2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]-1-[[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]methyl]ethyl decanoate | 328409-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]-1-[[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]methyl]ethyl decanoate
• 英文别名: 1,3-Bis(2-hydroxyhexadecanoylamino)propan-2-yl decanoate
• CAS: 328409-73-0
• 化学式: C₄₅H₈₈N₂O₆
• 分子量: 753.204
• InChiKey: ZFVNMZINKDKXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]-1-[[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]methyl]ethyl decanoate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-[(2-oxohexadecanoyl)amino]-1-[[(2-oxohexadecanoyl)amino]methyl]ethyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物：一类新型的有效人胃脂肪酶抑制剂。

  摘要：

  开发了一种新型的有效人胃脂肪酶抑制剂，即双-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物。从1，3-二氨基丙烷-2-醇开始制备脂肪酶天然底物的这些类似物。它们被设计为包含2-氧代酰胺官能团，而不是在sn-1和sn-3位置的易裂酸酯键，而在sn-2位置的酯键则保持不变或被醚键取代。通过记录其表面压力/分子面积压缩等温线，测试了合成衍生物在空气/水界面形成稳定单分子膜的能力。使用含有不同比例的每种抑制剂的1,2-二癸酸酯混合膜的单层技术研究了双-2-氧代酰胺对人胰腺和胃脂肪酶的抑制作用。sn-2位置上的官能团（酯或醚）的性质以及链长会影响抑制效果。在测试的化合物中，癸酸2-[（（2-氧己基癸酰基）氨基] -1-[[（2-氧代十六烷酰基）-氨基]甲基]乙基癸酸酯是最有效的抑制剂，在0.076时，HPL和HGL活性降低50％和0.020表面摩尔分数。

  DOI：

  10.1021/jo005705y
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]-1-[[(2-hydroxyhexadecanoyl)amino]methyl]ethyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物：一类新型的有效人胃脂肪酶抑制剂。

  摘要：

  开发了一种新型的有效人胃脂肪酶抑制剂，即双-2-氧代酰胺三酰基甘油类似物。从1，3-二氨基丙烷-2-醇开始制备脂肪酶天然底物的这些类似物。它们被设计为包含2-氧代酰胺官能团，而不是在sn-1和sn-3位置的易裂酸酯键，而在sn-2位置的酯键则保持不变或被醚键取代。通过记录其表面压力/分子面积压缩等温线，测试了合成衍生物在空气/水界面形成稳定单分子膜的能力。使用含有不同比例的每种抑制剂的1,2-二癸酸酯混合膜的单层技术研究了双-2-氧代酰胺对人胰腺和胃脂肪酶的抑制作用。sn-2位置上的官能团（酯或醚）的性质以及链长会影响抑制效果。在测试的化合物中，癸酸2-[（（2-氧己基癸酰基）氨基] -1-[[（2-氧代十六烷酰基）-氨基]甲基]乙基癸酸酯是最有效的抑制剂，在0.076时，HPL和HGL活性降低50％和0.020表面摩尔分数。

  DOI：

  10.1021/jo005705y