9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid diethylamide | 1246453-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: 9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid diethylamine；9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carbonyl chloride；N,N-diethyl-9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-4-carboxamide
• CAS: 1246453-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: OOFPLRZRMPMRMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid diethylamide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (R)-methanesulphonic acid 2-(4-diethylcarbamyl-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  In vivo imaging method of mood disorders

  摘要：

  本发明提供了一种在诊断和/或监测情绪障碍方面有用的方法，其中存在PBR异常表达。该发明的方法对于区分所述情绪障碍和其他情况有用，其他情况中PBR表达正常但症状可能类似于所述情绪障碍。

  公开号：

  US09168317B2
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-benzyloxyethyl)-8-chloro-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-4-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  靶向蛋白的正电子发射断层扫描成像放射性示踪剂的放射性标记前体的改进的区域选择性合成[ 18 F] GE-180

  摘要：

  [ 18 F] GE-180已被证明是有针对性的新型正电子发射断层扫描放射示踪剂，可靶向易位蛋白。TSPO的PET成像将能够测量体内的神经炎症和小胶质细胞活性。GE-180的最初发现中使用的合成途径，尽管能够快速评估该分子类别中的结构-活性关系（SAR），但收率不高，也不适合大规模生产。在这里，我们提出了一条通向GE-180和[ 18 F] GE-180的放射性标记前体的优化路线，其得益于提高合成关键吲哚形成步骤的区域选择性的策略，从而显着提高了收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.090

文献信息

• In vivo imaging method for cancer
  申请人：Jones Paul Alexander

  公开号：US09314541B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention provides a method useful in the diagnosis and monitoring of cancer wherein there is an abnormal expression of PBR. The method of the invention is particularly useful in evaluating the severity of the cancer, e.g. PBR expression correlates with cell proliferation rates, metastatic potential, tumor aggressiveness, malignancy progression. The method of the invention can therefore be applied in the determination of likely disease progression and in making an associated prognosis. Furthermore, the method of the invention can find use in determining the likely success of certain therapeutic approaches, or in the evaluation of the efficacy of certain proposed new treatments.

  本发明提供了一种在癌症的诊断和监测中有用的方法，其中PBR的表达异常。本发明的方法特别适用于评估癌症的严重程度，例如PBR表达与细胞增殖率、转移潜力、肿瘤侵袭性、恶性进展相关。因此，本发明的方法可以应用于确定可能的疾病进展，并作出相关的预后。此外，本发明的方法可以用于确定某些治疗方法的成功可能性，或评估某些提议的新治疗方法的有效性。
• [EN] ENANTIOMERIC SEPARATION AND PURIFICATION OF 2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] SÉPARATION ET PURIFICATION ÉNANTIOMÉRIQUES DE DÉRIVÉS D'AMIDE D'ACIDE 2,3,4,9-TÉTRAHYDRO-1H-CARBAZOLE-4-CARBOXYLIQUE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2015007834A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides a method for the purification of cyclic indole compounds that provides advantages over previously-known methods. Using the method of the present invention allows for the facile preparation of a good quality solid form of these compounds.

  本发明提供了一种用于纯化环状吲哚化合物的方法，相比先前已知的方法具有优势。使用本发明的方法可以方便地制备这些化合物的高质量固体形式。
• ACTIVE ENANTIOMER
  申请人：ACHANATH RADHA

  公开号：US20110070161A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides a PET tracer that has improved properties for imaging the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) as compared with known such PET tracers. The present invention also provides a precursor compound useful in the preparation of the PET tracer of the invention and methods for the preparation of said precursor compound and said PET tracer. Also provided by the present invention is a radiopharmaceutical composition comprising the PET tracer of the invention. Methods for using the PET tracer and the radiopharmaceutical composition are also provided.

  本发明提供了一种PET示踪剂，与已知的PET示踪剂相比，具有改进的性能，可用于成像外周苯二氮卓类受体（PBR）。本发明还提供了一种在制备该发明的PET示踪剂中有用的前体化合物，以及制备所述前体化合物和所述PET示踪剂的方法。本发明还提供了一种包括该发明的PET示踪剂的放射性药物组合物。本发明还提供了使用该PET示踪剂和放射性药物组合物的方法。
• [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES AS PBR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES D'INDOLES AU TITRE DE LIGANDS DE PBR
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2011117421A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides a PET tracer that has improved properties for imaging the peripheral benzodiazepine receptor (PBR) as compared with known such PET tracers. The present invention also provides a precursor compound useful in the preparation of the PET tracer of the invention and methods for the preparation of said precursor compound and said PET tracer. Also provided by the present invention is a radiopharmaceutical composition comprising the PET tracer of the invention. Methods for using the PET tracer and the radiopharmaceutical composition are also provided.

  本发明提供了一种PET示踪剂，与已知的PET示踪剂相比，具有改进的成像外周苯二氮平受体（PBR）的性质。本发明还提供了一种前体化合物，可用于制备本发明的PET示踪剂以及制备该前体化合物和PET示踪剂的方法。本发明还提供了一种放射性药物组成物，包括本发明的PET示踪剂。本发明还提供了使用PET示踪剂和放射性药物组成物的方法。
• Crystallization process of tricyclic indole derivatives
  申请人：GE Healthcare Limited

  公开号：US10709798B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  A composition comprising a tricyclic indole compound. The composition has a higher purity and better impurity profile than known compositions comprising said tricyclic indole compound and as a consequence has superior properties, particularly when said compound is destined for use in vivo as a therapeutic or diagnostic agent.

  一种包含三环吲哚化合物的组合物。与包含所述三环吲哚化合物的已知组合物相比，该组合物具有更高的纯度和更好的杂质分布，因此具有更优越的特性，特别是当所述化合物用于体内治疗或诊断时。