4,5-bis(octyloxy)benzene-1,2-diamine | 86723-23-1

• 物质功能分类: 材料化学
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-bis(octyloxy)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-bis(octyloxy)-4,5-diaminobenzene；1,2-diamino-4,5-dioctyloxybenzene；4,5-Bis(octyloxy)benzene-1,2-diamine；4,5-dioctoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 86723-23-1
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₂
• 分子量: 364.572
• InChiKey: YYQJDPJYIZPQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

4,5-二辛氧基苯-1,2-二胺是一种胺类有机物，常用于制备光电材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(octyloxy)benzene-1,2-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Re-entrant Isotropic Phase between Lamellar and Columnar Mesophases

  摘要：

  Tetradental cis-enaminoketone Ni (II) complexes with different molecular shape have been synthesized. Intramolecular hydrogen bonds, which stiffen the mesogenic core and restrict rotation of some molecular parts, have been introduced in these compounds. In the case of molecules with two hydrogen bonds and alkoxy terminal chains filling the inner molecular space, the uncommon phase sequence Iso-D-h-Iso(re)-SmA (series III-3) was detected. For the first time, it was observed that the isotropic re-entrant (Iso(re)) phase (short-range order) is separating the columnar (D) (high-temperature) and the lamellar (SmA) (low-temperature) phases, both revealing long-range ordered structures.

  DOI：

  10.1021/ja026234v
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 生成 4,5-bis(octyloxy)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic iron(ii) complexes with short alkyl chains – crystal packing and spin transition properties

  摘要：

  合成了一种具有相对较短辛基链的两亲性铁(II)自旋交叉配合物，并确定了其高自旋态和低自旋态的晶体结构。在进一步的反应中，可以获得六配位的配合物的第二修饰形式以及两种不同的五配位配合物，并通过X射线结构分析对其进行了表征。这些实例表明烷基链对最终产物的化学计量比有影响。在晶体堆积中观察到烷基链的不同排列方式。尽管存在这些差异，六配位配合物的自旋转变总是逐渐进行的，并且与溶液中观察到的自旋转变相似。

  DOI：

  10.1039/c3nj00991b

文献信息

• Fluoro-functionalization of vinylene units in a polyarylenevinylene for polymer solar cells
  作者：Antonio Cardone、Carmela Martinelli、Maria Losurdo、Elena Dilonardo、Giovanni Bruno、Guido Scavia、Silvia Destri、Pinalysa Cosma、Luigi Salamandra、Andrea Reale、Aldo Di Carlo、Aranzazu Aguirre、Begoña Milián-Medina、Johannes Gierschner、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1039/c2ta00177b

  日期：——

  units and its non-fluorinated counterpart PDTBTV have been synthesized and characterized as donor materials in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with PCBM as the acceptor. The solar cells with the fluorinated polymer show better photovoltaic performances than those recorded with the non-fluorinated material. Comparative spectroscopic and computational studies, together with morphological, electrical

  低带隙共聚物PDTBTFV与双氟亚乙烯基单元交替的双噻吩基-（双-烷氧基）-苯并噻二唑嵌段及其非氟化对应物PDTBTV已经合成并表征了以PCBM为受体的体异质结（BHJ）太阳能电池的供体材料。具有氟化聚合物的太阳能电池显示出比未氟化材料记录的更好的光伏性能。已经进行了比较光谱学和计算研究，以及薄膜的形态，电学和光学表征，以阐明由于双键氟化引起的性能改善的原因。我们的研究将氟化双键作为BHJ太阳能电池供体聚合物中的新共轭单元。
• Constructing a self-assembling <i>C</i>₃-symmetric covalently linked (fused) donor–acceptor-type molecule containing a hexaazatriphenylene core
  作者：Viraj J. Bhanvadia、Arun L. Patel、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c8nj03793k

  日期：——

  A C₃-symmetric fused donor–acceptor-type molecule containing a hexaazatriphenylene core, with a tendency to form π-stacked aggregates, has been synthesized and studied.

  一种具有C3对称性的融合供体-受体型分子，含有六氮杂三苯基核心，具有形成π-堆积聚集体的倾向，已经被合成并研究。
• Capsule formation in novel cadmium cluster metallocavitands
  作者：Peter D. Frischmann、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1039/b710809e

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of a new heptanuclear cadmium cluster complex formed within a Schiff basemacrocycle and study its surprising dimerization in the solid-state and solution to form capsules.

  我们报道了一种新型的七核镉簇合物在席夫碱大环内的合成与表征，并研究了其在固态和溶液中令人惊讶的二聚作用，形成了胶囊结构。
• Mesogenic binuclear oxamide derivatives with discotic and calamitic properties
  作者：Jadwiga Szydłowska、Adam Krówczyński、Renata Bilewicz、Damian Pociecha、Łukasz Głaz

  DOI：10.1039/b712174a

  日期：——

  Series of binuclear copper and nickel complexes having two tetradental enaminoketone centres have been synthesized and examined. The rectangular shape of the mesogenic core allows the formation of lamellar (SmA) or columnar (Colh, Colr) phases depending on the number of attached aliphatic chains. In some complexes the columnar phases have molecules tilted in columns. An unexpected phase sequence Colr upper–Colh–Colr lower, upon lowering temperature, was detected, which is a type of re-entrancy. The crystallographic unit cells of the rectangular columnar phases are not the same. Intramolecular interaction between metallic centres was found in ESR studies and confirmed by cyclic voltammetry.

  一系列具有两个四齿烯胺酮中心的二核铜和镍配合物已被合成和研究。介晶核心的矩形形状使得在不同数量的附加脂肪链的情况下能够形成层状（SmA）或柱状（Colh，Colr）相。在一些配合物中，柱状相中的分子在柱内倾斜。在降低温度时，检测到了一个意外的相序：Colr上–Colh–Colr下，这是一种重入现象。矩形柱状相的晶体学单胞并不相同。在ESR研究中发现了金属中心之间的分子内相互作用，并通过循环伏安法得到了证实。
• New Octahedral, Head–Tail Iron(II) Complexes with Spin Crossover Properties
  作者：Stephan Schlamp、Peter Thoma、Birgit Weber

  DOI：10.1002/ejic.201101096

  日期：2012.6

  The synthesis and characterisation of four new Schiff base-like ligands with long alkyl chains in the outer periphery and their iron(II) complexes with methanol and pyridine as axial ligands is reported. Two of the methanol complexes crystallise in a lipid layer-like arrangement with the alkyl chain (tail) packed in the middle and the iron centres (head) in the outer sites. The pyridine complexes show

  报道了四种新的类席夫碱配体的合成和表征，外周具有长烷基链，以及它们与甲醇和吡啶作为轴向配体的铁 (II) 配合物。两种甲醇复合物以脂质层状排列结晶，烷基链（尾部）位于中间，铁中心（头部）位于外部位点。吡啶配合物显示出不同类型的自旋转变（逐步、不完全、有滞后），这取决于配体外围的烷基链长度和取代基。使用 1 H NMR 光谱在溶液中的研究表明，自旋跃迁行为的差异是由于堆积效应，因为获得了与烷基链长度无关的相同跃迁曲线。