(Z)-und (E)-2-Undecencarbonsaeureethylester | 51577-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-und (E)-2-Undecencarbonsaeureethylester
• 英文别名: Ethyl undec-2-enoate
• CAS: 51577-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: PERJJPDPIXBRBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-und (E)-2-Undecencarbonsaeureethylester 在 [RuCl2(benzene)]2 、 2-((dicyclohexylphosphino)methyl)-1-methyl-1H-imidazolin 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  膦-咪唑基配体可有效地钌催化羧酸酯加氢反应

  摘要：

  提出了高产率的膦-咪唑基配体1和2的合成。与[{Ru（苯）Cl 2 } 2 ]结合，配体1c和1e形成有效的催化剂体系，用于将各种羧酸酯选择性加氢成它们相应的伯醇。此外，通过X射线晶体学测定了具有配体1b，1c，1d和1e的四种钌配合物的结构，其显示出根据配体结构的不同配位模式的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200408
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 ethyl(trimethylgermyl)acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到(Z)-und (E)-2-Undecencarbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  （三甲基锗烷基）乙酸酯的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00093a027

文献信息

• Ruthenium Catalysts for Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Esters: Make Use of Bidentate Carbene Ligands
  作者：Felix A. Westerhaus、Bianca Wendt、Andreas Dumrath、Gerrit Wienhöfer、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201200825

  日期：2013.6

  Committed carbenes: The convenient application of bidentate carbene ligands is described for the hydrogenation of carboxylic acid esters. The ligand precursors are easily synthesized through the dimerization of N‐substituted imidazoles with diiodomethane. The catalyst is generated in situ and exhibits good activity and functional group tolerance for the hydrogenation of aromatic and aliphatic carboxylic

  承诺的羧甲基：描述了双齿卡宾配体的便捷应用，用于羧酸酯的氢化。配体前体很容易通过N-取代的咪唑与二碘甲烷的二聚反应合成。该催化剂是原位产生的，并且对于芳族和脂族羧酸酯的氢化显示出良好的活性和官能团耐受性。
• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Esters to Alcohols
  作者：Shoubhik Das、Konstanze Möller、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201100800

  日期：2011.6.27

  Economical alcohols! A general and chemoselective catalytic reduction of esters to alcohols using inexpensive zinc acetate and silanes has been developed. The operational simplicity and the high functional group tolerance, without the need for protecting and deprotecting steps, make this procedure particularly attractive for organic synthesis.

  经济型酒精！已经开发出使用廉价的乙酸锌和硅烷将酯一般和化学选择性催化还原成醇的方法。不需要保护和脱保护步骤，操作简便和高官能团耐受性使该方法对有机合成特别有吸引力。
• Improved cross-metathesis of acrylate esters catalyzed by 2nd generation ruthenium carbene complexes
  作者：Grant S. Forman、Robert P. Tooze

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.107

  日期：2005.12

  The performance of cross-metathesis reactions between acrylate esters and olefins catalyzed by Grubbs catalysts have been enhanced by the simple addition of p-cresol. For example, the efficiency of the cross metathesis reaction between methyl acrylate and 1-decene catalyzed by 2 was significantly increased by addition of p-cresol to the reaction mixture, resulting in increased product yields and E/Z ratios. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Phosphine-Imidazolyl Ligands for the Efficient Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carboxylic Esters
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Felix Alexander Westerhaus、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201200408

  日期：2012.7.16

  The synthesis of phosphine–imidazolyl ligands 1 and 2 in good yields is presented. In combination with [Ru(benzene)Cl2}2], ligands 1 c and 1 e formed efficient catalyst systems for the selective hydrogenation of various carboxylic esters into their corresponding primary alcohols. Furthermore, the structures of four ruthenium complexes with ligands 1 b, 1 c, 1 d, and 1 e were determined by X‐ray crystallography

  提出了高产率的膦-咪唑基配体1和2的合成。与[Ru（苯）Cl 2 } 2 ]结合，配体1c和1e形成有效的催化剂体系，用于将各种羧酸酯选择性加氢成它们相应的伯醇。此外，通过X射线晶体学测定了具有配体1b，1c，1d和1e的四种钌配合物的结构，其显示出根据配体结构的不同配位模式的形成。
• Synthesis and reactions of (trimethylgermyl)acetates
  作者：Sumie Inoue、Yoshiro Sato、Tomoko Suzuki

  DOI：10.1021/om00093a027

  日期：1988.3