献信息

• MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130296375A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这项发明涉及式I的大环状吡啶甲酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Silver(I) Oxide Mediated Highly Selective Monotosylation of Symmetrical Diols. Application to the Synthesis of Polysubstituted Cyclic Ethers
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1021/ol020071y

  日期：2002.7.1

  symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields. Polysubstituted cyclic ethers were obtained readily upon treatment of the corresponding diols with an excess of silver oxide. The high selectivity was explained

  [反应：见正文]在氧化银（I）和催化量的碘化钾存在下，对称二醇和低聚乙二醇与化学计量的对甲苯磺酰氯反应，选择性地导致单甲苯磺酸酯衍生物高产。在用过量的氧化银处理相应的二醇时，容易获得多取代的环醚。基于分子内氢键键合的两个羟基之间的酸度差异来解释高选择性。
• Highly selective silver(I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01328-2

  日期：1997.8

  Treatment of symmetrical diol with Ag2O and alkyl halide gave the monoprotected derivative in good to excellent yield.

  用Ag 2 O和烷基卤处理对称的二醇以良好至优异的产率得到单保护的衍生物。
• Synthesis and Evaluation of Bicyclo[3.1.0]hexane-Based UDP-Galf Analogues as Inhibitors of the Mycobacterial Galactofuranosyltransferase GlfT2
  作者：Todd Lowary、Jing Li

  DOI：10.3390/molecules21081053

  日期：——

  galactofuranosyltransferases, GlfT1 and GlfT2, which are involved in the biosynthesis of mycobacterial galactan. In this paper, a group of UDP-Galf mimics were synthesized via reductive amination of a bicyclo[3.1.0]hexane-based amine by reacting with aromatic, linear, or uridine-containing aldehydes. These compounds were evaluated against GlfT2 using a coupled spectrophotometric assay, and were shown to be

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。
• A cobalt-complexed propyanl in organic synthesis: A highly stereoselective total synthesis of bengamide E
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85036-4

  日期：1994.9

  A highly stereoselective aldol reaction of the cobalt-complexed 4-methylpent-2-ynal 2 with O-silyl ketene O,S-acetal 3 provided the syn-aldol product, which was subsequently converted to (+)-bengamide E through optical resolution and the second diastereoselective aldol reaction as crucial steps.

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。