(2R,3S,4R)-1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-nonanetetrol | 745041-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-nonanetetrol
• 英文别名: 1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-D-arabino-1,2,3,4-nonanetetrol；1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-D-arabino-1,2,3,4-nonanetetraol；[(2S,4R,5R)-4-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 745041-30-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆S
• 分子量: 358.456
• InChiKey: QVTHYIHXHQMVIY-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-nonanetetrol 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-O-isopropylidene-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (2R,3S,4R)-1,3-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-1,2,3,4-nonanetetrol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of truncated α-galactosylceramide derivatives focusing on cytokine induction profile
  作者：Tetsuya Toba、Kenji Murata、Junko Futamura、Kyoko Nakanishi、Bitoku Takahashi、Naohiro Takemoto、Minako Tomino、Takashi Nakatsuka、Seiichi Imajo、Megumi Goto、Takashi Yamamura、Sachiko Miyake、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.025

  日期：2012.5

  A series of truncated analogs of alpha-galactosylceramide with altered ceramide moiety was prepared, and evaluated for Th2-biased response in the context of IL-4/IFN-gamma ratio. Phytosphingosine-modified analogs including cyclic, aromatic and ethereal compounds as well as the C-glycoside analog of OCH (2) with their cytokine inducing profile are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLYCOLIPID DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry Ministry of Health

  公开号：EP1619199B1

  公开（公告）日：2013-12-18
• Synthesis of α-S-galactosylceramides with a truncated sphingoid chain
  作者：Xiangming Zhu、Ravindra T. Dere、Junyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.103

  日期：2011.9

  We present here a convenient synthesis of the truncated sphingoid iodide 15 from D-galactose, in which Mitsunobu reaction was utilized to retrieve successfully an unwanted intermediate, thereby increasing greatly the synthetic efficiency. Subsequent reaction of 15 with the pre-prepared alpha-galactosyl thiol 16 led smoothly to the desired thioglycoside 17 in good yield, from which the catabolically stable thioglycoside analogs of OCH 4 and 22 were synthesized. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of an Immunosuppressive Glycolipid, (<i>2S,3S,4R</i>)-1-<i>O</i>- (α-<scp>d</scp>-Galactosyl)-2- tetracosanoylamino-1,3,4-nonanetriol
  作者：Kenji Murata、Tetsuya Toba、Kyoko Nakanishi、Bitoku Takahashi、Takashi Yamamura、Sachiko Miyake、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1021/jo048151y

  日期：2005.3.1

  A practical and efficient total synthesis of (2S,3S,4R)-1-O-(α-d-galactosyl)-2-tetracosanoylamino-1,3,4-nonanetriol, OCH 1b, a potential therapeutic candidate for Th1-mediated autoimmune diseases, is described. The synthesis incorporates direct alkylation onto epoxide 5 and stereospecific halide ion catalyzed α-glycosidation reaction. A key intermediate 10 was obtained in only eight steps and 37% overall

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。