S-ethyl decanethioate | 1680-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl decanethioate
• CAS: 1680-28-0
• 化学式: C₁₂H₂₄OS
• 分子量: 216.388
• InChiKey: JZXOJHUXGUSCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl decanethioate 在 正丁基锂 、 N-(乙基硫代)邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1,1-Tris(methylsulfanyl)undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Trimethyl α-Keto Trithioorthoesters and Dimethyl α-Keto Dithioacetals by Reaction of Acyl Chlorides, Anhydrides, Thiol Esters, and N,N-Dimethylamides with [Tris(methylthio)methyl]lithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961194x
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 乙硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到S-ethyl decanethioate
  参考文献：
  名称：

  丙二酰甲基和琥珀酰基的结构和化学。寻找均质的1,2-重排

  摘要：

  丙二酰基甲基基团I [·CH 2 CH（COOEt）2 ]及其硫代酯类似物II [·CH 2 CH（COOEt）（COSEt）]是通过标准的光解法和热解法从过酸酯和溴代前体生成的。通过ESR光谱检查了I和II的结构，发现它们以优选的构象存在。然而，没有迹象表明它们通过乙氧基羧基或（乙硫基）羰基的1，2-转移到相应的琥珀酰基基团III和IV而重排。分别在低于-40°C的温度下发现。在高达140°C的较高温度下，通过对过酸酯分解进行彻底的产物分析，研究了丙二酰甲基琥珀酰重排的过程。有证据表明，在130°C的氯苯中，通过光解作用将I - III自由基重排，通过在130°C下热解将II - IV自由基重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660843

文献信息

• THE REACTION OF TRIMETHYLSILYL SULFIDES WITH CARBOXYLIC ESTERS. A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF THIOLESTERS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Takeda、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.1974.187

  日期：1974.2.5

  In the presence of AlCl3, trimethylsilyl sulfides react with carboxylic esters to give the corresponding thiolesters in high yields.

  在 AlCl3 存在下，三甲基甲硅烷基硫化物与羧酸酯反应以高产率得到相应的硫醇酯。
• General ketone synthesis. Reaction of organocopper reagents with S-alkyl and S-aryl thioesters
  作者：R. J. Anderson、C. A. Henrick、L. D. Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00818a053

  日期：1974.5
• 349. Synthetic aspects of free-radical addition. Part II. Preparation of homologues by homolytic alkylation of acetic acid and related compounds
  作者：J. C. Allen、J. I. G. Cadogan、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9650001918

  日期：——
• AEBERHARD, U.;KEESE, R.;STAMM, E.;VOEGELI, U. -C.;LAU, W.;KOCHI, J. K., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2740-2759
  作者：AEBERHARD, U.、KEESE, R.、STAMM, E.、VOEGELI, U. -C.、LAU, W.、KOCHI, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Chemistry of Malonylmethyl- and Succinyl-Radicals. The search for homolytic 1,2-rearrangements
  作者：Urs Aeberhard、Reinhart Keese、Erich Stamm、Ulrich-Christian Vögeli、Willy Lau、Jay Kazuo Kochi

  DOI：10.1002/hlca.19830660843

  日期：1983.12.14

  Malonylmethyl radical I [· CH2CH(COOEt)2] and its thioester analogue II [· CH2CH(COOEt) (COSEt)] were generated by standard photolytic and thermolytic methods from perester and bromo precursors. The structures of I and II were examined by ESR spectroscopy and found to exist in preferred conformations. However, no indication for their rearrangement by 1,2-shift of either an ethoxycarboxyl or (ethylthio)carbonyl

  丙二酰基甲基基团I [·CH 2 CH（COOEt）2 ]及其硫代酯类似物II [·CH 2 CH（COOEt）（COSEt）]是通过标准的光解法和热解法从过酸酯和溴代前体生成的。通过ESR光谱检查了I和II的结构，发现它们以优选的构象存在。然而，没有迹象表明它们通过乙氧基羧基或（乙硫基）羰基的1，2-转移到相应的琥珀酰基基团III和IV而重排。分别在低于-40°C的温度下发现。在高达140°C的较高温度下，通过对过酸酯分解进行彻底的产物分析，研究了丙二酰甲基琥珀酰重排的过程。有证据表明，在130°C的氯苯中，通过光解作用将I - III自由基重排，通过在130°C下热解将II - IV自由基重排。