1-bromo-1,5-cyclooctadiene | 57559-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-1,5-cyclooctadiene
• 英文别名: 1-Bromcycloocta-1.5-dien；1-Bromocycloocta-1,5-diene；1-bromocycloocta-1,5-diene
• CAS: 57559-44-1
• 化学式: C₈H₁₁Br
• mdl: MFCD25964883
• 分子量: 187.079
• InChiKey: JOINPZWCMNJNSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,5-cyclooctadiene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Formylcycloocta-1,5-dien
  参考文献：
  名称：

  芳环在肾上腺素胺中的重要性。2.某些非芳族β-苯基乙醇胺的六元和八元环类似物的合成和肾上腺素活性。

  摘要：

  其中苯环被环己基，环己烯-4-基，环辛基，环辛烯基，环辛基-1,3-二烯-2-基，环辛基-1,5-二烯基和环辛酸酯基取代的β-苯基乙醇胺类似物的合成伴随将相应的醛转化为氰醇，然后用氢化铝锂还原。描述了一种利用丙炔酸甲酯与苯的光环加成反应，然后还原成醇并用MnO2氧化的1-甲酰基环辛酸酯的合成方法。所有化合物，作为它们的盐酸盐，对大鼠输精管表现出间接的肾上腺素能活性。在重新固定的大鼠输精管上，所有化合物均增强了外源去甲肾上腺素的作用。结果与以下结论一致：环部分越饱和，

  DOI：

  10.1021/jm00223a003
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 溴 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 叔丁醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到1-bromo-1,5-cyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  含环辛二烯配体的铂配合物的细胞毒性和NMR研究

  摘要：

  合成一系列具有一般结构PtMeL（R-cod）的环辛二烯配体的铂配合物（其中L = Cl，I，n C 3 F 7，i C 3 F 7，n C 8 F 17，Me，芳基，炔基，R = H，Me，Et，i Pr，n Bu，i Bu，n Hex，Ph）。所有复合物都非常稳定，并以极高的收率获得。通过晶体结构和多核（1 H，13 C，19F，195Pt）NMR光谱。在大多数细胞结构中，与顺铂相比，在HeLa细胞中选择的复合物的细胞毒性实验显示出更高的毒性。

  DOI：

  10.1021/om500540x

文献信息

• Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis
  作者：Yi-Ming Wang、Jeffrey Wu、Christina Hoong、Vivek Rauniyar、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja305795x

  日期：2012.8.8

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.
• Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 2. Synthesis and adrenergic activity of some nonaromatic six- and eight-membered ring analogs of .beta.-phenylethanolamine
  作者：Gary L. Grunewald、Joseph M. Grindel、Popat N. Patil、Kadhim N. Salman

  DOI：10.1021/jm00223a003

  日期：1976.1

  The synthesis of beta-phenylethanolamine analogs in which the phenyl ring is replaced by cyclohexyl, cyclohexen-4-yl, cyclooctyl, cyclooctenyl, cycloocta-1,3-dien-2-yl, cycloocta-1,5-dienyl, and cyclooctatetraenyl was accompanied by conversion of the corresponding aldehydes to the cyanohydrins followed by reduction with lithium aluminum hydride. A preparatively useful synthesis of 1-formylcyclooctatetraene

  其中苯环被环己基，环己烯-4-基，环辛基，环辛烯基，环辛基-1,3-二烯-2-基，环辛基-1,5-二烯基和环辛酸酯基取代的β-苯基乙醇胺类似物的合成伴随将相应的醛转化为氰醇，然后用氢化铝锂还原。描述了一种利用丙炔酸甲酯与苯的光环加成反应，然后还原成醇并用MnO2氧化的1-甲酰基环辛酸酯的合成方法。所有化合物，作为它们的盐酸盐，对大鼠输精管表现出间接的肾上腺素能活性。在重新固定的大鼠输精管上，所有化合物均增强了外源去甲肾上腺素的作用。结果与以下结论一致：环部分越饱和，
• Cytotoxicity and NMR Studies of Platinum Complexes with Cyclooctadiene Ligands
  作者：Mirja Enders、Benjamin Görling、Alexander B. Braun、Judith E. Seltenreich、Linus F. Reichenbach、Kari Rissanen、Martin Nieger、Burkhard Luy、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/om500540x

  日期：2014.8.11

  The synthesis of a series of platinum complexes containing cyclooctadiene ligands with the general structure PtMeL(R-cod) (where L = Cl, I, nC3F7, iC3F7, nC8F17, Me, aryl, alkynyl and R = H, Me, Et, iPr, nBu, iBu, nHex, Ph) is presented. All complexes are remarkably stable and were obtained in excellent yields. Their structure in both solution and the solid state were explored by crystal structures

  合成一系列具有一般结构PtMeL（R-cod）的环辛二烯配体的铂配合物（其中L = Cl，I，n C 3 F 7，i C 3 F 7，n C 8 F 17，Me，芳基，炔基，R = H，Me，Et，i Pr，n Bu，i Bu，n Hex，Ph）。所有复合物都非常稳定，并以极高的收率获得。通过晶体结构和多核（1 H，13 C，19F，195Pt）NMR光谱。在大多数细胞结构中，与顺铂相比，在HeLa细胞中选择的复合物的细胞毒性实验显示出更高的毒性。