3-ethoxycarbonyl-3-penten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-3-penten-2-one
• 英文别名: ethyl ethylidene acetoacetate；2-acetyl-but-2-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-crotonsaeure-aethylester；2-Acetyl-but-2-ensaeure-aethylester；α-Aethyliden-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-acetylbut-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: IYFLZFKSDCNELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3-penten-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 乙基2,4-二甲基-3-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  Corey Ylide与α，β-不饱和酮的反应：对二氢呋喃合成的化学选择性的调节

  摘要：

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。

  DOI：

  10.1021/ol500877c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-ethoxycarbonyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Die Cope -Umlagerung als Prinzip einer repetierbaren Ringerweiterung

  摘要：

  应付重排，可重复的环扩展反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620814

文献信息

• Synthese und pharmakologische Prüfung von 2- und 3-substituierten Pyrano[2,3-b]indolonen
  作者：Herbert Bartsch、Fritz Eiden、Helga Buchborn

  DOI：10.1002/ardp.19823150602

  日期：——

  Kondensation von Oxindol (3a) mit 2‐Methylacetessigester (6b) führte zum Propionyloxindol 4, mit den Acetalestern 6f, 6g und 6h sowie den cyclischen β‐Ketocarbonsäureestern 12, 13 und 14 entstanden die 3‐Acyloxindole 7f, 7c und 7d bzw. 7h sowie 15a, 15b und 15c, die sich zu den 2‐ und 3‐substituierten Pyrano[2,3‐b]indolonen 16a–16c bzw. 17a–17c cyclisieren ließen.

  羟吲哚 (3a) 与 2-甲基乙酰乙酸酯 (6b) 缩合生成丙酰羟吲哚 4，缩醛酯 6f、6g 和 6h 以及环状 β-酮羧酸酯 12、13 和 14 生成 3-酰羟吲哚7c 和 7f， 7d 或 7h 和 15a、15b 和 15c，它们可以环化分别得到 2-和 3-取代的吡喃并 [2,3-b] 吲哚酮 16a-16c 和 17a-17c。
• Chemo-enzymatic alkylation of active methyleme compounds
  作者：Claudio Fuganti、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97580-4

  日期：1990.1

  Active methylene compounds undergo chemical condensation in water with aldehydes derived from yeast oxidation of the corresponding alcohols. Unsaturated compounds so obtained are then further reduced by yeast.

  活性亚甲基化合物在水中与衍生自相应醇的酵母氧化反应的醛进行化学缩合。然后通过酵母进一步还原如此获得的不饱和化合物。
• Organocatalytically Enantioselective Approach to Polysubstituted Tetrahydropyridines and Piperidines
  作者：Fang Yu、Xiaojing Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180327

  日期：2011.9

  2,3,4,5‐pentasubstituted tetrahydropyridines and piperidines was developed. This method relies on preparing the required enantiopure cyclic semi‐acetals via an organocatalyzed Michael addition/cyclization cascade reaction of aldehydes and α‐keto‐α,β‐unsaturated esters, and subsequent reductive amination/condensation with primary amines.

  开发了一种方便且高度对映选择性的方法，用于组装官能化的1,2,3,4,5-五取代的四氢吡啶和哌啶。该方法依赖于通过醛与α-酮基-α，β-不饱和酯的有机催化迈克尔加成/环化级联反应，以及随后与伯胺的还原胺化/缩合反应，制备所需的对映纯环状半缩醛。
• Studies on dihydropyridine derivatives-I
  作者：Teruo Yamamori、Yoshiharu Hiramatu、Katunori Sakai、Ikuo Adachi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96409-9

  日期：1985.1

  Reactions of 5-aminoisoxazoles with α,β-unsaturated ketones in t-butanol on heating afforded 4,7-dihydroisoxazolo [5,4-b]pyridines. However, when the reactions were carried out at 20° using ethylene glycol as the solvent, the kinetically controlled amino adducts were obtained in excellent yields. The amino adducts were converted into the thermodynamically controlled 4,7-dihydroisoxazolo[5,4-b]pyridines

  5-氨基异恶唑与叔丁醇中的α，β-不饱和酮加热反应，得到4，7-二氢异恶唑并[5，4-b]吡啶。然而，当使用乙二醇作为溶剂在20°下进行反应时，以优异的产率获得了动力学控制的氨基加合物。通过加热将氨基加合物转化为热力学控制的4，7-二氢异恶唑并[5，4-b]吡啶。还提出了反应的暂定机理。
• Acylation of extended enolate ions from α-phenylthio (PhS-)crotonate esters
  作者：John Durman、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98865-8

  日期：1985.1

  C-Acylation, like alkylation, occurs at the α opposition of the title compounds to give unsaturated keto-esters from which the PhS group may be removed

  C-酰化作用类似于烷基化作用，发生在标题化合物的α相对位置，产生不饱和的酮基酯，可从中除去PhS基团