succinic acid monoundecyl ester | 73304-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: succinic acid monoundecyl ester
• 英文别名: 4-Oxo-4-undecoxybutanoic acid
• CAS: 73304-52-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: DUVMAEFDNNSUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  390.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinic acid monoundecyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 undecyl 4-(4-(3-(4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-7-methoxyquinazolin-6-yloxy)propyl)piperazin-1-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗癌活性的吉非替尼类似物的优化

  摘要：

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.056
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 十一烷醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 succinic acid monoundecyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗癌活性的吉非替尼类似物的优化

  摘要：

  EGFR中吉非替尼（Iressa）的相互作用是氢键和通过喹唑啉和苯胺环的范德华力。但是，由于吉非替尼的吗啉代基团电子强度较弱，因此排列较差。设计并合成了一系列新的吉非替尼哌嗪子基类似物，其中吗啉代基团被各种哌嗪子基团取代。他们中的大多数表明对人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。特别是，化合物52 – 54对癌细胞具有极好的效力。已经开发了用于合成吉非替尼中间体的会聚合成方法，该中间体可导致吉非替尼以及许多类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.056

文献信息

• Studies on biologically active nucleosides and nucleotides. 5. Synthesis and antitumor activity of some 2,2'-anhydro-1-(3',5'-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine salts and 2,2'-anhydro-1-(3'-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine 5'-phosphates
  作者：Kazuhiko Kondo、Takeo Nagura、Yoshihisa Arai、Ichizo Inoue

  DOI：10.1021/jm00192a007

  日期：1979.6

  substituents on the ester side chains (4--16) have been synthesized. The synthesis of these diesters involved the reaction between cytidine and the corresponding acid anhydride or acid chloride in the presence of boron trifluoride etherate. Similar reaction of bis(cytidine 5'-)suberate (21) with pivaloyl chloride gave bis[2,2'-anhydro-1-(3'-O-pivaloyl-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine 5'-]suberate dihydrochloride

  合成了在酯侧链（4--16）上带有官能取代基的2,2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐的一系列3'，5'-二酯。这些二酯的合成涉及胞苷和相应的酸酐或酰氯在三氟化硼醚化物的存在下的反应。双（胞苷5'-）硬脂酸酯（21）与新戊酰氯的类似反应，得到双[2,2'-脱水-1-（3'-O-新戊酰-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶5'-]硬脂酸酯二盐酸盐（22）。该反应还可以扩展为由5'-胞苷酸一步合成2，2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶5'-磷酸（24）的3'-酯。已经检查了这些化合物在BDF1小鼠中对L1210白血病的抗肿瘤活性。腹膜内给药时，具有长链羧酸（4c，7c，12和24d）的二酯表现出高活性。口服给药时，化合物24d表现出中等活性。
• Composition for application to hair
  申请人：LION CORPORATION

  公开号：EP0260697A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  A composition for application to hair or scalp comprises component (A): at least one nucleic acid related substance selected from the group consisting of adenosine 3ʹ5ʹ-cyclic phosphoric acid, derivatives thereof, flavin adenine dinucleotide and salts thereof: or further component (B): at least one compound selected from the group consisting of fatty acids, alcohols and derivatives thereof, having an odd number of carbon atoms. The composition makes it possible to prevent graying of the hair and restore grayed hair to its natural color by applying it to hair or scalp.

  一种用于头发或头皮的组合物包括组分（A）：至少一种核酸相关物质，该物质选自由腺苷 3ʹ5ʹ-环磷酸、其衍生物、黄素腺嘌呤二核苷酸及其盐组成的组；或进一步的组分（B）：至少一种化合物，该化合物选自由脂肪酸、醇及其衍生物组成的组，具有奇数个碳原子。将这种成分涂抹在头发或头皮上，可以防止头发变白，并使变白的头发恢复自然色。
• Composition for application to hair or scalp
  申请人：Sugiyama, Keikichi

  公开号：EP0293837A2

  公开（公告）日：1988-12-07

  A composition for application to hair or scalp comprises (A) at least one compound selected from the group consisting of (i) forskolin and derivatives thereof and (ii) peptides having a basic skeletal structure represented by the following general formula (I): -P-Glu-His-Q-Arg-Trp-Gly-Lys-      (I) (wherein P represents an L-norleucine or L-methionine residue; Q represents a D- or L-phenylalanine residue; and Glu, His, Arg, Trp, Gly and Lys are L-glutamic acid, L-histidine, L-­arginine, L-tryptophan, glycine and L-lysine residues respectively); or the component A and (B) at least one compound selected from the group consisting of aliphatic acids, alcohols and derivatives thereof having an odd number of carbon atoms. The composition for hair or scalp exhibits excellent effect of preventing graying of the hair and restoring grayed hair to its natural color upon externally applied to the scalp and is highly safe as regards to the possibility of causing skin damage. Therefore, the composition can be widely used in various forms capable of being externally applied to the scalp.

  一种用于头发或头皮的组合物包含(A)至少一种选自以下组别的化合物：(i) 福斯克林及其衍生物和(ii)具有以下通式(I)所代表的基本骨架结构的肽： -P-Glu-His-Q-Arg-Trp-Gly-Lys- (I) (其中 P 代表 L-正亮氨酸或 L-蛋氨酸残基；Q 代表 D-或 L-苯丙氨酸残基；Glu、His、Arg、Trp、Gly 和 Lys 分别代表 L-谷氨酸、L-组氨酸、L-精氨酸、L-色氨酸、甘氨酸和 L-赖氨酸残基）；或组分 A 和 (B) 至少一种选自具有奇数个碳原子的脂肪族酸、醇及其衍生物的化合物。这种用于头发或头皮的组合物在外部涂抹到头皮上时，具有防止头发变白和使变白的头发恢复本色的卓越效果，而且在造成皮肤损伤的可能性方面非常安全。因此，该组合物可以以各种形式广泛应用于头皮。
• Rhizoxin derivates and their use as anti-tumor agents
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0350315A1

  公开（公告）日：1990-01-10

  Rhizoxin and rhizoxin-2-ene derivatives of formula (I): [in which: n is 1 to 25; A is an extra bond or oxygen, X is oxygen, sulphur, nitrogen or carbonyl; and R is hydrogen, carboxylic acyl having from 1 to 25 carbon atoms, alkoxycarbonyl group having from 2 to 26 carbon atoms, phosphono, alkylphosphono group in which the alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, dialkyl­phosphono group in which each alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, alkyl group having from 1 to 25 carbon atoms, aralkyl, cycloalkyl, heterocyclic, alkylthio group in which the alkyl part has from 1 to 25 carbon atoms, aralkylthio, or heterocyclylthio, or when X represents a nitrogen atom, R is R¹ and R², where R¹ and R² are hydrogen, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, phosphono, alkylphosphono or dialkylphosphono] have valuable anti-tumour activity. They may be prepared by acylation of rhizoxin or rhizoxin-2-ene.

  式(I)的根肿灵和根肿灵-2-烯衍生物： 其中n 为 1 至 25；A 为额外键或氧，X 为氧、硫、氮或羰基；和 R 是氢、具有 1 至 25 个碳原子的羧酰基、具有 2 至 26 个碳原子的烷氧羰基、膦酰基、烷基膦酰基（其中烷基部分具有 1 至 25 个碳原子）、二烷基膦酰基（其中每个烷基部分具有 1 至 25 个碳原子）、具有 1 至 25 个碳原子的烷基、或当 X 代表氮原子时，R 为 R¹ 和 R²，其中 R¹ 和 R²为氢、烷基、酰基、烷氧羰基、膦酰基、烷基膦酰基或二烷基膦酰基]具有重要的抗肿瘤活性。它们可通过 rhizoxin 或 rhizoxin-2-ene 的酰化反应制备。
• US5017368A
  申请人：——

  公开号：US5017368A

  公开（公告）日：1991-05-21