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cyclohex-2-enyl 2-naphthoate | 1345403-82-8

中文名称
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中文别名
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英文名称
cyclohex-2-enyl 2-naphthoate
英文别名
cyclohex-2-en-1-yl 2-naphthoate;Cyclohex-2-en-1-yl naphthalene-2-carboxylate;cyclohex-2-en-1-yl naphthalene-2-carboxylate
cyclohex-2-enyl 2-naphthoate化学式
CAS
1345403-82-8
化学式
C17H16O2
mdl
——
分子量
252.313
InChiKey
NXSWBGAKVITVPQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.24
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-萘甲醇四丁基碘化铵 、 copper(I) bromide 作用下, 以 为溶剂, 反应 52.0h, 生成 cyclohex-2-enyl 2-naphthoate
    参考文献:
    名称:
    由醇 Bu 4 NI催化的叔丁基过酸酯的构建†
    摘要:
    开发了一种新的方法,该方法可在室温下在水性体系中直接由Bu 4 NI催化的可利用的醇合成叔丁基过酸酯。此外,通过两步一锅法将该方法与Kharasch-Sosnovsky反应结合起来,也可以获得烯丙基酯。
    DOI:
    10.1039/c5ra27500h
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文献信息

  • Copper-catalyzed oxidative coupling of acids with alkanes involving dehydrogenation: facile access to allylic esters and alkylalkenes
    作者:Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song、Wen-Ting Wei、Jian-Hong Fan、Jin-Heng Li
    DOI:10.1039/c4cc09393c
    日期:——
    We here describe a new copper-catalyzed oxidative coupling of acids with alkanes for the selective synthesis of allylic esters and alkylalkenes. This method achieves multiple dehydrogenation and esterification, representing a new unactivated C(sp(3))-H oxidative esterification of acids with common alkanes.
    我们在这里描述了一种新的催化的酸与烷烃的氧化偶联反应,用于选择性合成烯丙基酯和烷基烯烃。此方法实现多次脱氢和酯化反应,代表酸与普通烷烃的新的未活化的C(sp(3))-H氧化酯化反应。
  • Copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling of alkanes with carboxylic acids: Esterification and decarboxylation dual pathway
    作者:Xiao-Yan Chen、Shuang Yang、Bao-Ping Ren、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hao Zhang、Hai-Yang Liu
    DOI:10.1016/j.tet.2021.132377
    日期:2021.9
    A dual-functional copper porphyrin-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) of carboxylic acids with alkanes was reported firstly. The reaction gives allylic esters or alkylalkenes depending on the carboxylic acid substrates. Copper porphyrin catalyzed CDC method has the superiority of short reaction time, good functional group tolerance, base and solvent free, producing target products in an
    首次报道了羧酸烷烃的双功能卟啉催化交叉脱氢偶联(CDC)。根据羧酸底物,该反应产生烯丙基酯或烷基烯烃。卟啉催化CDC法具有反应时间短、官能团耐受性好、无碱、无溶剂、原子经济地生产目标产物等优点。
  • Copper-catalyzed oxidative dehydrogenative functionalization of alkanes to allylic esters
    作者:Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Kaj M. van Vliet、Nicolaas P. van Leest、Bas de Bruin、Nanda D. Paul
    DOI:10.1016/j.ica.2019.119190
    日期:2020.1
    efficient and solvent-free method for the one-pot synthesis of allylic esters via dehydrogenation of unactivated alkanes and subsequent oxidative cross coupling with different substituted carboxylic acids. A simple, well defined and air stable Cu(II)-complex, [Cu(MeTAA)], featuring a tetraaza-macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)) is used as the catalyst. A wide variety of substituted
    摘要在这里,我们报告了一种通用,有效且无溶剂的方法,该方法通过未活化的烷烃的脱氢反应以及随后与不同取代的羧酸的氧化交叉偶合一锅合成烯丙基酯。一种简单,定义明确且空气稳定的Cu(II)络合物[Cu(MeTAA)]以四氮杂-大环配体(四甲基四氮杂[14]环戊烯(MeTAA))为催化剂。从容易获得的起始原料开始,高收率地合成了各种各样的取代的烯丙基酯。进行对照反应以了解反应顺序和合理的机理。
  • Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Carboxylation of Unactivated Alkanes to Allylic Esters via Alkenes
    作者:Ba L. Tran、Matthias Driess、John F. Hartwig
    DOI:10.1021/ja510093x
    日期:2014.12.10
    with various substituted benzoic acids to produce the corresponding allylic esters. Spectroscopic studies (EPR, UV–vis) revealed that the resting state of the catalyst is [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh), formed from [(BPI)Cu(PPh3)2], oxidant, and benzoic acid. Catalytic and stoichiometric reactions of 1-O2CPh with alkyl radicals and radical probes imply that C–H bond cleavage occurs by a tert-butoxy radical
    我们报道了催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化(ODC),产生相应的烯丙酯。光谱研究(EPR、UV-vis)表明,催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh),由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明,叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外,环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的动力学同位素效应表明,环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解催化酰胺化和催化 ODC 形成的产物差异的根源,进行了烷基自由基与一系列羧酸、酰胺酸和亚络合物的反应。竞争实验结果表明,烷基自由基与配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致,在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的
  • Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
    作者:Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan
    DOI:10.1039/c1cc14602e
    日期:——
    A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.
    通过Bu(4)NI催化的醛CH氧化反应,开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明,该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法,可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。
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