diethyl penta-2,3-dienedioate | 52358-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl penta-2,3-dienedioate
• CAS: 52358-42-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: NCAYVZMAXLUFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl penta-2,3-dienedioate 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 C₂₃H₂₅NO₈
  参考文献：
  名称：

  催化不对称田村环加成反应

  摘要：

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201309297
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到diethyl penta-2,3-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  DMC合成1,3-二羧酸Allene的新方法和串联环化成吡咯烷核生物碱骨架的新方法

  摘要：

  通过使用DMC作为脱水试剂，高产率地从1,3-二羧酸丙酮中合成了1,3-二羧酸Allene-1。此过程开辟了一条新的快速途径，即通过迈克尔加成反应和新颖的串联环化反应，从1,3-二羧酸二甲酯和双（2-氯乙基）胺合成吡咯烷核生物碱的1-azabicyclo [3.3.0]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01344-6
• 作为试剂：
  描述：

  3-氧丁酸 、 ethyl 5-methylbenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 在 C₂₅H₃₅N₂O₃P 、 diethyl penta-2,3-dienedioate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原位含Organ有机催化实现高度取代立体中心的高度对映选择性。

  摘要：

  在本文中，我们介绍了重要且实用的双功能原位含containing有机催化及其在环状酮亚胺和β-酮酸之间的不对称脱羧转化在含氮完全取代的立体中心的高效和对映选择性构建中的初步应用。通过这种催化方案，可以在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，以优异的对映选择性（99.0至> 99.9％ee）以高收率轻松合成各种旋光性环状叔胺衍生物。克级制备和合成转化的成功证明了这种催化策略在实际应用中的潜力。机械调查，包括原位控制实验 NMR分析和中间体的ESI-HRMS表征提供了对该机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01079

文献信息

• A novel attractive interaction in the Diels–Alder reaction of N-protected pyrroles with allene-1,3-dicarboxylates
  作者：Kiyoharu Nishide、Shogo Ichihashi、Hiroyuki Kimura、Takahiro Katoh、Manabu Node

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02033-0

  日期：2001.12

  selectivities of Diels–Alder reactions of N-protected pyrroles with allene-1,3-dicarboxylates were studied under Lewis acid assisted and thermal reaction conditions. A novel attractive effect between the N-protective carbonyl group of pyrrole and the ester group of allene-1,3-dicarboxylates operates to control the selectivity in the above Diels–Alder reaction. This new attractive effect to give the

  在路易斯酸辅助和热反应条件下，研究了N保护的吡咯与1,3-二羧酸烯丙酯的Diels–Alder反应的内/外选择性。吡咯的N保护羰基与1,3-二羧酸烯丙酯的酯基之间具有新颖的吸引力，可控制上述Diels-Alder反应中的选择性。这种赋予外加加成的新引人入胜的效果比奥尔德轨道效应更有效。
• Synthesis of 1,3-dioxo-substituted allenes via copper(I)-catalyzed coupling of α-oxo-alkynes and α-oxo-diazos by controlling the sequence of adding substrates
  作者：Chulong Liu、Yunxiang Weng、Xiaobao Zeng、Weiping Zheng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.015

  日期：2019.2

  A novel direct synthesis of 1,3-dioxo-substituted allenes was developed by copper(I)-catalyzed coupling of α-oxo-alkynes and α-oxo-diazos. It was a sequence of adding substrates-controlled method and the desired products were synthesized chemoselectively by adding α-oxo-alkyne terminally.

  通过铜（I）催化α-氧代炔烃和α-氧代重氮偶合的偶联反应，开发了一种新的直接合成1,3-二氧代取代的丙二烯的方法。这是添加底物控制方法的顺序，并且通过末端添加α-氧代炔烃来化学选择性地合成所需的产物。
• A brief and regiospecific synthesis of the late-stage intermediate to 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Y. Tamura、S. Akai、M. Sasho、Y. Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91551-5

  日期：——

  The late-stage intermediate (8) to 11-deoxyanthracyclinones has been prepared by a strong base induced cycloaddition of 6-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohomophthalic anhydride 1,2-ethanediyl acetal (9) to 3-bromojuglone methyl ether (10).

  晚期中间体（8）至11-脱氧蒽环酮的制备是通过强碱诱导的6-氧代-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐1,2-乙二缩醛（9）环加成3-溴juglone甲基而制备的乙醚（10）。
• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。
• Thio-Michael addition of thioamides and allenes for the selective construction of polysubstituted 2-arylthiophenes <i>via</i> TBAI/H₂O₂ promoted tandem oxidative annulation and 1,2-sulfur migration
  作者：Teng Han、Xiaoyan Luo

  DOI：10.1039/c8ob01835a

  日期：——

  addition/oxidative annulation of allenes and thioamides for the construction of polysubstituted 2-arylthiophenes under a sulfur migration transformation protocol has been developed. The transition-metal-free protocol achieves the oxidative cyclization reaction of thioamides containing electron-rich substituents with allenes to construct polysubstituted thiophenes selectively by controlling oxidation conditions

  开发了一种新颖的TBAI催化的串联结构，用于在硫迁移转化规程下构建多取代的2-芳基噻吩的丙二烯和硫代酰胺的串联硫代-Michael加成/氧化环化反应。不含过渡金属的方案可通过控制氧化条件，实现含有富电子取代基的硫代酰胺与烯丙基的氧化环化反应，从而选择性地构建多取代的噻吩。