3-(2-nitrovinyl)-1-phenylindole | 70837-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-nitrovinyl)-1-phenylindole
• 英文别名: 3-[(E)-2-nitroethenyl]-1-phenylindole
• CAS: 70837-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: JHTQRJSIADSEBT-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)-1-phenylindole 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 553-562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-nitrovinyl)-1-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-azepinoindoles

  摘要：

  一种1,2,3,4,5,6-六氢-6-苯基-氮杂七环[4,5-b]吲哚，或其药用可接受的酸盐是一种有用的神经阻滞剂、抗抑郁剂和抗过敏剂。

  公开号：

  US04478750A1

文献信息

• Generation of nitroalkanes, hydroximoyl halides and nitrile oxides from the reactions of β-nitrostyrenes with Grignard or organolithium reagents
  作者：Ching-Fa Yao、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Cheng-Ming Chu、Yeh Wang、Wen-Chang Chen、Yu-Mei Lin、Wen-Wei Lin、Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Ming-Ching Chuang、Jin-Lien Shiue

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10356-8

  日期：1998.1

  products 6 and/or 7 are observed if the nitronates, generated from the substrate 1a, are added to 85% aqueous H2SO4 but only the hydrolyzed carboxylic acids 9 are generated when the β-nitrostyrenes 2 are reacted with Grignard reagents and worked up under the same condition. The nitrile oxides 7 can undergo 1,3-dipolar cycloaddition with alkenes or alkynes to generate 2-isoxazolines or isoxazoles. A one-pot

  β型硝基苯乙烯1或2与格氏或有机锂试剂反应在乙醚或THF溶液由1,4-加成中间nitronates以产生甲。当用稀盐酸处理A时，获得高产率的硝基烷3（和肟4）或5。当将中间体A缓慢加入到冰冷的浓氢卤酸中时，可以分离出羟甲酰卤6、8或一氧化氮7。如果从基材1a产生的硝酸盐观察到相同的产物6和/或7。将β-硝基苯乙烯2加入到85％的H 2 SO 4水溶液中，但是当β-硝基苯乙烯2与格氏试剂反应并在相同条件下进行后处理时，仅产生水解的羧酸9。腈氧化物7可与烯烃或炔烃进行1，3-偶极环加成反应以生成2-异恶唑啉或异恶唑。据报道，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应可以一锅合成[n，3,0]双环（n = 3或4）化合物23-27。
• Novel Synthesis of Alkenes via Triethylborane-Induced Free-Radical Reactions of Alkyl Iodides and <i>β</i>-Nitrostyrenes
  作者：Ju-Tsung Liu、Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Shin-Ru Hu、Cheng-Ming Chu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo010213m

  日期：2001.9.1

  iodides 6 and 8 or tertiary alkyl iodides 9, 11, and 13, in the presence of 2 and air as radical initiator. The generation of the only product (E)-alkenes can be explained by the generation of the benzylic radical A and/or B as the intermediate only and the mechanism is similar to Scheme 1. Both (E)- and (Z)-16a-c are generated when (E)- and (Z)-15a-c are used to react with adamantyl radical under similar

  （E）-β-硝基苯乙烯1和三乙基硼烷2或三环己基硼烷4在室温下在空气中存在氧气作为自由基引发剂的条件下的反应产生高产率的反式烯烃（E）-3或（E）- 5，当1与由仲烷基碘化物6和8或叔烷基碘化物9制备的不同基团反应时，也可以制备中等至高产率的不同的（E）-烯烃（E）-5、7、10、12和14。参照图11和13，在2和空气的存在下作为自由基引发剂。唯一产物（E）-烯烃的产生可以通过仅作为中间体的苄基基团A和/或B的产生来解释，其机理与方案1相似。（E）-和（Z）-16a当（E）-和（Z）-15a-c与金刚烷基在相似条件下反应时，生成-c。当使用（E）-或（Z）-15d与金刚烷基自由基反应时，仅观察到（Z）-16d。（E）-和/或（Z）-烯烃的生成可以通过A和/或B自由旋转以生成A'和/或B'来解释，反之亦然，并且该机理被认为是通过NO 2 /烷基取代的自由基反应，如方案2所示。
• One-pot synthesis of five- or six-membered carbocycles through intramolecular cycloadditions by the use of ethyl chloroformate
  作者：Ju-Tsung Liu、Wen-Wei Lin、Jeong-Jiunn Jang、Jing-Yuan Liu、Ming-Chung Yan、Chihua Hung、Kuo-Hsi Kao、Yeh Wang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00351-8

  日期：1999.6

  compounds 9 is proposed to proceed through intramolecular nitrile oxide-olefin cycloadditions (INOC) because compounds 14a-d, obtained from the trapping of the nitrile oxides by ethyl chloroformate, could be isolated. The mechanism of the generation of compounds 10 is proposed to proceed through intramolecular alkoxycarbonyl nitronate-olefin cycloadditions (IAOC) to form intermediates N-(ethoxycarbonyl)isoxazolidines

  β-硝基苯乙烯1与4-戊烯-1-溴化镁2a或3-丁烯-1-溴化镁2b的迈克尔加成反应生成了硝酸盐3或4。中等至异恶唑烷衍生物的高的产率9和10时nitronates获得3或4用氯甲酸乙酯和在一釜在室温下4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化量和比率处理反式- 9：顺式- 9来自1：3.00至1：4.06和的比率反式- 10：顺式- 10分别为> 99:1。提议化合物9的形成通过分子内腈氧化物-烯烃环加成（INOC）进行，因为可以分离出由氯甲酸乙酯捕获腈氧化物而获得的化合物14a-d。提出化合物10的生成机理是通过分子内烷氧基羰基亚硝酸盐-烯烃环加成反应（IAOC）形成中间体N-（乙氧基羰基）异恶唑烷13，然后消除EtOH和CO 2（或EtOCO 2 H），得到最终产物。
• Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridines by Cycloaddition Reactions under Microwave Irradiation
  作者：Angel Dı́az-Ortiz、José Ramón Carrillo、Fernando P Cossı́o、Marı́a J Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00059-4

  日期：2000.3

  Microwave irradiation induces the cycloaddition of pyrazolylimines with aromatic and aliphatic nitroalkenes to afford pyrazolo[3,4-b]pyridines in 5–20 min. Some of these reactions do not occur under classical heating. Tricyclic heterocycles can be synthesized from cycloalkenes. The reactivity and regiochemistry can be understood in terms of the energy and atomic coefficients of the frontier orbital

  微波辐射引起吡唑基亚胺与芳族和脂肪族硝基烯烃的环加成反应，在5–20分钟内得到吡唑并[3,4- b ]吡啶，其中一些反应在经典加热条件下不会发生。三环杂环可以由环烯烃合成。除了化合物18的情况外，可以根据前沿轨道的能量和原子系数来理解反应性和区域化学。HF / 3-21G级别的计算预测了该环加成反应的异步过渡结构，并具有通过库仑相互作用确定的区域控制。
• First Diels-Alder Reaction of Pyrazolyl Imines under Microwave Irradiation
  作者：Angel Díaz-Ortiz、José R. Carrillo、María J. Gómez-Escalonilla、Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Pilar Prieto

  DOI：10.1055/s-1998-1881

  日期：1998.10

  Microwave irradiation in solvent-free conditions induces pyrazolyl 2-azadienes to undergo Diels-Alder cycloadditions with nitroalkenes within 5-10 min to give good yields of pyrazolo[3,4-b]pyridines. This is the first example of a [4 + 2] cycloaddition of a 2-azadiene involving a pryazole ring. By classical heating, these reactions do not occur or afford only traces of the products.

  在无溶剂条件下，微波辐照可诱导 2-叠氮吡唑在 5-10 分钟内与硝基烯发生 Diels-Alder 环加成反应，从而得到产率很高的吡唑并[3,4-b]吡啶。这是第一个涉及普莱唑环的 2-氮二烯 [4 + 2] 环加成反应实例。通过传统的加热方法，这些反应不会发生或只能得到微量的产物。

表征谱图