(2S,3S)-(+)-1,4-dibromo-2,3-bis(phenylmethoxy)butane | 113321-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-(+)-1,4-dibromo-2,3-bis(phenylmethoxy)butane
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dibenzyloxy-1,4-dibromobutane；[(2R,3R)-1,4-dibromo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 113321-60-1
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 428.164
• InChiKey: DQOBFSQUSLTOAG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-1,4-dibromo-2,3-bis(phenylmethoxy)butane 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-1,2-双(苯甲氧基)环戊烷
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of both enantiomers of trans-1,2-cyclopentanediol and their conversion to two novel bidentate phosphite and fluorophosphinite ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a048
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S)-(+)-1,4-dibromo-2,3-bis(phenylmethoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  由天然酸合成新的手性离子液体及其在对映选择性迈克尔加成中的应用

  摘要：

  已经通过简单，直接的方法从手性库中合成了两种基于咪唑的新型手性离子液体，总收率良好（44-60％）。还研究了将CIL作为反应介质在丙二酸二乙酯向1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮的对映选择性迈克尔加成反应中的应用（收率90-96％，ee 10-25％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.134

文献信息

• Triphenylphosphine–N-Bromosuccinimide Mediated Chemoselective Cyclodehydration of Diols
  作者：Qi Sun、Run-Tao Li、Shuo Zhao、You Wu、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-0034-1380132

  日期：——

  polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their derivatives can be rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans in high yields with one equivalent of Ph3P/NBS. Higher amount of Ph3P/NBS leads to the formation of dibromobutanes. A triphenylphosphine–N-bromosuccinimide mediated chemoselective cyclodehydration of diols is presented for the synthesis of polysubstituted tetrahydrofurans. 1,4-Diols and their

  摘要 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。 三苯基膦-N-溴代琥珀酰亚胺介导的二醇的化学选择性环脱水用于合成多取代的四氢呋喃。1,4-二元醇及其衍生物可以快速环化，以高产率提供一当量的Ph 3 P / NBS。较高的Ph 3 P / NBS含量导致形成二溴丁烷。
• Phase-transfer-catalyzed asymmetric Michael reaction using newly-prepared chiral quaternary ammonium salts derived from l-tartrate
  作者：Shigeru Arai、Riichiro Tsuji、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02415-2

  日期：2002.12

  The catalytic asymmetric Michael reaction of a glycine Schiff base was demonstrated using new PTCs and moderate to good ee's were achieved (up to 77% ee).

  使用新的PTCs证明了甘氨酸席夫碱的催化不对称迈克尔反应，并实现了中等至良好的ee（高达ee的77％）。
• Synthesis of new chiral ionic liquids from natural acids and their applications in enantioselective Michael addition
  作者：Zhiming Wang、Qiang Wang、Yu Zhang、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.134

  日期：2005.7

  Two kinds of novel chiral ionic liquids based on imidazolium have been synthesized from chiral pool by a simple and straightforward procedure in good overall yields (44–60%). The application of CILs as reaction media in the enantioselective Michael addition of diethyl malonate to 1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one has also been studied (yield 90–96%, 10–25% ee).

  已经通过简单，直接的方法从手性库中合成了两种基于咪唑的新型手性离子液体，总收率良好（44-60％）。还研究了将CIL作为反应介质在丙二酸二乙酯向1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮的对映选择性迈克尔加成反应中的应用（收率90-96％，ee 10-25％）。
• An efficient synthesis of both enantiomers of trans-1,2-cyclopentanediol and their conversion to two novel bidentate phosphite and fluorophosphinite ligands
  作者：Allan F. Cunningham、E. Peter Kuendig

  DOI：10.1021/jo00243a048

  日期：1988.4