octyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate | 1309762-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate
• CAS: 1309762-55-7
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₅
• 分子量: 436.592
• InChiKey: BNKITRURNPEUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 octyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氨基己酸酯作为皮肤渗透促进剂的研究

  摘要：

  皮肤渗透促进剂是用于促进透皮递送药物的化合物，否则这些药物不能充分渗透。通过实现两个系列酯的合成途径，我们通过与取代的6-氨基己酸的多步反应生成了透皮渗透促进剂。我们在此介绍所有新制备的化合物的合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱（MS）进行结构确认。通过RP-HPLC测定所有化合物的亲脂性（log  k）及其疏水性（log  P / C  log  P）也是使用两个可商购的程序计算得出的。从头开始进行几何学计算和分子动力学模拟，以研究所选化合物的3维结构。在体外检查了所有合成酯的透皮渗透增强活性，并显示出比油酸更高的增强率。化合物2e（C 10酯链）和2f（C 11酯链）表现出最高的增强率。可以得出结论，在C （2）处未取代的系列ω-内酰胺环的位置显示出显着高于阿塞潘-2-酮的活性。所制备的化合物均未穿透皮肤。使用SK-N-MC神经上皮瘤细胞系（IC 50  > 6.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.033