3-octylindolin-2-one | 1266682-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-octylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Octyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-octyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1266682-04-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: SVYFLINCSFUGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-octylindolin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-hydroxy-3-octylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的无过渡金属的C–H羟基化

  摘要：

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01616
• 作为产物：
  描述：

  3-octyl-1H-indole 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-octylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234

文献信息

• C-3 alkylation of oxindole with alcohols by Pt/CeO₂ catalyst in additive-free conditions
  作者：Chandan Chaudhari、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Atsuko Tomita、Yutaka Tai、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c3cy00911d

  日期：——

  In a series of transition metal-loaded CeO2 catalysts and Pt-loaded catalysts on various supports, Pt-loaded CeO2 shows the highest activity for the selective C-3 alkylation of oxindole with octanol. The catalyst is effective for alkylation of oxindole and N-substituted oxindole with a series of substituted benzyl, linear, hetero-aryl alcohols under additive-free conditions and is recyclable. Our results

  在一系列负载在各种载体上的过渡金属负载的CeO 2催化剂和Pt负载的催化剂中，Pt负载的CeO 2对羟吲哚与辛醇的选择性C-3烷基化反应显示出最高的活性。该催化剂对于在一系列无添加剂条件下用一系列取代的苄基，线性，杂芳基醇对羟吲哚和N-取代的羟吲哚进行烷基化反应是有效的，并且是可回收的。我们的结果证明了该反应的第一个无添加剂催化体系。机理研究表明，该系统是由借氢途径驱动的。结构与活性之间的关系研究表明，在该催化体系中，Pt金属簇上的表面Pt 0物种与碱性载体共存是必不可少的。
• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• Iron-Catalyzed Batch/Continuous Flow C–H Functionalization Module for the Synthesis of Anticancer Peroxides
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Suresh Moorthy、Sohan Patil、Girish Singh Bisht、Haneef Mohamed、Sudipta Basu、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02854

  日期：2018.2.2

  with aliphatic peroxide was developed under mild conditions. A library of linear alkylated and arylated peroxides are synthesized in good to excellent yield. This method is highly selective and general for a range of biologically important derivatives of 2-oxindole, barbituric acid, and 4-hydroxy coumarin with a good functional group tolerance and without the cleavage of the peroxide bond. This peroxidation

  在温和条件下开发了铁催化的羰基化合物与脂肪族过氧化物的脱氢交叉偶联反应。合成直链烷基化和芳基化的过氧化物的库具有良好至极好的收率。该方法对2-氧吲哚，巴比妥酸和4-羟基香豆素具有重要的官能团耐受性且没有过氧化物键的裂解的生物学上重要的一系列衍生物具有高度的选择性和通用性。该过氧化反应可升级至克级，并且还可以在连续流中合成，并且在短时间内提高了安全性。机理研究表明，Fe-（II）经历了氧化还原型过程以生成自由基中间体，该中间体随后选择性地重组以形成稳定的过氧化物。50 = 5.3μM。
• Nickel Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Alkyl Alcohols
  作者：Adrija Ghosh、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.202201433

  日期：2023.2.20

  Alkylation with alcohols: Herein, nickel-catalyzed hydrogen borrowing strategy was employed for alkylation of 2-oxindoles using alkyl alcohols. Initial mechanistic studies, deuterium labelling experiments and late stage synthetic modulation of the alkylated products were performed.

  与醇的烷基化：在此，镍催化的借氢策略用于使用烷基醇对 2-羟吲哚进行烷基化。进行了烷基化产物的初始机理研究、氘标记实验和后期合成调制。
• Transition-Metal-Free C–H Hydroxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Yogesh Sutar、Shreyas Malpathak、Anirban Hazra、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01616

  日期：2017.7.7

  and reductant free α-C(sp3)–H hydroxylation of carbonyl compounds are reported. This method is promoted by commercially available inexpensive KO-t-Bu and atmospheric air as an oxidant at room temperature. This unified strategy is also very facile for hydroxylation of various carbonyl compound derivatives to obtain quaternary hydroxyl compounds in excellent yield. A preliminary mechanistic investigation

  据报道，过渡金属和无还原剂的羰基化合物的α-C（sp3）–H羟基化。此方法由市售的廉价KO- t- Bu和室温下的大气氧化剂作为促进剂。这种统一的策略对于各种羰基化合物衍生物的羟基化以极好的收率获得季羟基化合物也非常容易。初步的机械研究得到了同位素标记和计算研究的支持，表明过氧化物键的形成及其通过原位生成的烯醇盐的裂解。