Formylpalmitoylmethan | 26454-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Formylpalmitoylmethan
• 英文别名: hydroxymethylene-methylpentadecyl ketone；Hydroxymethylen-methylpentadecylketon；3-Oxooctadecanal
• CAS: 26454-78-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: BKNAWSVBVVJFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formylpalmitoylmethan 在 溶剂黄146 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以495 mg的产率得到sodium 1-hydroxy-3-oxooctadecane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于天然鱼腥草素的新型部分可逆 NDM-1 抑制剂

  摘要：

  发现新型NDM-1抑制剂是治疗“超级细菌”传染病的紧迫任务。在本研究中，我们发现天然存在的鱼腥草素及其磺酸盐衍生物可能是有效的NDM-1抑制剂，其机制新颖，即鱼腥草素磺酸盐衍生物对NDM-1具有部分共价抑制作用。一级构效关系研究表明，长脂肪族侧链和醛基弹头对于对抗NDM-1的效率至关重要。链较长的同系物 ( to ) 显示出较强的抑制活性，IC 范围为 1.1–1.5 μM，而链较短的同系物则抑制较弱。进一步的细胞水平协同实验证实，这4种化合物（32 μg/mL）均恢复了美罗培南（MER）对BL21/pET15b-的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107328
• 作为产物：
  描述：

  十七烷酮 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Formylpalmitoylmethan
  参考文献：
  名称：

  基于天然鱼腥草素的新型部分可逆 NDM-1 抑制剂

  摘要：

  发现新型NDM-1抑制剂是治疗“超级细菌”传染病的紧迫任务。在本研究中，我们发现天然存在的鱼腥草素及其磺酸盐衍生物可能是有效的NDM-1抑制剂，其机制新颖，即鱼腥草素磺酸盐衍生物对NDM-1具有部分共价抑制作用。一级构效关系研究表明，长脂肪族侧链和醛基弹头对于对抗NDM-1的效率至关重要。链较长的同系物 ( to ) 显示出较强的抑制活性，IC 范围为 1.1–1.5 μM，而链较短的同系物则抑制较弱。进一步的细胞水平协同实验证实，这4种化合物（32 μg/mL）均恢复了美罗培南（MER）对BL21/pET15b-的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107328

文献信息

• Apoptosis inducer and method of screening for a substance inhibiting acylated homoserine lactone
  申请人：Nomura, Nobuhiko

  公开号：EP1442742A1

  公开（公告）日：2004-08-04

  The present invention relates to an Akt inhibitor comprising a compound represented by formula I: [wherein R is C4-30 linear or branched acyl, which may be substituted.] The present invention further relates to a method of screening for a substance inhibiting acylated homoserine lactone by culturing animal cells with a test substance in the presence of acylated homoserine lactone represented by the above formula I, and then detecting inhibition of Akt activity or inhibition of the survival signalling pathway in which Akt is involved in the cells.

  本发明涉及一种 Akt 抑制剂，包括由式 I 所代表的化合物： [其中R为C4-30直链或支链酰基，可被取代。] 本发明进一步涉及一种筛选抑制酰化高丝氨酸内酯的物质的方法，该方法是在有上述式I代表的酰化高丝氨酸内酯存在的情况下，用试验物质培养动物细胞，然后检测细胞中Akt活性的抑制情况或Akt参与的生存信号通路的抑制情况。
• Über eine Synthese von substituierten Phenolen
  作者：V. Prelog、O. Metzler、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19470300234

  日期：1947.3.15
• US5792612A
  申请人：——

  公开号：US5792612A

  公开（公告）日：1998-08-11
• US5879950A
  申请人：——

  公开号：US5879950A

  公开（公告）日：1999-03-09
• US7537906B2
  申请人：——

  公开号：US7537906B2

  公开（公告）日：2009-05-26