1,4-dibenzyloxybut-2-yne | 93877-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyloxybut-2-yne
• 英文别名: 1,4-dibenzyloxy-2-butyne；1-({[4-(benzyloxy)-2-butynyl]oxy}methyl)benzene；Benzene, 1,1'-[2-butyne-1,4-diylbis(oxymethylene)]bis-；4-phenylmethoxybut-2-ynoxymethylbenzene
• CAS: 93877-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BRKJJOMTXGMIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyloxybut-2-yne 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Oxidation of 1,2-Diols with Quinine-Derived Urea Organocatalyst

  摘要：

  Quinine-derived urea has been identified as a highly efficient organocatalyst for the enantioselective oxidation of 1,2-diols using bromination reagents as the oxidant. This simple procedure utilizes readily available reagents and operates at ambient temperature to yield a wide range of a-hydroxy ketones in good yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 95% ee).

  DOI：

  10.1021/ol4032045
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-butyne 在 C₅₇H₃₂F₂₄NO₂P₂Re 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到1,4-dibenzyloxybut-2-yne
  参考文献：
  名称：

  由空气稳定的 d2 Re(V) 烷基炔配合物催化的稳健炔复分解反应

  摘要：

  我们在此通讯中报告了由明确定义的非 d0 烷炔配合物介导的催化炔复分解反应的第一个例子。空气稳定的 d2 Re(V) 亚烷基配合物 Re4，带有两个 PO 螯合配体和一个不稳定的吡啶配​​体，可以催化具有广泛底物范围的内炔的均位复分解，包括醇、胺甚至羧酸。该催化剂在固体和溶液状态下都可以耐受加热、空气和水分，催化复分解反应可以在湿溶剂中正常进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06581

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of 1,6-Enynes and Unactivated Alkynes: Access to Ring-Fused Cyclohexadienes
  作者：Rui Liu、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/asia.201700642

  日期：2017.9.5

  The [2+2+2] intermolecular carbocyclization reactions between 1,6‐enynes and alkynes catalyzed by [RuCl(cod)(Cp*)] (cod=1,5‐cyclooctadiene, Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) are reported to provide bicyclohexa‐1,3‐dienes. The presented reaction conditions are compatible with internal and terminal alkynes and the chemo‐ and regioselectivity issues are controlled by the presence of substituents at the

  据报道[RuCl（cod）（Cp *）]（cod = 1,5-环辛二烯，Cp * =五甲基环戊二烯基）催化的1,6-烯和炔之间的[2 + 2 + 2]分子间碳环化反应-1,3-二烯 提出的反应条件与内部和末端炔烃相容，化学和区域选择性问题是通过在炔烃配偶体的炔丙基碳中心存在取代基来控制的。
• Reductive dehalogenation of aliphatic vic-dihalides with metallic samarium in a methanolic medium
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82951-6

  日期：1996.12

  In the title reaction, eight vic-dibromides and three vinylene dibromides gave the corresponding debromination products (alkenes and alkynes) at room temperature under neutral condition and an argon atmosphere. 2,3-Dibromosuccinic acid derivatives gave overreduction products or an unusual coupling dimer.

  在标题反应，八个VIC -dibromides和三个亚乙烯基二溴化物，得到在室温下相应的脱溴产物（烯烃和炔烃）中性条件和氩气气氛下。2,3-二溴丁二酸衍生物产生过度还原的产物或异常的偶联二聚体。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes and Carbazoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Qinhua Huang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034449x

  日期：2003.9.1

  An efficient synthesis of highly substituted naphthalenes has been developed by the palladium-catalyzed annulation of a variety of internal alkynes, in which two new carbon-carbon bonds are formed in a single step under relatively mild reaction conditions. This method has also been used to synthesize carbazoles, although a higher reaction temperature is necessary. The process involves arylpalladation

  通过钯催化的各种内部炔烃的环化反应，已开发出高效取代的萘的有效合成方法，其中，在相对温和的反应条件下，一个步骤即可形成两个新的碳-碳键。尽管需要更高的反应温度，但是该方法也已经用于合成咔唑。该方法涉及炔烃的芳基palladation，随后是分子内的Heck烯烃化和双键异构化。该方法可容纳各种官能团，并以良好或优异的收率提供预期的高度取代的萘和咔唑。
• Palladium-supported ionic liquid catalyst (Pd-SH-SILC) immobilized on mercaptopropyl silica gel as a chemoselective, reusable and heterogeneous catalyst for catalytic hydrogenation
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomomi Nakamura、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1039/c1gc15217c

  日期：——

  Palladium acetate was immobilized as Pd-SH-SILC (Pd-supported ionic liquid catalyst) in the pores of amorphous mercaptopropyl silica gel with the aid of an ionic liquid [bmim]BF4. The heterogeneous Pd-SH-SILC was effective for catalytic hydrogenation of a variety of olefins at atmospheric pressure and room temperature. It withstood recycling up to 10 times by decantation.

  醋酸钯 被固定为Pd-SH-SILC（Pd支持 离子液体 催化剂借助无定形巯基丙基硅胶的孔 离子液体[bmim] BF 4。异质Pd-SH-SILC对催化有效氢化 各种 烯烃在大气压和室温下。通过倾析，它可以承受多达10次的回收利用。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Enol Carboxylate, Phosphate, and Sulfonate Esters via Iodo(III)functionalization of Alkynes
  作者：Chang-Sheng Wang、Ploypailin Siew Ling Tan、Wei Ding、Shingo Ito、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04123

  日期：2022.1.14

  synthesized through regio- and stereoselective iodo(III)functionalization of alkynes. The combination of chlorobenziodoxole and silver salt has proven to generate a versatile cationic iodine(III) electrophile to activate alkynes and engage various carboxylic acids, triethyl phosphate, and p-toluenesulfonic acid as nucleophiles. The β-iodo(III)enol esters serve as starting materials for the synthesis of multisubstituted

  β-碘 (III) 烯醇羧酸盐、磷酸盐和甲苯磺酸盐可以通过炔烃的区域选择性和立体选择性碘 (III) 官能化来有效合成。已证明氯苯并氧唑和银盐的组合可产生多功能的阳离子碘 (III) 亲电试剂，以活化炔烃并使用各种羧酸、磷酸三乙酯和对甲苯磺酸作为亲核试剂。β-碘 (III) 烯醇酯可作为起始原料，通过 C-I(III) 和 C-O 键的顺序交叉偶联来合成多取代烯烃。