(R)-4-methyltetradecyl tosylate | 254435-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyltetradecyl tosylate
• 英文别名: [(4R)-4-methyltetradecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 254435-65-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃S
• 分子量: 382.608
• InChiKey: HVQBEOPTSJIYEJ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyltetradecyl tosylate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 (6R,19R)-6-acetoxy-19-methylnonacosane
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-19-甲基壬十二烷的四种立体异构体的合成，新世界螺旋蝇雌性信息素的最有效成分，特别强调催化加氢过程中的部分消旋化

  摘要：

  从香茅醛和 1-octyn-3ol 的对映异构体开始，6-乙酰氧基-19-甲基二十烷的所有四种立体异构体均以足够高的立体化学纯度合成（C-6 的 ee 超过 90%；C-19 的 ee 约为 97% ) 为他们的生物测试作为螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax) 的女性性信息素。所有四种异构体即使在 1 µg 时也显示出很强的信息素活性，并且在它们的效力上没有观察到显着差异。发现 Adams 的氧化铂会导致 en 的部分外消旋化

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300669
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-4-methyltetradecyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  7-甲基十七烷和 7,11-二甲基十七烷的所有立体异构体的合成、春铁杉活套钩和松木活套钩的雌性信息素成分

  摘要：

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2224

  日期：2003.1

  The enantiomers of 21-methyl-7-hentriacontanone (1), which might show weak bioactivity as the female sex pheromone of the screwworm fly (Cochliomyia hominivorax), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellal. (±)-Citronellol was converted to a racemic and diastereomeric mixture of 5-acetoxy-19-methylnonacosane (2), which was considered to be a candidate for the female sex pheromone of C. hominivorax. Synthetic 2 exhibited no pheromone activity against male C. hominivorax.

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。
• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 6-Acetoxy-19-methylnonacosane, the Most Potent Component of the Female Sex Pheromone of the New World Screwworm Fly, with Special Emphasis on Partial Racemization in the Course of Catalytic Hydrogenation
  作者：Kenji Mori、Takashi Ohtaki、Hiroshi Ohrui、Dennis R. Berkebile、David A. Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200300669

  日期：2004.3

  Starting from the enantiomers of citronellal and 1-octyn-3ol, all four stereoisomers of 6-acetoxy-19-methylnonacosane were synthesized with sufficiently high stereochemical purities (more than 90% ee at C-6; about 97% ee at C-19) for their biological testing as the female sex pheromone of the screwworm fly (Cochliomyia hominivorax). All four isomers showed strong pheromone activity even at 1 µg, and

  从香茅醛和 1-octyn-3ol 的对映异构体开始，6-乙酰氧基-19-甲基二十烷的所有四种立体异构体均以足够高的立体化学纯度合成（C-6 的 ee 超过 90%；C-19 的 ee 约为 97% ) 为他们的生物测试作为螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax) 的女性性信息素。所有四种异构体即使在 1 µg 时也显示出很强的信息素活性，并且在它们的效力上没有观察到显着差异。发现 Adams 的氧化铂会导致 en 的部分外消旋化